CH207603A - Verfahren zur Darstellung von Androsteron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Androsteron.       Es ist bereits bekannt, dass man Stoffe  nach Art der männlichen Keimdrüsenhormone  durch Oxydation von     Sterinen    darstellen kann.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Darstellung von     Andro-          steron,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     3-Epiacylätioallocholansäure    in das  entsprechende Säurechlorid überführt, das  Säurechlorid durch Behandlung mit Natrium  azid in das entsprechende     Azid    und dieses  durch Erhitzen in das     Isocyanat    überführt,  das     Isocyanat    zum Amin verseift und das  Amin durch Behandlung mit     unterchloriger     Säure in die     Chlorylverbindung    überführt,

    aus dieser mit Hilfe von Alkali Salzsäure  abspaltet und das so entstandene     Imin    mit  Hilfe einer Säure zum     Androsteron    verseift.  



  Das neue Verfahren schafft die Möglich  keit, das     Androsteron    mit besseren Ausbeu  ten als nach den bekannten Verfahren her  zustellen.         Androsteron    ist eine an sich bekannte  Substanz, die dem männlichen Sexualhormon  entspricht.  



       Beispiel:     2 g     3-epi-Acetosyätioallocholansäure    wer  den in 20 cm' trockenem Benzol und 6 g       Thionylchlorid        11/a    Stunden erhitzt. Darnach  wird die Reaktionslösung im Vakuum ein  gedampft und der- kristallisierte Rückstand  in 20 cm' Aceton aufgenommen. Die Aceton  lösung wird nun auf 0   gekühlt und mit  0,5 g     Natriumazid    in 5 cm'     Wasser    ver  setzt. Die trübe Lösung, aus der sich bald  ein Niederschlag abscheidet, wird 20 Stun  den 'bei 0  aufbewahrt; darnach wird mit  Wasser versetzt und mit     Toluol    ausgeschüt  telt.

   Nach Trocknen über Natriumsulfat wird  die     Toluollösung    15 Minuten zum Sieden  erhitzt und darnach im Vakuum eingeengt.  Der Rückstand wird nun in 15     cm3    Äther  und 15     eins    Benzol gelöst, mit 100 g     60-          prozentiger    Schwefelsäure     unterschichtet    und      30     Minuten    intensiv gerührt. Dabei scheidet  sich das     3-Acetoxyaridrostan-17-aininsulfat     ab.

   Es wird mit alkoholischer Lauge in Frei  heit gesetzt und kann aus seiner     ätheriselien     Lösung als     Sulfat    oder Hydrochlorid abge  schieden werden.     Zersetzungspunkt    des Sul  fates um     350     . Ausbeute 0,5 g.  



  0,2 g des     3-Epiacetoxyaridrostan-17-amiris     werden in Äther gelöst und zur Lösung bei  0   die berechnete Menge einer ätherischen  Lösung von     HOCL    einfliessen gelassen. Die  Reaktionslösung wird im     Vakuum    einge  dampft und der Rückstand     finit    einer     Na-          trium-Methylatlösung    (bereitet ans 0,2 g       Natrium    und     1.5    cm'     Alethanol        abs.)    45 Mi  nuten unter     Rückfluh    erhitzt.

   Darnach wird  in schwefelsäurehaltiges Wasser gegossen und  die     Mischung    nach 24 Stunden     ausgeäthert.     Der Rückstand der ätherischen Lösung wird  firn Hochvakuum destilliert und das Destillat    mit wässerigem Methanol unigelöst.     Ausbeute     an     Androsteron    0.1 g. Schmelzpunkt<B>1820.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Andro- steron, dadurch gekennzeichnet, das man 3-Epiacylätioallocholansäure in das entspre chende Säurechlorid überführt, das Säure chlorid durch Behandlung mit Natriumazid in das entsprechende Azid und dieses durch Erhitzen in das Isocyanat überführt, das Isoeyanat zuni Amin verseift und das Amin durch Behandlung finit unterchloriger Säure in die Chlorylverbindung überführt,

   aus dieser finit Hilfe von Alkali 8alzsi:iiire abspaltet und das so entstandene Imin mit Hilfe einer Säure zum Androsteron verseift.