CH230862A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Classifications
-
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- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
herfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonam.idderivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, d.ass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
worin R eine Aeylgruppe und X einen bei der Reaktion sch abspaltenden Rest be deuten, wie z.
B. ein @cy@su@fani@äure- halogeni,d, auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0015
worin Y einen bei der Reaktion eh ab3pal- tenden Rest üarutellt, einwirken lässt und .die erhaltene Verbindung mü hydrolysierenden Mitteln behandelt.
Das so erhaltene 4-(p- AminobenzalsuHanamido) - pyrimidin zeigt den F. 230-232 . Es ist in Alkalien sowie in Säuren löslich und gibt die Diazoreaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische VeTwen & ung finden.
Die gondensiation kann in An.- oder Ab wesenheit von indifferenten Lösungsmitteln oder in Gegen-wart von Wässer ausgeführt werden. Als Lösungsmittel lassen sich z. B.
Ather, Diogan, Petroläther, Benzol,. Toluol. Xylo@l, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan verwenden.. Fers kann aueh in Gegen- wart von gondensationemitteln oder Kataly satoren ,gearbeitet werden. So kann die Umsietzung z.
B. mit alkalisch reagierenden Mitteln wie Alkalien und Erdalkalien, organiechen Basen, z. B. tertiären Basen wie Pyridin, und dergleichen erfolgen.
Zur Hydrolyse können alkaläsehe oder saure Mittel, beispieLfiweise Alkali- oder Erdalkalnhydrogyde -wie Natrium- oder Cal- ciumhydrogyd, oder Säuren, z. B. Salzsäure,
EMI0002.0001
in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> \Vaszzor <SEP> oder <SEP> organischen
<tb> LösunbsmItteln, <SEP> wie <SEP> Alkohol, <SEP> verwendet
<tb> werden.
<tb>
Das <SEP> gebildete <SEP> 4-(p-Aminoben7ol,sulfon amido)-pyrimidin <SEP> lässt <SEP> sieh <SEP> als <SEP> solches <SEP> oder
<tb> auch <SEP> in <SEP> Füim <SEP> seiner <SEP> Salze, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> .des <SEP> Na triums, <SEP> Calci.ums, <SEP> odc-r <SEP> der <SEP> Salzsäure <SEP> i.:oliti-eii.
EMI0002.0002
<I>Beispiel:</I>
<tb> 95 <SEP> Teile <SEP> 4-Amin@opy <SEP> iiniidin <SEP> werden <SEP> in
<tb> 200 <SEP> Teilen <SEP> trockenem <SEP> Pyridin <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> lie.i
<tb> etwa <SEP> 50 <SEP> mit <SEP> 240 <SEP> Teilen <SEP> p-Ac:et.ylamino ben7,olsulfochlorid <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> versetze <SEP> und
<tb> weitere <SEP> zwei <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> etwa <SEP> 50" <SEP> eri@ürmt.
<tb> Dis <SEP> Reaktionsmasse <SEP> wird <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> geäos.sen
<tb> und <SEP> nach <SEP> einigem <SEP> Stehen <SEP> das <SEP> auso@eschiedene
<tb> 4-(p-Acetylaminobenzolsnlfor_amido)-pyri:
mi din <SEP> abgenutsclit. <SEP> Zur <SEP> Reinigung <SEP> löst <SEP> inan <SEP> es
<tb> in <SEP> warmer <SEP> Sodalösung, <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> fällt <SEP> e=
<tb> mit <SEP> Salzsäure. <SEP> Man <SEP> kann <SEP> auch <SEP> aus <SEP> verdünn te,-in <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisieren.
<tb>
30 <SEP> Teils <SEP> 4-(p-Acety <SEP> laniinobenzolsuloal am-ido)-pyrim:i:din <SEP> werden <SEP> in <SEP> <B>100</B> <SEP> Teilen <SEP> ?,5n Natro#nha.ube <SEP> gelünt <SEP> und <SEP> 1 <SEP> Stunde <SEP> am <SEP> Riiek fluss <SEP> dkocht. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Säure <SEP> neutra liniert, <SEP> wobei <SEP> das <SEP> 4-(p-Aminobenzo1sulfon ami.do)-pyrimidin <SEP> kristallin <SEP> ausfällt. <SEP> Nach
<tb> dem <SEP> Umkristallisieren <SEP> a.us <SEP> verdünntem <SEP> Al kohol <SEP> schmilzt <SEP> es <SEP> bei <SEP> 230-232 .
Claims (1)
- EMI0002.0003 PATENTAR <SEP> SPR <SEP> ITCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfonamid,dgrivates, <SEP> dadurch <SEP> bekenn- EMI0002.0004 zeichnet, <SEP> dass <SEP> nian <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <tb> Formel EMI0002.0005 EMI0002.0006 worin <SEP> R <SEP> eine <SEP> Acy1gruppe <SEP> und <SEP> 1 <SEP> einen <SEP> bei <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> siele <SEP> allspaltenden <SEP> Re@i <SEP> 1)(-deu ten. <SEP> auf <SEP> eine. <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0007 EMI0002.0008 worin <SEP> Y <SEP> einen <SEP> bei <SEP> .der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> darstellt.<SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <SEP> die <tb> < #rlia.lten < # <SEP> j'ei-l>indung <SEP> mit <SEP> hYdrolysierenden <tb> Mitteln <SEP> behandelt. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 4-(p Am@inobenzolsnlfonainido) <SEP> - <SEP> pyrimidin <SEP> zeigt <tb> den <SEP> F. <SEP> 230-232 . <SEP> Es <SEP> .ist <SEP> in <SEP> Alkalien <SEP> sowie <tb> in <SEP> Säuren <SEP> löslich <SEP> und <SEP> gibt <SEP> die <SEP> Diazoreaktion. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbi@ndun.g <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Ver -endung <SEP> finden.EMI0002.0009 LT <SEP> \ <SEP> TERANSPRUCHE EMI0002.0010 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> die <SEP> Uni setzung <SEP> in <SEP> Ge-enwart <SEP> von <SEP> Kondensations mitteln <SEP> vornimmst. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> dadiireh <SEP> gelkennzeiehnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <tb> allz < i.l.i.:ch <SEP> reagierenden <SEP> Mitteln <SEP> vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230862T | 1938-09-16 | ||
| CH229083T | 1938-09-16 |
Publications (1)
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|---|---|
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Family
ID=25727306
Family Applications (1)
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| CH230862D CH230862A (de) | 1938-09-16 | 1938-09-16 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH230862A (de) |
-
1938
- 1938-09-16 CH CH230862D patent/CH230862A/de unknown
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