CH210477A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH210477A
CH210477A CH210477DA CH210477A CH 210477 A CH210477 A CH 210477A CH 210477D A CH210477D A CH 210477DA CH 210477 A CH210477 A CH 210477A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
quaternary
amide derivative
acid amide
preparation
aminoacetic acid
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Application number
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English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Aminoessigsäureamidderivates,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     Chloressigsäure-          3,4-diehloranilid    mit     Dimethylamin    umsetzt    und das erhaltene     Dimethylaminoessigsäure-          3,

  4-dichloranilid    mit     Chloressigsäure-4-chlor-          thiophenylester    in die     quaternäre    Verbindung  der Formel  
EMI0001.0014     
    überführt. Die neue Verbindung, ein weisses  Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet  sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn,  Haaren, Leder,     fibrösen    Materialien und der  gleichen vor Mottenraupen und andern Frass  schädlingen und als     fungicides    und     bacteri-          cides    Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  162 Teile     3,4-Dichloranilin    werden in  500 Teilen Benzol gelöst und bei 500 unter  Rühren mit 135 Teilen     Chloracetylchlorid     versetzt. Es fällt ein dicker Brei aus, der  sich allmählich unter     HCl-Entwicklung    löst.

      Nach 12stündigem Rühren bei 500 wird noch  eine Stunde zum Sieden erhitzt, filtriert und  nach dem Erkalten das     Chloressigsäure-3,4-          dichloranilid    abgesaugt und getrocknet. '  23,8 Teile dieser Verbindung werden bei       Zimmertemperatur        in        55        Teile        20        %        ige        Di-          methylaminlösung    eingerührt und das Ganze  nach einer Stunde auf 500 aufgeheizt. Die  Reaktion ist beendet, wenn eine Probe der       inhomogenen    Mischung in verdünnter Salz  säure klar löslich ist.

   Nach dem Abkühlen  wird das sich in eine halbfeste und eine       wässrige    Schicht scheidende Reaktionsgemisch  getrennt und die nicht     wässrige    Schicht mit      Wasser gewaschen.-Sie erstarrt meist spontan  oder aber nach dem     Animpfen.     



  24,7 Teile     Dimethylaminoessigsäure-3,4-          dichloranilid    und 25 Teile     Chloressigsäure-4-          chlorthiophenylester    werden in 200 Teilen       Toluol    über Nacht gelocht. Es fällt ein  weisses Pulver aus, welches abgesaugt, mit       Toluol    gewaschen und im Vakuum getrock  net wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure- 3,4-diehloranilid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylaminoessigsäure- 3,4-dichloranilid mit Chloressigsä.ure-4-ehlor- thiophenylester in die quaternäre Verbindung der Formel EMI0002.0020 überführt.
    Die neue Verbindung, ein weisses Pulver, ist in Wasser klar löslich und eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und der- gleichen vor Mottenraupen und andern Frass schädlingen und als fungicides und bacte- ricides Mittel.
CH210477D 1935-12-23 1938-07-11 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH210477A (de)

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