CH185594A - Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Flerstellung eines unsymme trischen Penta:carbocyaninfarbstoffes, wonach äquivalente Mengen von 5-Methoxy-2-methyl- benzselenazoljodäthylat mit einem quartären Salz einer Propenverbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0009
worin R.1 Wasserstoff oder ein organisches Radikal, R,. Aryl,
X einen Säurerest bedeu ten, in Gegenwart von alkalischen Konden- sationsmitteln zu einem Tetramethinfarbstoff umgesetzt werden und dieser mit der äqui valenten Menge p-Toluchinaldinjodäthylat in Gegenwart eines alkalischen Kondensations- mittels zum unsymmetrischen Pentacarbo- cyaninfarbstoff, ,dem 1,1'-Diäthyl-6-Methoxy- benzseleno - 2'(6' - Methylchino)
pentacarbo- cyaninjodid kondensiert wird. Der Farbstoff kristallisiert aus Alkohol in kleinen kupfer farbigen verwachsenen Tafeln.
Absorptionsmaximum 6900 AE (in alko holischer Lösung), Sensibilisierungsmagimum <B>7300 AB,</B> Sensibilisierungsgebiet 6100 bis 8100 AE.
Als alkalische Kondensationsmittel sind beispielsweise geeignet primäre, sekun däre und tertiäre Amine, wie Methylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Äthanolamin, Triäthanolamin, Piperidin, Pyridin oder Natriumäthylat. Das Konden sationsmittel wird vornehmlich in einer Menge verwendet, die der Menge der ange wandten Base höchstens äquivalent ist,
weil mit zunehmender Menge des Kondensations mittels die Bildung des symmetrischen Farb stoffes begünstigt wird, von dem das Zwi schenprodukt gewöhnlich durch physikalische Mittel (Kristallisation, Auskochen) getrennt werden muss. Die für die Reaktion geeig- n eiste Menge an Kondensationsmitteln kann leicht durch Versuche ermittelt werden.
Kon densationsmittel, welche unter Umständen im Überschuss angewendet werden können, so dass trotzdem die Bildung des Zwischen produktes in genügender Ausbeute erfolgt, sind tertiäre cyklische Amine. So kann bei Verwendung von Pyridin oder ähnlichen Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, natürlich das Konden- sationsmittel im Überschuss verwendet werden. Es ist ratsam, von der Propenverbindung mehr als die der Base äquivalente Menge zu verwenden.
Vornehmlich verwendet man einen Überschuss von mehr als 10 %, um mög lichst die unerwünschte Bildung des symme trischen Farbstoffes zu vermeiden. <I>Beispiel:</I> Das Zwischenprodukt der wahrschein lichen Formel
EMI0002.0014
wird durch Erhitzen von a-Phenylamido-y- Phenylimidopropenhydrochlorid und 5-Me- thogy - 2 - Methylbenzselenazoljodäthylat in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines alkalischen Kondensationsmittels, zum Bei spiel Triäthanolamin, erhalten. Aus.
Alkohol kristallisiert ein dunkelbraunes Kristall pulver, das in alkoholischer Lösung ein Ab sorptionsmaximum von 5400-AE. zeigt. 1 g des Zwischenproduktfarstoffes wird gemeinsam mit 0;6 p - Toluchinaldinjod- äthylat in 10 cm' Alkohol nach Zusatz von 0,4 ein- Triäthanolamin bis zur Dunkelgrün färbung erhitzt. Das sich beim Erkalten aus scheidende 1,1'-Diäthyl-6-M.ethogybenzseleno- 2'(6'-Methylchino)pentacarbocyaninjodid der wahrscheinlichen Formel
EMI0002.0030
kristallisiert aus Alkohol in kleinen kupfer farbigen verwachsenen Tafeln.
Absorptionsmaximum 6900 AE (in alko holischer Lösung), Sensibilisierungsmagimum 7300 AE, Sensibilisierungsgebiet 6100 bis 8100 AE.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines unsym metrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass äquivalente Men gen von 5-Methogy-2-Methylbenzselenazol- jodäthylat mit einem quartären Salz einer Propenverbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0042 worin R1 Wasserstoff oder ein organisches Radikal, R2 Aryl, X einen Säurerest be deuten,in Gegenwart von alkalischen Kon- densationsmitteln zu einem Tetramethinfarb- stoff umgesetzt werden und dieser mit der äquivalenten Menge von p-Toluchinaldinjod- äthylat in Gegenwart eines alkalischen Kon- densationsmittels zum unsymmetrischen Pen- tacarbocyaninfarbstoff, :dem 1,1'-Diäthyl-6- 3Tethoxybenzseleno- 2'(6' - Methylchino)penta- carbocyaninjodid kondensiert wird. Der Farb stoff bildet aus Alkohol kleine kupferfarbige verwachsene Tafeln und zeigt in alkoholi scher Lösung ein Absorptionsmaximum bei 6900 AE. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Methoxy-2-Me- thylbenzselenazoljodäthylat mit a-Phe nylamido-y-phenylimidopropenhydrochlo- rid in Gegenwart von Triäthanolamin und einem Lösungsmittel erhitzt wird, und das dabei gebildete Zwischenprodukt mit p-Toluchinaldinjodäthylat in Gegen wart von Triäthanolamin zu der Verbin dung 1,1'-Diäthyl-6-Methoxybenzseleno- 2'(6'-Methylchino)pentacarbocyaninjodid kondensiert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel ein primäres Amin ver wendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel ein sekundäres Amin verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel ein tertiäres Amin verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Methylamin ver wendet wird. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densati6nsmittel Diäthylamin verwendet wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Trimethylamin verwen det wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Triäthylamin verwendet wird. 9.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Athanolamin verwendet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Triäthanolamin verwen det wird. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon- densationsmittel Piperidin verwendet wird. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kon densationsmittel Pyridin verwendet wird. 13.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als älkalisches Kon- densätionsmittel Natriumäthylat verwen det wird. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in alko holischer Lösung vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (3)
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