CH196347A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH196347A CH196347A CH196347DA CH196347A CH 196347 A CH196347 A CH 196347A CH 196347D A CH196347D A CH 196347DA CH 196347 A CH196347 A CH 196347A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- diazotized
- dye
- acid
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- VEDDCLFZOPMPPH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-4h-pyrazol-3-one Chemical compound NC1=CC=CC(N2C(CC=N2)=O)=C1 VEDDCLFZOPMPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100027936 Attractin Human genes 0.000 claims 1
- 101000697936 Homo sapiens Attractin Proteins 0.000 claims 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 polyazo Polymers 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K diacetyloxyindiganyl acetate Chemical compound [In+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu Trisazo- farbstoffen gelangt, wenn man eine Diazo- bezw. Diazoazoverbin.dung mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin vereinigt, weiterdiazotiert, mit einer Aminoaroylaminonaphthol-mono- oder -disul- fonsäure kuppelt, den Polyazofarbstoff weiter diazotiert und zum ;
Schluss mit einem Amino- arylpyrazoloh vereinigt. Die so erhältlichen Farbstoffe können :durch die allgemeine For mel A-N = N-B-N = N-C-N = N-D dargestellt werden, -worin A den Rest eines dia.zotierten Amins bezw. einer @diazotierten Aminoazoverbindun:
g vorstellt, B den Rest eines diazotierten in p-Stellung zur Amino- gruppe gekuppelten Amis, C den Rest einer diazotierten Aminoaroylaminonaphthol- mono- oder -disulfonsäure und D den Rest eines Aminoarylpyrazolons.
Man gelangt auf diese Weise zu neuen, hauptsä.chli.cll braunen Farbstoffen, die in Substanz oder auf der Faser weiterdiazotiert werden können. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Nachbehandeln auf der Faser mit Diazoverbindungen, z. B. mit diazotiertem p-Nitranilin.
Die so erzeugten Färbungen sind neutral sehr out ätzbar; verwendet man an .Stelle von D Aminoarylpyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivate, so erhält man Farb stoffe, :die neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur .Herstellung eines Trisa:zo- farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man .diazotierte m-Xyli- din-o-sulfonsäure mit gresidin vereinigt, weiterdiazotiert, mit 2-(p-Aminobenzoyl- amino)-5-ogynaphthaIin-7-sulfonsäure kup pelt,
den Disazofarbstoff weiterdiazotiert und zum Schluss mit 1-m-Aminophenyl-5-pyrazo- lon-3--oarbonsäure vereinigt. Der neue. Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser korinthfarbig löst-. Er gibt auf Baumwolle nach dem Diazotie- ren und Entwickeln mit ss-Naphthol bezw. m-Phenylendiamin braune Töne.
Die Fär bungen sind neutral und alkalisch sehr gut ätzbar. Auch durch Nachbehandeln mit diazotiertem p-Nitranilin auf der Faser er hält man braune Töne.
Beispiel: 323 Teile m-xvlidin-o-sulfosaures Na trium werden in Wasser gelöst, die Lösung mit 335 Teilen Salzsäure<B>(19'</B> BA) versetzt und bei 1.5 :durch Zufügen von 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach beendigter Diazotierung lässt man eine Lösung von 140 Teilen Iires.idin in 160 Teilen 1Salzs äure <B>(19'</B> B6)
und wenig Wasser zur Diazover- hindung zulaufen und gibt bis zum Ver schwinden der kongosauren Reaktion Na- triumaeetat zu. Durch Erwärmen auf<B>10'</B> führt man die Kupplung zti Ende und iso liert den 31onoazofarbstoff aus kongosaurer Lösung.
Die Fa.rbstoffpaste wird in Wasser ge löst unter Zusatz von Sodalösun@, bis die Lösung gegen Lackmus neutral ist. Nach Zugabe von 7 5 Teilen Natriumnit.rit werden bei<B>15'</B> 700 Teile Salzsäure (19' BA ein gerührt:
die Diazoverbindun.g wird nach be- endigter Diazotierung durch Abpressen iso liert und mit einer Lösung von 36() Teilen p-Aminobenzo y1 - ? - amino-5-naplithol- 7 -sulfo- säure und 280 Teilen Soda. in Wasser ver einigt.
