CH210469A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH210469A
CH210469A CH210469DA CH210469A CH 210469 A CH210469 A CH 210469A CH 210469D A CH210469D A CH 210469DA CH 210469 A CH210469 A CH 210469A
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CH
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Prior art keywords
quaternary
amide derivative
acid amide
preparation
aminoacetic acid
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English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminoessigsäureamidderivates,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     Chloressigsäure-N-          (4'-chlorbenzyl)-4-chloranilid    mit     Dimethyl-          amin    umsetzt und das erhaltene Dimethyl       aminoessigsäure-N-(4'-chlorbenzyl)-4-chlorani-          lid    mit     3,

  4-Diehlorbenzylchlorid    in die     qua-          ternäre    Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    überführt. Die neue Verbindung, ein weisses  Pulver, ist in Wasser löslich und eignet  sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn,  Haaren, Leder,     fibrösen    Materialien und der  gleichen vor Mottenraupen und andern Frass  schädlingen und als     fungicides    und     bacteri-          cides    Mittel.

           Beispiel:     252 Teile     N-(4'-Chlorbenzyl)-4-chloranilin     werden in 500 Teile Benzol gebracht und  bei<B>501</B> unter Rühren mit 135 Teilen     Chlor-          acetylchlorid    versetzt. Es fällt ein dicker  Brei aus, der sich allmählich unter     HCl-          Entwicklung    löst. Nach 12stündigem Rühren  bei<B>50</B> wird noch 1 Stunde zum Sieden er  hitzt, filtriert und nach dem Erkalten das       Chloressigsäure-N-(4'-chlorbenzyl)-4-cblorarii-          lid    abgesaugt und getrocknet.  



  32,8 Teile dieser Verbindung werden bei  Zimmertemperatur in 55 Teile 20     o;oige        Di-          methylaminlösung    eingerührt und das Ganze  nach einer Stunde auf<B>501)</B> aufgeheizt. Die  Reaktion ist beendet, wenn eine Probe in  verdünnter Salzsäure klar löslich ist. Nach  dem Abkühlen wird das sich in eine halb  feste und eine     wässrige    Schicht scheidende  Reaktionsgemisch getrennt und die halbfeste  Masse mit Wasser gewaschen. Sie erstarrt  meist spontan oder aber nach dem An  impfen.

        33,7" Teile     Dimethylamirioessigsäure-N-          (4'-chloi benzyl)-4-chlorariilid    und 22 Teile       3,4-Dichlor@berizylehlorid    werden in 200 Tei  len     Toluol    über Nacht gekocht. Es fällt ein  weisses Pulver aus, welches abgesaugt, mit       Toluol    gewaschen und im Vakuum getrocknet  wird. Die neue Verbindung ist klar wasser  löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsä ure- N-(4'-chlorberizyl)-4-chloranilid mit Dimethyl- amin umsetzt und das erhaltene Dimethyl ainirioessigsäure-N-(4'-chlorbenzyl)-4-eliloi-ani- lid mit 3,4-Dichlorbenzylehloi-id in die quater- näre Verbindung der Formel EMI0002.0018 überführt.
    Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser löslich und eignet sich zum Schützen <B>von</B> Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und dergleichen vor Mottenraupen und andern Frassschäd- lingen und als fungicides und bactericides Mittel.
CH210469D 1935-12-23 1938-07-11 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH210469A (de)

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