CH185673A - Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH185673A CH185673A CH185673DA CH185673A CH 185673 A CH185673 A CH 185673A CH 185673D A CH185673D A CH 185673DA CH 185673 A CH185673 A CH 185673A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- preparation
- complex compound
- copper complex
- polyazo
- Prior art date
Links
- -1 copper complex compound Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHWBIGNUGFEFNC-UHFFFAOYSA-N 4-[(8-aminoquinolin-5-yl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C12=CC=CN=C2C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 YHWBIGNUGFEFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Description
Verfahren zur Herstellung der gupferkompleaverbindung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Dis- und Polyazofarbstoffe, die die Eigen schaft besitzen, besonders lichtechte Metall komplexverbindungen zu geben, erhält, wenn man Diazoverbindungen mit 8-Aminochinolin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten kup pelt, die so erhaltenen Aminoazofarbstoffe erneut dianotiert und mit Kupplungskom ponenten vereinigt und die gebildeten sekun dären Dis- und Polyazofarbstoffe mit Metall verbindungen behandelt.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung der Kupfer komplexverbindung eines Polyazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung des Aminoazofarbstoffes 5-(4'- Sulfophenyl-azo)-8-aminochinolin in alkali schem Medium mit der 2-(3'Carboxyphenyl- amino)-5-iiaphthol-7-sulfosäure kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff mit einem Kupfer abgebenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff ist getrocknet ein dunkles Pulver und löst sich in konzentrierter" Schwefelsäure mit blauer und in Wasser mit rotvioletter Farbe. Er färbt Baumwolle in kräftigen rotstichig blauen Tönen von be sonderer Lichtechtheit. <I>Beispiel:
</I> 5-(4'-Sulfophenyl-azo)-8-aminochinolin (hergestellt durch Diazotieren von 17,3 Teilen Sulfanilsäure und Kuppeln mit der salzsauren Lösung von 14,4 Teilen 8-Aminochinolin unter Zusatz von Natriumacetat) wird in der notwendigen Menge verdünnter Lauge ge löst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt, worauf diese Mischung in eisgekühlte ver dünnte Salzsäure einläuft.
Nach Beendigung der D.iazotierung wird die Diazoverbindung mit 36 Teilen 2.,(3'-Carboxypheny1-amino)-5- naphthol-7-sulfosäure in Gegenwart von Pyri- din und Soda gekuppelt. Der abgeschiedene Parbstoff wird in Lösung gebracht und diese nach Zusatz von 15 Teilen Natriumacetat und 25 Teilen Kupfersulfat mehrere Stunden zum Sieden erhitzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der Kupfer- komplegverbindung eines Polyazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung des Aminoazofarbstoffes 5-(4'#Sulfo- phenyl-azo)-8.aminochinolin in 'alkalischem Medium mit der 2-(3'-Carboayphenylamino)- 5-naphthol-7-sulfosäure kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff mit einem Kupfer abgebenden Mittel behandelt.Der neue Farbstoff ist getrocknet ein dunkles Pulver und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer und in Wasser mit rotvioletter Farbe. Er färbt Baumwolle in kräftigen rotstichig blauen Tönen von besonderer Lichtechtheit.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE185673X | 1934-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH185673A true CH185673A (de) | 1936-08-15 |
Family
ID=5719550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH185673D CH185673A (de) | 1934-06-27 | 1935-06-21 | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH185673A (de) |
-
1935
- 1935-06-21 CH CH185673D patent/CH185673A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH185673A (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. | |
| DE695401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH232507A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| CH192029A (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH221188A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221178A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH150308A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven Polyazofarbstoffes. | |
| CH211004A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH308761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH217943A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
| CH153708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven Polyazofarbstoffes. | |
| CH252280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH192030A (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH208540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH153710A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven Polyazofarbstoffes. | |
| CH106420A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sekundären Disazofarbstoffes. | |
| CH214176A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH211012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH121711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH228846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH153706A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven Polyazofarbstoffes. | |
| CH228843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH239331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH208538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |