CH210470A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH210470A
CH210470A CH210470DA CH210470A CH 210470 A CH210470 A CH 210470A CH 210470D A CH210470D A CH 210470DA CH 210470 A CH210470 A CH 210470A
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quaternary
amide derivative
acid amide
preparation
acid
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Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminoessigsäureamidderivates,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     Chloressigsäure-N-          (4'-chlorbenzyl)-4-chloranilid    mit Dimethyl-         amin    umsetzt und das erhaltene Dimethyl       aminoessigsäure-N-(4'-chlorbenzyl)-4-chlorani-          lid    mit     Chloressigsäure-3,

  4-dichloranilid    in  die     quaternäre    Verbindung der wahrschein  lichen Formel  
EMI0001.0013     
    überführt. Die neue Verbindung, ein weisses  Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet  sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn,  Haaren, Leder,     fibrösen    Materialien und der  gleichen vor Mottenraupen und andern Frass  schädlingen und als     fungicides    und     bactericides     Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  252 Teile     N-(4'-Chlorbenzyl)-4-chloranilin     werden in 500 Teile Benzol gebracht und bei  <B>50"</B> unter Rühren mit     1M    Teilen Chloracetyl-         chlorid    versetzt. Es fällt ein     dicker    Brei aus,  der sich allmählich unter     HCl-Entwicklung     löst. Nach     12stündigem    Rühren bei 50 o wird  noch 1 Stunde zum Sieden erhitzt, filtriert  und nach dem Erkalten das Chloressigsäure  N-(4'-chlorbecizyl)-4-chloranilid abgesaugt und  getrocknet.  



  252 Teile dieser Verbindung werden bei  Zimmertemperatur in 55 Teile 20     o/oige        Di-          rnethylaminlösung    eingerührt und das Ganze  nach einer Stunde auf 50 o aufgeheizt. Die  Reaktion ist beendet, wenn eine Probe in      verdünnter Salzsäure klar löslich ist. Nach  dem Abkühlen wird das sich in eine halb  feste und eine     wässrige    Schicht scheidende  Reaktionsgemisch getrennt und die halbfeste  Masse mit Wasser gewaschen. Sie erstarrt  meist spontan oder aber nach dem     Animpfen.     



  33,7 Teile     Dimethylanrinoessigsäure-N-          (4'-chlor-benzyl)-4-chlor-arrilid    und 23,8 Teile       Chloressigsäure-3,4-dichlor-anilid    werden in  200 Teilen     Toluol    über Nacht gekocht. Es  fällt ein weisses Pulver aus, welches abge  saugt, mit     Toluol    gewaschen und im Vakuum  getrocknet wird. Die neue Verbindung ist  klar wasserlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Amirroessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure-N- (4'-chlorberrzyl)-4-chlorarrilid mit Dimethyl- amin umsetzt rrnd das erhaltene Dimethyl- amirroessigsäur-e-N- (4'-chlorberrzyl)-4-clrlor- anilid mit Clrloressigsärrre-3,
    4-dichloranilid in die quaternäre Verbindung überführt. Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und dergleichen vor Mottenraupen und andern Frassschädlin- gen und als fungicides und bactericides Mittel.
CH210470D 1935-12-23 1938-07-11 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH210470A (de)

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