CH222963A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoncarbäthoxyamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzolsulfoncarbäthogyamid.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-          benzolsulfoncarbäthoxyamid,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsulfon-          carbäthoxyamid,    das in     4-Stellung    zur     Sul-          foncarbäthoxyamidgruppe    eine durch Hydro  lyse in die     Aminogruppe        überführbare     Gruppe enthält, mit einem     hydrolysierenden     Mittel behandelt.

   Solche in die     Aminogruppe          überführbaren    Gruppen sind zum Beispiel  die     Acylamino-,        Alkylamino-,        Arylamino-,          Aralkylamino-    und die     Azomethingruppe,     der     Isocyansäureesterrest    (entstanden durch       Hofmann'schen    Abbau aus     Säureamiden),     der     Alkylcarbaminsäureesterrest        (entstanden     durch     Curtius'    Abbau aus     Säureamiden)    und  dergleichen,

   insbesondere sind verwendbar  die     Acetylamino-,        Carbalkoxyaminoverbin-          dungen.     



  Die neue Verbindung soll als     Ärzneimit-          tel    sowie als Zwischenprodukt zur Herstel  lung von Arzneimitteln und andern tech-         nisch    wertvollen Substanzen Verwendung  finden.  



  Für das erfindungsgemässe Verfahren  als Ausgangsstoff geeignetes     4-Acylamino-          benzolsulfoncarbäthoxyamid    kann durch Be  handlung von     4-Amino-benzolsulfonamid     oder von     4-Acylamino-benzolsulfonamid    mit  einem     carbäthoxylierenden    Mittel erhalten  worden sein, wobei im ersten Falle das     Di-          carbäthoxyderivat    erhalten wird.

   Das Aus  gangsprodukt kann aber auch durch Umset  zung von     4-Acylamino-benzolsulfonsäurehalo-          genid,insbesondere        4-Carbäthoxyaminsulfon-          säurehalogenid    mit     Urethan    erhalten worden  sein.  



  Statt das     4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid     mit 1     Mol        Chlorcarbonsäureester    umzuset  zen, kann man auch so vorgehen, dass man  1     Mol        Sulfanilsäureamid    mit 2     Mol        Chlor-          carbonsäureester    umsetzt, wobei man das  gleiche     Dicarbäthoxysulfanilsäureamid    er  hält.           Beispiel   <I>1:</I>  24,4 g     4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid     werden in 250 cm"     Pyridin    gelöst.

   Zu dieser  Lösung gibt man tropfenweise unter Rühren  11 g     Chlorcarbonsäureäthylester    zu. Die Lö  sung wird mehrere Stunden auf 60 bis<B>70'</B> C  erhitzt, dann mit der fünffachen Menge  Wasser verdünnt und mit Salzsäure an  gesäuert. Der erhaltene Niederschlag wird in  verdünnter     Sodalösung    gelöst, um etwa vor  handenes, nicht umgesetztes Ausgangsmate  rial zu entfernen, filtriert und aus dem Fil  trat das     4-Carbäthoxyamino-benzolsulfon-          carbäthogyamid    mit Salzsäure ausgefällt. Es  bildet nach dem     Umkristallisieren    aus Alko  hol Nadeln vom     Smp.    162   C.  



  Durch Behandlung dieses Produktes mit       2-n-Natronlauge    wird die     Carbäthoxygruppe     von der kerngebundenen     Aminogruppe    ab  gespalten. Das so erhaltene     4-Aminobenzol-          sulfoncarbäthoxyamid-    schmilzt nach dem       Umkristallisieren    aus Alkohol bei 133   C.  Es bildet in Wasser leicht mit neutraler Re  aktion lösliche     Alkalisalze.     



  Statt das     4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid     mit 1     Mol        Chlorcarbonsäureester    umzuset  zen, kann man auch so vorgehen, dass man  1     Mol        Sulfanilsäureamid    mit 2     Mol        Chlor-          carbonsäureester    umsetzt, wobei man das  gleiche     Dicarbäthoxysulfanilsäureamid    er  hält.  



  <I>Beispiel 2:</I>  26,4 g     4-Carbäthoxy-sulfanilsäurechlorid     werden mit 100 g     Urethan    auf 140 bis  <B>150'</B> C erhitzt, bis sich eine Probe vollstän  dig in verdünnter     Sodalösung    löst. Das Re  aktionsprodukt wird dann in sehr verdünn  ter     Sodalösung    aufgelöst, filtriert und das  Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Nie  derschlag wird aus Alkohol umkristallisiert  und entspricht dem Zwischenprodukt des  vorangehenden Beispiels. Die     Verseifung    er  folgt wie im Beispiel 1, und man erhält das         4-Amino-benzolsulfoncarbäthoxyamid    vom       Smp.    133   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfoncarbäthoxyamid, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Benzolsulfoncarb- äthoxyamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- carbäthoxyamidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.

   Die neue Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 133 C, sie bildet in Wasser leicht mit neutraler Reaktion lösliche Alkalisalze. UNTERANSPRUCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4 -Carbäthoxy - aminobenzolsulfoncarbäthoxy- amid verwendet, das erhalten wurde durch Behandeln von 4-Amino-benzolsulfonamid mit einem carbäthoxylierenden Mittel. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfoncarbäthoxyamid verwen det, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Acylamino-benzolsulfonamid mit einem carbäthoxylierenden Mittel. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acylamino-benzolsulfoncarb- äthoxyamid verwendet,

   das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Carbäthoxyamino- benzolsulfonamid mit einem carbäthoxylie- renden Mittel. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfoncarbäthoxyamid verwen det, das erhalten wurde durch Einwirkung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäurehalogenid auf Urethan.