CH203885A - Procédé de préparation de y-phényl-propyl-(para-aminobenzènesulfamide)-a, y-disulfonate de sodium. - Google Patents
Procédé de préparation de y-phényl-propyl-(para-aminobenzènesulfamide)-a, y-disulfonate de sodium.Info
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Description
Procédé de préparation de r-phényl-propyl-[para-aminobenzènesulfamideI -a, r-disulfonate de sodium. On a décrit au brevet principal un procédé de préparation du benzyl-para-aminoÈenzéne- sulfamide-co-sulfonatë de sodium, en faisant réagir les uns avec les autres de la benzal- déhyde, de la para-aminobenzénesulfamide et du bisulfite de sodium.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de r-phényl-propyl- [para-aminobenzénesulfamide]-a, r-disulfonate de sodium obtenu en opérant de la même façon que dans le brevet principal, mais en remplaçant la benzaldéhyde par l'aldéhyde cin- namique. Dans ce dernier cas, il se produit en outre une fixation d'une molécule de bisulfite de sodium sur la double liaison de la chaîne aliphatique de l'aldéhyde cinnamique, et l'on obtient finalement un dérivé disulfoné.
Le procédé de la présente invention est donc caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres, de l'aldéhyde cinna- mique, de la para-animobernzénesulfamide et du bisulfite de sodium, au moins la réaction avec le bisulfite ayant lieu en milieu aqueux. L'ordre d'addition des ingrédients les uns aux iautres peut être quelconque. Le produit ob tenu est un corps cristallin, soluble dans l'eau, possédant des propriétés bactéricides, parti culièrement actif sur les streptocoques, utili sable en thérapeutique, convenant bien en injection hypodermique.
Voici trois exemples d'exécution du pro cédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> On agite à froid: une solution 3.71 N de bisulfite de sodium, 200 cm3, et de l'aldé hyde cinnamique, 49 g, dans un ballon, muni d'un agitateur et d'un condenseur à reflux.
On chauffe ensuite le contenu pendant une demi-heure à 90 C et on ajoute ensuite 63,8 g de para -aminobenzènesulfamide. On filtre alors le produit et on le laisse cristal- liser; les cristaux sont ensuite égouttés et lavés avec un peu d'eau et traités par de l'alcool et séchés sous le vide.
On obtient ainsi un produit blanc, cristallin, qui est le r - phényl - propyl -para - aminobenzènesulfa- mide]-a, r-disulfonate de sodium, de formule:
EMI0002.0008
EMI0002.0009
On- <SEP> trouve <SEP> par <SEP> analyse:
<tb> Azote_ <SEP> - <SEP> 5.57 <SEP> % <SEP> Proportion <SEP> théorique <SEP> 5.66 <SEP> 0/0
<tb> Soufre <SEP> 19 <SEP> 0% <SEP> <B><I>l5</I> <SEP> il</B> <SEP> 19.40/, Exemple <I>2:</I> On mélange ensemble une solution de bisulfite de sodium, de l'aldéhyde cinnamique et de la para-aminobenzènesulfamide dans les proportions indiquées à l'exemple 1. On chauffe ce mélange et opère ensuite comme dans l'exemple 1. Le produit obtenu est identique à celui obtenu en suivant l'exemple 1.
Exemple <I>3</I> On prépare, de façon connue, la base de Schiff (point de fusion 2400 C) résultant de la condensation en solution alcoolique de l'al déhyde cinnamique avec la para-aminoben- zènesulfamide. On chauffe alors à<B>900</B> C pendant deux heures:
'/2o de mol gr. de cin- namylidène-ami@iobenzènesulfamide, 14,3 ge '/jo de mol gr. de bisulfite de sodium en so lution, soit solution (N) de bisulfite de sodium, 100 cm3. Le produit obtenu est identique â celui décrit dans l'exemple 1.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de i--phényl-propyl- [para-aminobenzènesulfamidel-a, r-disulfonate de sodium, caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres de l'aldéhyde cinnamique, de la para-aminobensènesulfamide et du bisulfite de sodium, au moins la réaction avec le bisulfite ayant lieu en milieu aqueux.Le r-phényl-propyl-[para-aminobenzènesulfa- mide]-a, r-disulfonate de sodium obtenu est un corps cristallin, soluble dans l'eau, possé dant des propriétés bactéricides, particuliè rement actif sur les streptocoques, utilisable en thérapeutique, convenant bien en injection hypodermique.SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon revendication, caractérisé en ce que l'on condense d'abord de l'aldéhyde cinnamique avec du bisulfite de sodium en solution aqueuse, puis on ajoute au produit obtenu de la para-aminobenzènesulfamide. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on mélange ensemble une so lution de bisulfite de sodium, de l'aldéhyde cinnamique et de la para-aminobenzénesul- famide, puis on chauffe ce mélange.3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense de l'aldéhyde cin- namique en solution alcoolique avec de la para-aminobenzènesulfamide, poison chauffe le produit obtenu avec du bisulfite de sodium en solution aqueuse.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB203885X | 1936-12-15 | ||
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Family Applications (1)
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| CH203885D CH203885A (fr) | 1936-12-15 | 1937-12-09 | Procédé de préparation de y-phényl-propyl-(para-aminobenzènesulfamide)-a, y-disulfonate de sodium. |
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1937
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