CH205678A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.Info
- Publication number
- CH205678A CH205678A CH205678DA CH205678A CH 205678 A CH205678 A CH 205678A CH 205678D A CH205678D A CH 205678DA CH 205678 A CH205678 A CH 205678A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- pyridine
- para
- benzene
- benzenesulfamido
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, ayant pour for mule:
EMI0001.0005
Ce composé fond à 190 C; il est peu so luble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est carac térisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec un halogénure de para-acyle- amino-benzène-sulfonyle,. de manière à for mer, en éliminant de l'halogénure d'hydro gène, de la 2-i(para-acyle-amino-benzène- sulfamido)-pyridine, puis en ce que l'on sou met ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)
-pyridine. De préférence, on fait réagir de la 2- amino-pyridine avec du chlorure de para ac6tyl-amino-benzène-sulfonyle. L'hydrolyse dela 2-(para-acyle-amino-benzène-sulfamido)- pyridine peut être réalisée en milieu alcalin.
Voici quelques exemples d'exécution du procédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> On dissout 9,4 g de 2-amino-pyridine dans 20 cm' de pyridine sèche et on ajoute à cette solution 23,5 g de chlorure de p-acétyl-amino- benzène-sulfonyle; on chauffe le mélange obtenu au bain de vapeur. On ajoute alors de l'eau et le précipité de 2-(p-acétyl-amino- benzène-sulfamido-)pyridine - point de fu sion 224' C - est hydrolysé à l'ébullition avec 175 cm' d'une solution 2N de soude caustique.
La solution est refroidie et rendue juste acide au tournesol par addition d'acide chlorhydrique 2N. Le précipité de 2-(p-amino- benzène-sulfamido)-pyridine est séparé et re- cristallisé à l'eau. Point de fusion <B>190'</B> C. <I>Exemple 2:</I> 4,7 g de 2-amino-pyridine sont dissous dans 20 cm' de benzène; on ajoute 12 g de chlorure de p-acétyl-amino-benzène-sulfonyle et on laisse reposer le mélange. Le solide qui se sépare est filtré et bouilli pendant une heure avec 90 cm' d'une solution de soude caustique 2N.
Par acidification avec l'acide acétique dilué, on précipite la 2-(p-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, que l'on recris- tallise dans l'acétone. Point de fusion 190 C. <I>Exemple 3:</I> 3 g de chlorure de p-acétyl-amino-benzène- sulfonyle sont mis en suspension dans 5 cm' de chloroforme et on ajoute 1 g de 2-amino- pyridine dissoute dans 5 cm' d'eau. On ajoute au mélange 2 g de carbonate de soude anhydre et l'ensemble est agité vigoureuse ment à. la température ordinaire pendant une heure.
Le mélange est dilué avec 20 cm3 d'eau, la couche de chloroforme en même temps que tout le solide non dissous sont séparés et le chloroforme éliminé par distillation. Le ré sidu est traité à l'ébullition avec 25 cm3 d'une solution de soude 2N pendant 30 mi nutes et la solution, précipitée par addition d'acide acétique glacial chaud jusqu'à ce qu'elle soit acide au tournesol. Le précipiiué cristallin de 2-(p-amino-benzène-sulfamido)- pyridine est filtré et recristallisé à l'acétone. Point de fusion: 189-190 C.
<I>Exemple</I> A 9,4 g de 2-amino-pyridine :à<B>55'</B> C on ajoute 11,6 g de chlorure de p-acétylamino- benzène-sulfonyle. Quand la réaction est ter <U>min</U>ée, le produit fondu est dissous dans 150 cm' d'une solution de soude 2N et le mélange est bouilli à reflux pendant une heure. Par acidification à l'acide acétique, on précipite la 2-(p-amino-benzène-sulfamido)- pyridine qui fond à<B>190'</B> C, après cristalli sation à l'alcool aqueux.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)-pyridine, caracté risé en ce que l'on fait réagir de la. 2-amino- pyridine avec un halogénure de para-acyle- î amino -benzène-s-tilfonyle, de manière à for- mer, en éliminant de l'halogénure d'hydro gène, de la 2-(para-acyle-amino-benzène- sulfamido)-pyridine,puis en ce que l'on sou met ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir la 2-(para- amino-benzène-sulfamido) -pyridine. Cette dernière fond à 190 C; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; elle pré sente des propriétés bactéricides marquantes et elle est susceptible d'applications théra peutiques.SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec du chlorure de para-ac6tyl- amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à une hydro lyse. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin.3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on chauffe une solution sèche de 2-amino-pyridine dans un solvant orga nique, avec du chlorure de para-acétyl- amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à une hydro lyse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB205678X | 1937-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205678A true CH205678A (fr) | 1939-06-30 |
Family
ID=10148055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205678D CH205678A (fr) | 1937-11-29 | 1938-11-15 | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205678A (fr) |
-
1938
- 1938-11-15 CH CH205678D patent/CH205678A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH205678A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
| US2485146A (en) | Manufacture of chloro cresoxy acetic acid | |
| US2196580A (en) | Production of useful chemicals from isomeric mono - nitro - ortho - dichlorobenzene mixtures | |
| Isbell et al. | Utilization of Isoamyl α-Methoxyethyl Ketone in the Pfitzinger Synthesis1 | |
| US2397628A (en) | Synthesis of amino acids | |
| US2272739A (en) | Furane derivatives of the pyrazolone series and a method of making the same | |
| NO115569B (fr) | ||
| CH214344A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine. | |
| US1786526A (en) | Process for the preparation of 4-halogen-para-phenyl-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| US2302903A (en) | Pyridine dicarboxylic acids | |
| FR2460930A2 (fr) | Nouveau procede de preparation de derives de 4-amino 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides et nouveaux derives de 4-nitro 5-alkylsulfonyl ortho-anisamides utiles comme intermediaires de synthese | |
| FR2460922A1 (fr) | Nouveaux acides 2-methoxy-4-nitro-5-alkylsulfonyl benzoiques, leur procedes de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese de medicaments | |
| US2345633A (en) | Manufacture of pyridine-4.5-dicarboxylic acid compounds | |
| CH237879A (fr) | Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine. | |
| US2055798A (en) | Ketones of the anthracene series | |
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH368485A (fr) | Procédé de préparation de sel de l'acide 2,3,5,6-tétrachloro-p-xylylène-dithio-acétique | |
| CH409940A (de) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'adamantane | |
| CH209332A (fr) | Procédé pour la fabrication de l'acide 8-brome-1-naphtoïque. | |
| CH294177A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. | |
| Baker | 21. 4: 6-and 2: 4-Diacetylresorcinol | |
| CH207309A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
| CH222734A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH286745A (fr) | Procédé de préparation d'une hydroxy-amino-cétone diacylée aromatique. | |
| CH216545A (fr) | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol. |