Der gebildete D.isazofa.rbstoff wird isoliert, in Wasser angeschlämmt und nach Zugabe von 75 Teilen Natriumnitrit und 700 Teilen Salzsäure ( 10 " Be) bei V-0 weiter diazotiert.
-Nach beendigter I)iazotierung lässt man eine Lösung von 243 Teilen 1-m-amino- phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsaiirem Natrium einfliessen und gibt Natriumaeetat zu bis zur essigsauren Reaktion. Nach mehreren Stun den wird die Kupplung durch Zugabe von Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion vollendet. Der Farbstoff wird
abgepresst. Er gibt auf Baumwolle nach dem Dia.zotieren und Entwickeln mit. ss-Naphtliol bezw. m-Phenvlendianiin braune Töne. Die Fär bungen .sind neutra-1 und alkalisch sehr gut ätzbar. Aueli durch Nachbehandeln mit diazotierteni p-Niti-aiiilin auf der Faser er hält man braune Töne.
Claims (1)
- EMI0002.0091 I' <SEP> ATRN <SEP> TANSPRUCII EMI0002.0092 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung. <SEP> eine,. <SEP> Trisazo farbstoffe.:, <SEP> dadurch <SEP> @,-elzennzeiehnet. <SEP> dass <SEP> man <tb> diazotierte <SEP> ni-Nvliilin-o-.sulfon:säure <SEP> mit <SEP> Iire sidin <SEP> vereini,,t.-,s-eiterdiazotiert. <SEP> mit <SEP> 2-(p Aminobenzoylaminol <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -ozynaphthalin- <SEP> 7-.sul fonsäui-e <SEP> kuppelt, <SEP> den <SEP> 1--)i-#azofarb3toff <SEP> weiter diazotiert <SEP> und <SEP> zum <SEP> Schluss <SEP> mit <SEP> 1-m-Amino phenyl-5-pyrazolon-\.3-carbomsä.ure <SEP> vereinigt. <tb> Der <SEP> Farbstoff <SEP> ist <SEP> ein <SEP> dunkles <SEP> Pulver, <SEP> das <tb> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> korinthfarbig <SEP> löst.<SEP> Er <SEP> gibt <tb> auf <SEP> Baumwolle <SEP> nach <SEP> dein <SEP> Diazotieren <SEP> und <tb> Ent <SEP> ickeln <SEP> mit <SEP> /3-Naphthol <SEP> bezN%-. <SEP> m-Phe nylendiamin <SEP> braune <SEP> Töne. <SEP> Die <SEP> Färbungen <tb> sind <SEP> neutral <SEP> und <SEP> alkalisch <SEP> ,sehr <SEP> gut <SEP> ätzbar. <tb> Auch <SEP> durch <SEP> Naehbeliandeln <SEP> mit <SEP> diazotiertern <tb> p-Nitranilin <SEP> auf <SEP> der <SEP> Faser <SEP> erhält <SEP> inan <SEP> braune <tb> Töne.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE196347X | 1936-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH196347A true CH196347A (de) | 1938-03-15 |
Family
ID=5754261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH196347D CH196347A (de) | 1936-01-09 | 1936-12-15 | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH196347A (de) |
-
1936
- 1936-12-15 CH CH196347D patent/CH196347A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH196347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| DE479926C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE651748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH188884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH148003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH132803A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. | |
| CH202428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen, sekundären Disazofarbstoffes. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH212995A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Hexakisazofarbstoffes. | |
| CH229357A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH229358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH194658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazo-Farbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH228845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH217944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
| CH217943A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
| CH232051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH188321A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazo-Farbstoffes. | |
| CH229359A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH226016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH235461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarbstoffes. | |
| CH238518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH228843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH305335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. |