CH210715A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters, das dadurch gekennzeich net ist, dass man Corticosteron mit oleylie- renden Mitteln behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel CziHza04 # CO . C171133 und die folgende Struktur:
EMI0001.0010
Sie bildet eine gallertige Masse von fett artiger Beschaffenheit und schmilzt bei etwa 80 C. Sie lässt sich aus Petroläther um kristallisieren.
Zur Oleylierung eignen sich die bekann ten Veresterungsmethoden.. Nur solche Me- thoden, bei denen stark alkalische Reagen- tien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen.
-Methoden, bei denen freie Mineralsäure (wie Chlorwas serstoff) auftritt, können bei vorsichtigem Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es jedoch in diesen Fällen unter Zusatz von säurebindenden Mitteln (wie Pyridin, ga- liumkarbonat, etc.) zu arbeiten. Auch durch Umesterung kann das Corticosteronoleat ge wonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, vie Äther, Benzol, Aceton usw.
Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 20 mg Corticosteron werden in 80 mg Pyridin gelöst, mit der Lösung von 25 mg Ölsäurechlorid in 0,5 ein' trockenem Äther versetzt und ohne Beachtung der Ausschei- dung von Kristallen bei gelinder Wärme zur Trockne gedämpft. Der Rückstand wird mit etwas Wasser versetzt und mit Äther in einen Scheidetrichter gespült. Er wird meh rere Male mit verdünnter Salzsäure, dann mit Wasser gewaschen. Die getrocknete Ätherlösung wird durch Destillation von Äther befreit und der Rückstand mit Pentan angerieben.
Der bald gallertig ausfallende Ölsäureester des Corticosterons wird abge- nutscht und mehrmals mit Pentan gewaschen. Er lässt sich aus Petroläther durch Einengen umkristallisieren. Er behält dabei eine etwa fettartige Konsistenz und schmilzt bei etwa 80 C. Der Ester ist leicht fettlöslich und unlöslich in Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Cortico- steronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit. oleylierenden Mit teln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C21112904 <B>.</B> CO C1733 und die folgende Struktur: EMI0002.0023 Sie bildet eine gallertige Masse von fett artiger Beschaffenheit und schmilzt bei etwa <B>90'</B> C. Sie lässt sich aus Petroläther um kristallisieren.Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen. UNTERA\ SPRt1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oleylierendes Mittel Olsäureanhydrid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oleylierendes Mittel ein Olsä.urehalogenid verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oleylieren# des Mittel einen Ölsäureester verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oleylierendes Mittel Ölsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oleylierung in Gegenwart von Verdünnungsmitteln ausführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oleylierung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 7.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oleylierung in Gegenwart von Aceton ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oleylierung in Gegenwart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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