CH184791A - Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Verstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstofes. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines unsymmetri schen Pentacarbocyaninfarbstoffes, wonach äquivalente Mengen von Lepidinjodmethylat mit einem quartä,ren Salz einer Propenver- bindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0007
worin R, Wasserstoff oder ein organisches Radikal, R.. Aryl, X einen Säurerest bedeu ten,
in Gegenwart von alkalischen Konden sationsmitteln zu einem Tetramethinfarbstoff umgesetzt werden und dieser mit der äqui valenten Menge von 2-Methylbenzthiazol- jodäthylat in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels zum unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoff, dem 1-Methyl-1'- äthyl-4-chinobenzthiopentacarbocyaninjodid kondensiert wird. Der Farbstoff bildet bronzefarbige verwachsene Kristalle.
Als alkalische Kondensationsmittel sind beispielsweise geeignet primäre, sekundäre und tertiäre Amine, wie Methylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Äthanolamin, Piperidin, Pyridin oder Na- triumäthylat. Das Kondensationsmittel wird vornehmlich in einer Menge verwendet, die der Menge der angewandten Base höchstens äquivalent ist,
weil mit zunehmender Menge des Kondensationsmittels die Bildung des symmetrischen Farbstoffes begünstigt wird, von dem das Zwischenprodukt gewöhnlich durch physikalische Mittel (Kristallisation, Auskochen) getrennt werden muss. Die für die Reaktion ,geeignetste Menge an Konden- sationsmitteln kann leicht durch Versuche ermittelt werden.
Kondensationsmittel, wel che unter Umständen im Überschuss ange wendet werden können, so dass trotzdem die Bildung -des Zwischenproduktes in genügen der Ausbeute erfolgt, sind tertiäre zyklische Amine, so kann bei Verwendung von Pyri= din oder ähnlichen Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, natürlich das Kondensationsmittel im Über schuss verwendet werden.
Es ist ratsam, von der Propenverbindung mehr als die der Base äquivalente Menge zu verwenden. Vornehm lich verwendet man einen Überschuss von mehr als<B>10%,</B> um möglichst die uner- wünschte Bildung des symmetrischen Farb stoffes zu vermeiden.
<I>Beispiel:</I> 2,g Lepidinjodmethylat und 2 g a-Phenyl- amido - y - phenylimido - propenhydrocblorid werden in 10 cm' Alkohol mit 0,5 cm' Triäthanolamin gegen 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Aus der rotvioletten Lösung fällt beim Erkalten der Zwischenproduktfarb- stoff der wahrscheinlichen Formel
EMI0002.0024
aus.
Der Farbstoff kristallisiert aus Alkohol in braunschwarzen Kristalltrümmern. Seine alkoholische Lösung besitzt bei ca. 58,00 AE. ihr Absorptionsmaximum.
Je 1 g Zwischenprodukt und 2-Methyl- benzthiazoljodäthylat werden in 5 cm' Alko- hol mit ca. 0;5 cm' Diäthylamin bis zur Dunkelgrünfärbung erhitzt. Das sieh beim Erkalten abscheidende 1-Methyl-1'-äthyl-4 chinobenzthiopentacarbocyanin.jodid,derwahr- scheinlichen Formel
EMI0002.0035
kristallisiert aus Alkohol in bronzefarbigen verwachsenen Kristallen.
Semibilisierungsmaximum 7750 AE. Sensibilisierungsgebiet 60-00 bis 8500 AE.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines un- symmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass äquivalente Mengen von Lepidinjodmethylat mit einem quartären Salz einer Propenverbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0051 worin R, Wasserstoff oder ein organisches Radikal, R2 Aryl, X einen Säurerest bedeu ten,in Gegenwart von alkalischen Konden- sationsmitteln zu einem Tetramethinfarbstoff umgesetzt werden und dieser mit der äqui- valenten, Menge von 2-MethylbenzthiazoIjod- äthylat in Gegenwart eines alkalischen Kon densationsmittels zum unsymmetrischen Pen- tacarbocyaninfarbstoff, dem 1- Methyl -1' - äthyl-4-chinobenzthiopentacarbocyaninjodid, kondensiert wird.Der Farbstoff bildet bronzefarbige verwachsene Kristalle. UNTERRANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Lepidinjodmethylat mit a-Plien-ylamido-y-phenylimido-pre- en hlorid in Alkohol unter Zusatz p 'hydroe von Triäthanolamin erhitzt wird und das dabei gebildete Zwischenprodukt mit 2- Methylbenzthiazoljodäthylat unter Zu satz von Diäthylamin zu der Verbindung <RTIID="0003.0001"> 1-Methyl -1' - äthyl-4-ehinobenzthiopenta- carbocyaninjodid kondensiert wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel ein primäres Amin ver wendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel ein sekundäres Amin verwendet wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel ein tertiäres Amin ver wendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Methylamin verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Diäthylamin verwendet wird. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Trimethylamin verwen det wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, als alkalisches Kon densationsmittel Triäthylamin verwen det wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Äthanolamin verwendet wird. 10.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Piperidin verwendet wird. 11. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass, als alkalisches Kon- densationsmittel Pyridin verwendet wird. 12.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Natriumäthylat verwen det wird. 13. Verfahren: nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in alkoholischer Lösung vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (3)
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