CH210781A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Benzolsulfamidderirates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Benzolsulfamidderivates,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf eine Verbin  dung, die das Radikal einer     Acylsulfanilsäure     enthält, wie z.

   B. die Säuren selbst, ihre     Ilalo-          genide,    Ester oder     Anhydride,        2-Amino-4,5-          dihydrothiazol    einwirken lässt und die erhal  tene Verbindung mit     hydrolysierenden    Mitteln  so behandelt, dass man     2-(p-Aminobenzol-          sulfamido)-4,5-dibydrothiazol    erhält. Dasselbe  zeigt den F. 203-204 . Es ist in Alkalien  sowie in Säuren löslich und gibt die     Diazo-          reaktion.     



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  Die     .Kondensation    kann in An- und Ab  wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln  oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt  werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B.  Äther,     Dioxan,        Petroläther,    Benzol,     Toluol,          Xylol,    Chlorbenzol, Nitrobenzol,     Tetrachlor-          äthan    verwenden. Es kann auch in Gegen-    wart von Kondensationsmitteln oder Kataly  satoren gearbeitet werden. So kann die Um  setzung z. B. mit alkalisch reagierenden Mitteln  wie Alkalien und Erdalkalien, organischen  Basen, z. B. tertiären Basen wie     Pyridin,    ferner  z.

   B. mit     Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxy-          chlorid,        Zinntetrachlorid    und     dergl.    erfolgen.  <I>Beispiel 1:</I>  471 Teile     p-Acetamino-benzolsulfochlorid     werden bei Zimmertemperatur unter Rühren  in einer Lösung von 183 Teilen     2-Amino-4,5-          dihydrothiazol-brombydratin        1'/2    Liter Wasser  eingetragen. Durch Zusatz von Soda ist die  Lösung immer schwach alkalisch zu halten.  Nach mehrstündigem Rühren ist die Reaktion  beendigt und die     Masse    wird     abfiltriert    und  mit Wasser gewaschen.

   Durch     Umlösen    aus  viel heissem Alkohol erhält man das Konden  sationsprodukt in kristallisierter Form vom  F. 205  .  



  Zur     Verseifung    werden 1 Teil desselben  1 Stunde lang mit 4 Teilen     2n-Salzsäure    am           Rückflusskühler    gekocht. Beim Neutralisie  ren der Lösung fällt das     2-(p-Amirroben-          zolsulfamido)-4,5-dihydrothiazol    direkt aus.  F.     203-2041'    aus Wasser.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Auf eine Lösung von 102 Teilen     2-Amino-          4,5-dihydrothiazol    in 400 Teilen trockenem       Pyridin    lässt man unter Rühren und Erwärmen  auf dem Wasserbad 471 Teile     p-Acetamino-          benzolsulfochlorid    einwirken. Nach mehrstün  digem Rühren ist der anfänglich sich ab  scheidende Niederschlag wieder in Lösung  gegangen. Die Masse wird nun in Wasser  eingerührt, abgesaugt, gewaschen, getrocknet  und aus Alkohol umkristallisiert. Das so  erhaltene Kondensationsprodukt vom F. 205    wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu     2-          (p-Aminobenzolsulfamido)-4,5-dihydr-othiazol     verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer Ac lsulfanilsäure enthält, 2- Amirro-4,5-dihydrothiazol einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysieren- den Mitteln so behandelt, dass man 2-(p Aminoberrzolsulfamido)-4,5-dihydrothiazol er hält. Dasselbe zeigt den F. 203-204 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Kondensationsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von al kalisch reagierenden Mitteln vornimmt.