CH230861A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegensand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzo@ls-ulfonam.idderivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mann eine Verbindung der Formel
EMI0001.0012
worin R eine Aeylgruppe und X einen bei ,
der Reaktion Sch abspaltenden Rest be- ,d@euten, wie z. B. ein Acylsulfani#lsääure- hadogenid, rauf eine Verbindung der Formel.
EMI0001.0029
worin Y einen beider Reaktion sich absTal- tenden Rest darstellt,
einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das so erhaltene 2-(p- Aminabenzo#lsulfo#nami,do) - pyrimädin zeigt ,den F. 254--255 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und: ;gibt -die Diazereaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Die Kondensation kann in An- oder <B>Ab-</B> wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt werden. AhA Lösungsmittel lassen sich z. B. Äther, Diogan, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan verwenden.
Es kann auch in Gegen- wart von Kondensationsmitteln oder Katajy- satoren ,gearbeitet werden. So kann die Umsetzung z. B. mit alkalisch reagierenden Mitteln wie Alkalien und Erdalkalien, organischen Basen, z. B. tertiären Basen wie Pyridin, und dergleichen erfolgen.
Zur Hydrolyse können alkalische oder saure Mittel, beispielsweise Alkali- oder ErdalkallihydTogyde wie Natrium- oder Cal- ciumhydrogydä oder Säuren, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, verwendet werden.
Da-s gebildete 2 - (p-Aminobenzolsulfon- amido)-pyrimidin lässt sich als solches oder auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums, Cal-ciums, oder der Salzsäure isolieren.
Beispiel: 95 Teile 2,-Amino,-pyrimidin werden in 200 Teilen trockenem Pyri.din gelöst und bei 45-55 mit 240 Teilen p-Acetylamünobenzol- sul'fochlorid unter Rühren versetzt und 2 Stunden auf 55 erwärmt. Nach dem Er kalten wird in Wasser gegossen und,das a.us- geschiedene 2 - (p-Acetylaminobenzolsulfon- amido)-pyrimidin nach mehrstündigem Stehen o,enutsssh,
t. Zur Reinigung kann man es in a b, verdünnter Sodalflsung lösen und mit Säure fällen.
30 Teile 2-(p-Acetylaminobenzolsu-Ifon- amido)-pyrimidin werden in 100 Teilen 2,5n- Natron@lauge gelöst und 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Nun wird mit Salzsäure neutraliisiert, wobei das 2-(p-Aminobenzol- sulfonamido)-pyrimidin kristallin ausfällt.
Zur Reinigung löst man es in verdünnter Salzsäure, behandelt mit Tierkohle, filtriert, fälllt durch Neutralisieren mit Soda-lösung und kristallisiert aus verdünntem Alkohol um. F. 254-255 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsu lfonamid:derivates, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0051 worin R eine Asylgruppe und X einen bei der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeu ten, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0054 worin Y einen beider Reaktion sich abepal- tenden Rest darstellt, einwirken lässt und die erhaltene Verbindung mit hydroly:sierenden Mitteln behandelt.Das so erhaltene 2-(p- Aminobenzolsulfonamido) - py rimidin zeigt den F. 254-g55". Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da- dureh ,gekennzeichnet, dass man die Um setzung in Gegenwart von Kondensations mitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Untera.ns-prueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von alkalisch reagierenden Mitteln vornimmt.
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| CH229083T | 1938-09-16 | ||
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| CH230861A true CH230861A (de) | 1944-01-31 |
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| CH230861D CH230861A (de) | 1938-09-16 | 1938-09-16 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
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| CH (1) | CH230861A (de) |
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1938
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