CH205680A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.Info
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Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido) -pyridine, ayant pour for mule:
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Ce composé fond à<B>190'</B> C; il est peu so luble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est carac térisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec un halogénure de para-halogéno- benzène-sulfonyle, de manière à former, en éliminant de l'halogénure d'hydrogène, de la 2a(para-halogéno - benzène - sulfamido) - pyri- dine, puis en ce que l'on traite ce dernier corps avec de l'ammoniaque de façon à rem placer l'halogène par un groupe amino pour obtenir la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)- pyridine.
Voici, à titre d'exemple, comment ce pro cédé peut,être exécuté: 16,5 g de chlorure de p-chloro-benzène- sulfonyle sont ajoutés à une solution de 7 g de 2-amino-pyridine dans 20 cm' de pyridine. Après chauffage à<B>90'</B> C pendant 15 minutes, on ajoute de l'eau et la 2-(p-chlorobenzène- sulfamido)-pyridine précipitée est séparée, lavée et séchée. Point de fusion: 186 C.
Celle-ci est alors chauffée en vase clos avec quatre fois son poids d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniaque, en présence d'envi ron 1/_o de son poids de chlorure cuivreux, pendant 18 heures, à 150-175 C.
L'excès d'ammoniaque est éliminé et, par dilution avec de l'eau, on obtient la 2-(p- amino-benzène-sulfamido)-pyridine qui peut être purifiée par cristallisation à l'eau. Point de fusion:<B>190</B> C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la \2-ipara.- amino-benzène-sulfamido)-pyridine, caracté risé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec un halogénure de para -ha,logéno- benzène-sulfonyle, de manière à former, en éliminant de l'halogénure d'hydrogène, de la 2-(para - halogéno - benzène - sulfamido)-py ri- dine,puis en ce que l'on traite ce dernier corps avec de l'ammoniaque de façon à rem placer l'halogène par un groupe amino pour obtenir la 2-.(para-amino-benzène-sulfamido)- pyridine. Cette dernière fond à<B>190'</B> C; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; elle présente des propriétés bactéri- cides marquantes et elle est susceptible d'ap plications thérapeutiques.SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec du chlorure de para-chloro- benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on traite à chaud le produit obtenu avec une solution aqueuse d'ammoniaque, en présence de chlo rure cuivreux.
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