CH230860A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderiva.tes. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzodsulfo#namidderivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin R eine Acylgruppe und X einen bei ,der Reaktion sch abspaltenden Rest be deuten, wie z.
B. ein Acylsulfanilsäune- halogenid, auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0018
worin Y einen bei der Reaktion sich abGpal- tenden Rest .darstellt, einwirken lässt und,die erhaltene Verbindung mit hydrodysierenden Mitteln behandelt.
Das so erhaltene 2-(p- Aminobenzo#leulf,onam-id@o) - 5 - methyl - thio - ,diazol-(1,3,4) zeigt den F. 207-208 . Es ist in Alkalien sowie in. Säuren löslich und gibt die Dnazo.reaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Die Kondensation kann in An- oder Ab wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B.
Athar, Dioxan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan verwenden.. Es kann auch in Gegen wart von gondensationsmittelnoder Kataly- eatoren gearbeitet werden. So kann. die Umsetzung z.
B. mit alkalisch rea,g@erenden Mitteln wie Alkalien und Erdalkalien, organischen Basen, z. B. tertiären Basen wie Pyridin, und dergleichen erfolgen.
Zur lIydmolysie können alkalische oder saure Mittel, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydmo@gyde wie Natrium- oder Cal- ,ciumhydroxyd, oder -Säuren, z. B. Salzsäure, in. Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, verwendest werden.
Das gebildete 2-(p-Aminobenzo-Isulfon- amido)-5-methyl-thiodiazol-(1,3,4) lässt sich als solches oder auch in Form seiner Salze, z. B.,d-es Natriums, Calciums, oder der Salz säwre isolieren.
<I>Beispiel:</I> 11,5 Teile 2-Amino-5-methyl-thiodi#tzol- (1,3,4) werden in 25 Teilen Pyridin auf- ,genommen und unter Rühren allmählich mit 23,5 Teilen p-Aceitylaminobenzolsulfoehlorid versetzt. Hierauf wird noch eine halbe Stunde auf 95 erhitzt. Durch Eingiessen der erhal tenen Lösung in Eiswasser wird das Iion- densationsprodukt in fester Form erhalten.
Es wird abgewogen und durch Kochen in ver- dünnIer Natronlauge verseift. Das mit Essig säure ausgefällte 2-(p-Aminobenzolsu-Ifon- amido)-5-methyl-thiodia-zol-(1,3,4) hat nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Al kohol :den F. 207-208 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0037 worin R eine Acylgruppe und X einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu ten, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0041 worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest darstellt, einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt.Das so erhaltene 2-(p- Aminobenzolsu,Ifonamido) - 5 - methyl - thio - diazol-(1,3,4) zeigt .den F. 207-208 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion. U N TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Um setzung in Gegenwart von Kondensations mitteln vornimmt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, ,dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH230860T | 1938-09-16 | ||
| CH229083T | 1938-09-16 |
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| CH230860A true CH230860A (de) | 1944-01-31 |
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ID=25727304
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| CH230860D CH230860A (de) | 1938-09-16 | 1938-09-16 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
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1938
- 1938-09-16 CH CH230860D patent/CH230860A/de unknown
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