CH210471A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.Info
- Publication number
- CH210471A CH210471A CH210471DA CH210471A CH 210471 A CH210471 A CH 210471A CH 210471D A CH210471D A CH 210471DA CH 210471 A CH210471 A CH 210471A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quaternary
- preparation
- acid amide
- amide derivative
- aminoacetic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical group NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 3
- FHKSNNRUSQQWII-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)acetamide Chemical compound CN(C)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FHKSNNRUSQQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- UOCOWKGCPPCUMT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(3,4-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UOCOWKGCPPCUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure-3,4- dichloranilid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylaminoessigsäure-3,
4- dichloranilid mit Benzylohlorid in die quater- näre Verbindung der Formel
EMI0001.0014
überführt. Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser löslich und eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und dergleichen vor Mottenraupen und andern Frassschäd- lingen und als fungicides und bactericides Mittel.
<I>Beispiel:</I> 162 Teile 3,4-Dichloranilin werden in 500 Teilen Benzol gelöst und bei<B>500</B> unter Rühren mit 135 Teilen Ohloracetylchlorid versetzt. Es fällt ein dicker Brei aus, der sich allmählich unter HCl-Entwicklung löst. Nach 12-stündigem Rühren bei 50 o wird noch 1 Stunde zum Sieden erhitzt, filtriert und nach dem Erkalten das Chloressigsäure- 3,4..dichloranilid abgesaugt und getrocknet.
23,8 Teile dieser Verbindung werden bei Zimmertemperatur in 55 Teile 20%ige Di- methylaminlösung eingerührt und das Ganze nach einer Stunde auf<B>500</B> aufgeheizt. Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe der inhomogenen Mischung in verdünnter Salz säure klar löslich ist. Nach dem Abkühlen wird das sich in eine halbfeste und eine wässrige Schicht scheidende Reaktionsgemisch getrennt und die nicht wässrige Schicht mit Wasser gewaschen. Sie erstarrt meist spon tan oder aber nach dein Animpfen.
10 Teile Dimethylaminoessigsäure-3,4-di- chloranilid und 14 Teile Benzylchlorid wer den in 200 Teilen Toluol über Nacht ge kocht. Es fällt ein weisses Pulver aus, welches abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet wird. Die neue Verbindung ist klar wasserlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Amirioessigsäurearnidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure- 3,4-dichloranilid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylaminoessigsäure- 3,4-dichloranilid mit Benzylchlorid in die quaternäre Verbindung der Formel EMI0002.0011 überführt.Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser löslich und eignet sieh zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und der gleichen vor Mottenraupen und andern Frass schädlingen und als fungicides und bacteri- eides Mittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE198052X | 1935-12-23 | ||
| CH210471T | 1938-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210471A true CH210471A (de) | 1940-07-15 |
Family
ID=25724885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210471D CH210471A (de) | 1935-12-23 | 1938-07-11 | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210471A (de) |
-
1938
- 1938-07-11 CH CH210471D patent/CH210471A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH210471A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210476A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210480A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210478A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210477A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210475A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210468A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210470A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210467A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210481A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210479A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210474A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210469A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210472A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210482A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210483A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH210473A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH206899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206364A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Stickstoffverbindung. | |
| CH299584A (de) | Verfahren zur Darstellung einer trifluormethylgruppenhaltigen Ammoniumverbindung. | |
| CH299592A (de) | Verfahren zur Darstellung einer trifluormethylgruppenhaltigen Ammoniumverbindung. | |
| CH206909A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH299586A (de) | Verfahren zur Darstellung einer trifluormethylgruppenhaltigen Ammoniumverbindung. | |
| CH206900A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206911A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. |