CH213181A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Monoester der Androstenreihe gelangen kann, wenn man d 5,1-Androsten-3-trans,17-trans- diol mit Acylierungsmitteln behandelt, die ge s eignet sind, die Propionylgruppe einzuführen. Das so gewonnene d5,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diol-17-propionat der Formel
EMI0001.0013
bildet farblose Kristalle, die bei<B>1531</B> schmel zen.
Acylierungsmittel, die geeignet sind, die Propionylgruppe einzuführen, sind z. B. Pro- pionylhalogenide, Propionsäureanhydrid und dergl. Bei der Veresterung wird hauptsächlich die in Stellung 17 sich befindende Hydroxyl- gruppe verestert, wenn nur die zur Vereste- rung einer Hydroxylgruppe ausreichende Menge Acylierungsmittel angewandt wird.
25 Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu tische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 2,9 g d1,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol vom F. 178-179 werden in Pyridin mit 1,18 g Propionylchlorid umgesetzt.
Das Reak tionsgemisch wird in Wasser gegossen, das ausfallende Rollprodukt nach Neutralisation des Pyridins durch Säure in Äther aufgenom men und dann die gewaschene Ätherlösung abgedampft. Es liefert durch Umkristallisation das reine d5-6-Androsten-3-trans,17-trans-diol- 17-propionat in Form farbloser Nadeln vom F. 153 ".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono esters der Androstenreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man d5,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diolmitAcylierungsmitteln behandelt, die geeignet sind, die Propionylgruppe einzu- führen. Das so gewonnene db#g-Androsten-3-trans, 17-trans-diol-propionat der Formel EMI0002.0007 bildet farblose Kristalle,die bei 153 schmel- 1s zen. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu tische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungs- mittel Propionsäureanhydrid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungs- mittel ein Propionylhalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Veresterung einer Hydroxylgruppe ausreichende Menge Acylierungsmittel verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH213181T | 1935-08-02 | ||
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| CH213181A true CH213181A (de) | 1941-01-15 |
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