CH229083A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegensitand des vorliegenden Patentes bil det ein Vorfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulif onamidderivates, welches da,- durch gekennzeichnet ist,,
dass man eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0013
worin R eine Acylgruppe und X einen bei .der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu ten, wie z.
B. ein Acylsulfanilsäurehalogenid, auf eine Verbindung -der Formel
EMI0001.0021
worin Y einen bei der Reaktion sich ajbspal- tenden Rest darstellt, einwirken lässt und,die erhaltene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt.
Das so erhaltene 2-(p- Aminobenzoleulfonamlo) - thio,diazol - (1,3,4) . zeigt den F.218-219 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazo- i reaktion.
Die neue Verbindung ,soll therapeutische Verwendung finden, Die Kondensation kann in An- oder Ab wesenheit von. indifferenten Lösungsmitteln oder im. Gegenwart von Wasser ausgeführt werden. Als Lösungsmittel lassen sieh z. B.
Äther, Diogan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetraahlor- äthan verwenden. Es kann auch in Gegen- wart von Kondensationsmitteln oder Kataly- satoren .gearbeitet werden.
So kann die Um setzung zum Beispiel mit alkalisch .reagie- renden Mitteln., wie Alkalien, und Erdalka lien, organischen Basen, z. B. tertiären Basen wie Pyridin, und @dergleiehen erfolgen.
Zur Hydrolyse können alkalische oder saure Mittel, beispielsweise Alkali- oder Erd- alkalihydrogyde, wie Natrium- oder Calcium- hydrogydoder Säuren, z.
B. Salzsäure in. Gegenwart von Wasser oder organischen Lö- sungsmitte-ln, wie Alkohol, verwendet werden.
Das gebildete 2-,(p,-Aminobenzolsul@fon- ami@do)-thadiazol=(1,3,4) lässt sich als solches oder auch in Form seiner Sallze, z. B.,des Na triums, Calciums oder der Salzsäure, isolieren.
Beispiel: 10 Teile 2-Aminothiodiazal-(1,3,4) wer den in 25 Teilen Pyridin aufgenommen und unter Rühmen allmählich mit 23,5 Teilen p - Acetylaminobenzol'sulfochlorid versetzt.
lIierauf wird noch eine haolbe Stunde auf 95 erhitzt. Durch Eingiessen adererhaltenen Lö sung in, Eiswasser wird das Kondünsations- produkt in fester Form erhalten.
Es wird abgesogen und @durah Kochen in verdünnter Natronlauge verseift. Das mit Essigsäure ausgefällte 2i-(p-Aminobenzalsulfonamid@a)- thio,diiazol-(1,3,4) ha:t naeh dem Umkristalli- sieren aus wässerigem Alkohol den F.218 bis 219 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Darstellung eines neuen Benzolsul'fona.midderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0056 so worin R eine Acylggruppe und X einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu ten,auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0062 worin Y einen bei der Reaktion sich abs@pal- tenden Rest darstellt, einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das, so erhaltene 2-(p- Aminobenzolsulfanamido) - thiodiazol - (1,3,4) zeigt den F. 218-219 .Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazo- reaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.UNTERANSPR üCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch ,gekennzeichnet, dass man die Umset- zung in Gegenwart von Kondensationsmitteln vornimmt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch l., dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
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ID=4455906
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Country Status (1)
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1938
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