CH209120A - Verfahren zur Darstellung von 4,5-Androstenol-17-on-3. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4,5-Androstenol-17-on-3.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von A4,5-Androstenol-X7-on-3. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des bereits bekannten, als Arzneimittel verwendbaren d",-Androstenol-17-on-3, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man d",- Androstenol- 17-on-3 einer Behandlung unterwirft, die die Verlagerung der Kohlenstoff - Kohlenstoff Doppelbindung in die 4,5-Stellung ohne in termediäre Absättigung der Doppelbindung in 5,6-Stellung bewirkt. Die zur Erzielung einer derartigen intra- molekularen Umlagerung geeigneten Reak tionsmittel und Reaktionsbedingungen sind unter anderem beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, z. Band, 2. Auflage (1922), Seite 470 ff. und Seite 756 ff. So gelingt es zum Beispiel leicht, das A"6 <B>-</B> ungesättigte Keton in das entsprechende 4"5- ungesättigte Keton umzulagern, wenn man es für kurze Zeit in saurer oder alkalischer Lösung gelinde erwärmt, etwa in Alkohol unter Zusatz von verdünnter Mineralsäure oder verdünnter Alkalilauge; bei der Auf arbeitung der Reaktionslösung erhält man dann unmittelbar in fast quantitativer Aus beute das umgelagerte d"zi - ungesättigte Keton. Auch das Erhitzen des 4,e ungesättigten Ketons mit oder ohne Lösungsmittel auf höhere Temperaturen, z. B. auf seinen Schmelzpunkt, führt zur Isomerisierung. Ferner können als Kontaktstoffe, fein verteilte Metalle oder Metallverbindungen, wie z. B. Nickel, Platin, Aluminiumoxyd und dergleichen für die intramolekulare Um lagerung des A",-ungesättigten Ketons in das d4,5-ungesättigte Beton verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 10 mg A",-Androstenol-17-on-3 werden in 2 cm' Methanol gelöst, mit 2 Tropfen 5 n-Salzsäure versetzt und mit warmem Was ser angespritzt. Es kristallisieren lange Na deln vom Schmelzpunkt 154,5 bis<B>155,5'.</B> Eine Mischprobe mit Testosteron gab keine Depression. Das Produkt besitzt starke physiologische Wirkung und kann auch zu physiologisch wirksamen Präparaten, wie den Estern, wei terverarbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von J",; An- drostenol-17-oii-3, dadurch gekennzeichnet. dass man J;" Audrostenol-17-on-3 einer Be handlung unterwirft, die die Verlagerung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in die 4,5-Stellung ohne intermediäre Ab sättigung der Doppelbindung in 5,6-Stellung bewirkt. UN TERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlagerung der Kohlenstoff - Kohlenstoff - Doppelbin dung mit Hilfe von Säuren bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlagerung der Kohlenstoff - Kohlenstoff - Doppelbin dung mit Hilfe von Basen bewirkt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlagerung der Kohlenstoff - Kohlenstoff - Doppelbin dung durch Erhitzen bewirkt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlagerung der Kohlenstoff - Kohlenstoff - Doppelbin dung mit Kontaktstoffen bewirkt. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung in einem Lösungs mittel vornimmt. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kontaktstoff feinverteiltes Metall verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet. da.ss man als Kontaktstoff feinverteilte Metallverbindungen verwendet.
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