CH182405A - Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren. zur Herstellung eines unsymmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoifes. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines unsymmetri schen Pentacarbocyaninfarbstoffes, wonach äquivalente Mengen von 2-Methy 1-benzthia- zol-jodäthylat mit einem quartären Salz einer Propenverbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0009
worin R, Wasserstoff oder ein organisches Radikal, R" Aryl, X einen Säurerest bedeu ten,
in Gegenwart von alkalischen Konden sationsmitteln zu einem Tetramethinfarb- stoff umgesetzt werden und dieser mit der äquivalenten Menge von 2,5,6=Trimethyl- benzselenazol-jodäthylat in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels zum un symmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoff, dem 1,1' - Diäthyl-benzthio - 5'6' - dimethyl- benzseleno - pentacarbocyaninjodid, konden- siert wird.
Der Farbstoff bildet grüne Kri stalle und zeigt in alkoholischer Lösung ein Absorptionsmaximum bei 6700 A. E.
Als alkalische Kondensationsmittel sind beispielsweise geeignet primäre, sekundäre und tertiäre Amine, wie Methy lamm, Diä- thylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Äthanolamin, Piperidin, Pyridin oder Na- triumäthylat. Das Kondensationsmittel wird vornehmlich in einer Menge verwendet.
die der Menge der, angewandten Base höchstens äquivalent ist, weil mit zunehmender Menge des Kondensationsmittels die Bildung des symmetrischen Farbstoffes begünstigt wird, von dem das Zwischenprodukt gewöhnlich durch physikalische Mittel (Kristallisation. Auskochen) getrennt werden muss. Die fair die Reaktion geeignetste Menge an Konden sationsmitteln kann leicht durch Versuche ermittelt werden.
Kondensationsmittel, wel che unter .Umständen im Überschuss ange- wendet werden können, so dass trotzdem die Bildung des Zwischenproduktes in genügen der Ausbeute erfolgt, sind tertiäre zyklische Amine. ,So kann bei Verwendung von Py - ridin oder ähnlichen Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig als . Lösungsmittel die nen, natürlich das Kondensationsmittel im Überschuss verwendet werden. Es ist ratsam, von der Propenverbindung mehr als die der Base äquivalente Menge zu verwenden.
Vor nehmlich verwendet man einen Überschuss von mehr als 10%, um möglichst die uner- wünschte Bildung des symmetrischen Farb stoffes zu vermeiden.
<I>Beispiel:</I> 2 g 2-Methylbenzthiazoljodäthylat wer den mit 2 g a-Phenylamido-y-phenylimido- propenhydrochlorid (Darstellung nach Clai- sen, Ber. 36, '36,67) in 10 cm' Alkohol zum Sieden erhitzt und nach Zusatz von 0,5 cm' Piperidin noch gegen i Stunde im Sieden erhalten. Beim Erkalten scheidet sich der Tetramethinfarbstoff (Zwischenprodukt) ab. der wahrscheinlich folgende Konstitution
EMI0002.0018
besitzt. Der Farbstoff wird aus Alkohol um kristallisiert.
' Der Farbstoff zeigt in alkoholischer Lö sung ein Absorptionsmaximum bei<B>5150</B> A. ,E.
1 g des erhaltenen Zwischenproduktfarb- stoffes wird mit 1 g 2,5,6-Trimethylbenz- selenazoljodäthylat in 5 cm' Alkohol zum Sieden erhitzt, danach mit zirka 1 cm' Diä- thylamin unter weiterem Sieden allmählich versetzt, bis der Ansatz eine tiefblaue Fär bung angenommen hat. Beim Erkalten schei det sich das 1,1'-Diäthylbenzthio-#>-)'6'-dime- thylbenzselenopentacarbocyaninjodid von der wahrscheinlichen Formel
EMI0002.0027
in grünen derben Kristallen ab. Absorptionsmaximum 6700 A. E.
(in Alkohol) Sensibilisierungsmaximum 7150 A. E.
Sensibilisierunm:szebiet 6000-8000 A. E.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines unsym metrischen Pentacarbocyaninfarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass äquivalente Men gen von 2-Methyl-benzthiazol-jodäthylat mit einem quartären Salz einer Propenverbin- dung der allgemeinen Formel EMI0002.0037 worin R1 Wasserstoff oder ein-organisehes Radikal, R" Aryl, X einen Säurerest bedeu ten,in Gegenwart von alkalischen Konden sationsmitteln zu einem Tetramethinfarb- stoff umgesetzt werden und dieser mit der äquivalenten Menge von 2,5,6-Trimethyl- benzselenazol-jodäthylat in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels zum un symmetrischen Pentacarbocyaninfarbstoff, dem IX- Diäthyl - benzthio - 5'6' - dimethyl- benzseleno-pentacarbocyaninjodid, konden siert wird.Der Farbstoff bildet grüne Kri stalle und zeigt in alkoholischer- Lösung ein Absorptionsmaximum bei 6700 A. E. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass 2-Methyl- benztliiazol-jodäthylat mit a-Phenylami- clo-;Z-phenylimido-propenhydrochlorid in Alkohol unter Zusatz von Piperidin zum Sieden erhitzt wird, und das dabei gebil dete Zwischenprodukt mit. ?,5,6-Trime- tliyl-lier_zseler@azoljodäthylat unter Zu satz von Diäthvlamin zu der Verbin dung l.,1' - I)iäthyl - benzthio- 5'6' -dime- l;hyl - benzseleno - pentacarbocyaninjodid kondensiert wird. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel ein primäres Amin verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel ein sekundäres Amin verwendet wird. 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss als alkalisches Kondensationsmittel ein tertiäres Amin verwendet wird. :i. Verfahren nach Patentansprueli. da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Methylamin ver wendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Diäthvlamin ver. @vr-ndet wird. 7.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Trimethylamin ver wendet wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Triäthylamin ver wendet wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Äthanolamin ver wendet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Piperidin verwen det wird. 11.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Pyridin verwendet wird. 1\3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als alkalisches Kondensationsmittel Natriumäthylat ver wendet wird. 1.3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in alkoholischer Lösung vorgenommen wird.
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