CH220108A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum        Hauptpatent    Nr. 197582.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        1-Phenyl-          (4'-phenyl-4"-amino)-3-methyl-5-pyrazolon    der       Formel     
EMI0001.0009     
    1     Mol        Cyanurchlorid,    1     Mol        4-Amino-4'-oxy-          azobenzol-3'-carbonsäure,

      1     Mol    Anilin und  1     Mol        diazotierte        1-Amino-3-sulfobenzol-6-          carbonsäure    derart aufeinander einwirken lässt,  dass das     Pyrazolonderivat,    die     Aminoazover-          bindung    und das     Anilin    durch ihre     Amino-          gruppe    an den     Cyanurrest    verkettet werden  und die     Diazoverbindung    in     4-Stellung    des       Pyrazolonkerns    eingreift.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    bildet ein gelb  braunes Pulver, das     Baumwolle    in gelben  Tönen färbt. Durch     Behandeln        in    Substanz  oder auf der Faser mit kupferabgebenden         Mitteln        wird    der neue     Farbstoff    in eine sehr  lichtecht färbende Kupferverbindung über  geführt.  



  Das     1-Phenyl    - (4'-     phenyl    - 4"-     amino)    - 3     -          methyl-5-pyrazolon    kann wie folgt hergestellt  werden  22,6 Teile     fein    gemahlenes     Monoacetyl-          benzidin    werden     in    50 Teilen Wasser und  etwas Eis angerührt, mit 30 Teilen Salzsäure  d =1,15 versetzt.

   Man tropft bei 0-15    langsam eine Lösung von 7     Teilen        Natrium-          nitrit    in etwa 20 Teilen Wasser zu und rührt  nach beendigter Zugabe des Nitrits noch etwa  1 Stunde und     filtriert.     



  Die     filtrierte        Diazolösung    lässt man unter  gutem Rühren in     ein    von aussen gekühltes  Gemisch von 100 Teilen     Zinnchlorür    etwa  63     o/oig    und 50     Teilen        Salzsäure    d ---- 1,15  bei 0-5 o einlaufen.  



  Das gebildete     Hydrazin    fällt schwer lös  lich aus. Man rührt noch etwa 12     Stunden,          nutscht,    wäscht mit verdünnter     Salzsäure    und  dann mit Wasser nach.      Das so hergestellte     Hydrazinchlorbydrat     der Formel  
EMI0002.0002     
         wird    in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen       Salzsäure    d =1,15 etwa 2-3 Stunden ge  kocht.

   Das Chlorhydrat des     4-Hydrazino-          4'-aminodiphenyls    geht in Lösung. -Hau     ent-          zinnt    gegebenenfalls mit     Schwefelwasserstoff,     filtriert und lässt erkalten. Ein grosser Teil  des Chlorhydrates fällt aus. Aus der -Mutter  lauge kann weiteres Chlorhydrat     ausgesalzen     oder mit Alkalien die Base in Freiheit ge  setzt werden.  



  Diese letztere bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, weisse Kristalle vom F. 179      ,     die sich an der Luft bräunen.  



  27,2 Teile des Chlorhydrates des Hydrazins  werden in heissem Wasser     aufgesclilärnnit.     Man kondensiert mit 14 Teilen     Acetessigester     bei etwa 60   unter langsamem Abstumpfen  der bei der Kondensation frei werdenden     Siiiire.     Nach beendigter Kondensation lässt man erkal  ten,     stelltmitÄtzli:aliphenolphthaleinalli:aliscli,     rührt 12 Stunden, erwärmt bis alle gelöst und  fällt das     1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-aminii)-3-          methyl-5-pyrazolon    durch Neutralisation aus.  



  Zur Herstellung des     Pyrazolons    kann auch  von dem nach der     Sulfit-Methode    hergestellten       Hydrazin    ausgegangen werden.  



  Das neue Produkt ist ein weisses Pulver  vom F. 194  , löslich in verdünnter Natron  lauge und verdünnten     31ineralsäuren.     



       Beispiel:     Man löst 26,5 Teile     1-Pheiivl-(4'-phenj-l-          4"-amino)-    3     -methyl-    5     -pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0027     
         in    etwa 500 Teilen Wasser, enthaltend 10  Teile Natronlauge von 36       B6    und 15 Teilen       Natriumcarbonat.     



  Die filtrierte Lösung versetzt man lang  sam mit der     Diazoverbindung    aus 21,7 Teilen       1-Amino-3-sulfobenzol-6-carbonsäure.    Nach  beendigter Kupplung wird die     Farbstofflösung       mit Essigsäure neutralisiert. Man kühlt mit  Eis und gibt langsam eine Suspension von  18,4 Teilen     Cyanurchlorid    in Eiswasser zu.  Man rührt unter Abstumpfen der frei wer  denden Säure.     Alsdann    gibt man 25,7 Teile       4-Amino-4'-oxyazobenzol-3'-carbonsäure    bei  gewöhnlicher Temperatur zu. Man rührt einige  Stunden und     wärmst    auf etwa 50   auf.  



  Man     salzt    das Kondensationsprodukt aus,  rutscht,     scblemint    mit etwa 200 Teilen Wasser  auf und kocht nach     Zusatz    von 18,6 g Anilin  etwa 1. Stunde. Man stellt mit Soda schwach  alkalisch, treibt das überschüssige Anilin mit  Wasserdampf ab, filtriert und salzt den Farb  stoff aus, rutscht und trocknet denselben.  



  Durch Behandlung in Substanz oder auf  der Faser mit kupferabgebenden Mitteln kann  derselbe in komplexe Kupferverbindungen  übergeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofa,rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass nian 1 Dlol 1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)- 3-metlryl.-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0046 1 11o1 Cyanurchlorid, 1 Mol 4-Amino-4'-oxy- azobenzol-3'-ca,rbonsäure,

   1 31o1 Anilin und 1 Mol diazotierte 1-Amirio-3-sulfobenzol-6- carbonsä ure derart aufeinander einwirken lässt, dass das Pyra zolonderivat, die Aminoazover- bindung und das Anilin durch ihre Amino- gruppe an den Cyanurrest verkettet werden und die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkerns eingreift.

   Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gelb braunes Pulver, das Baumwolle in gelben Tönen färbt. Durch Behandeln auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln wird der neue Farbstoff in eine sehr lichtecht färbende Kupferverbindung übergeführt.