CH231605A - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-3-piperidinopropan. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1,1-Diphenyl-3-piperidinopropan.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wunde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> ba4schen
<tb>  Diaryla.lkyl- <SEP> bezw. <SEP> Diarylcykloalkylveobin  Üungen <SEP> gelangt, <SEP> wenn. <SEP> man <SEP> aus <SEP> Diaryles,sig  säureestern. <SEP> oder <SEP> -nitrilen <SEP> folgender <SEP> allgemei  nen <SEP> Formel:

       
EMI0001.0003     
  
EMI0001.0004     
  
    worin <SEP> R,. <SEP> und <SEP> R, <SEP> Arylreste, <SEP> welühe <SEP> auch
<tb>  untereinander <SEP> verbunden <SEP> sein <SEP> können, <SEP> bedeu  ten, <SEP> und <SEP> Rr <SEP> für <SEP> CN <SEP> oder <SEP> COOY, <SEP> worin <SEP> Y
<tb>  einen <SEP> Kohl@nwasfsierstoiffrest <SEP> bedeutet" <SEP> seht,
<tb>  und <SEP> X <SEP> einten <SEP> basisch <SEP> substituierten <SEP> Alkylrest
<tb>  oder <SEP> einen <SEP> basitsiahen <SEP> Cycl.o,alkylres@ <SEP> ,darstellt,
<tb>  den <SEP> sauren <SEP> Rest <SEP> abspültet. <SEP> <B>Zum</B> <SEP> Beisspiel <SEP> lässt
<tb>  si,ali <SEP> .der <SEP> a,a-Diphenyl <SEP> - <SEP> y <SEP> - <SEP> pipeTidnnoihubber  sävrreäthylester <SEP> verseifen <SEP> und <SEP> durch <SEP> Erhitzen
<tb>  deearbogylieren.

   <SEP> Mit <SEP> ,glsithem <SEP> Erfolg <SEP> 1ä31
<tb>  sich <SEP> das <SEP> a,a-Diphenyl-y-piperidmoibutyronitril
<tb>  verseifen <SEP> und; <SEP> decarbogylieren. <SEP> In <SEP> letzterem     
EMI0001.0005     
  
    Pal'Te <SEP> lässt <SEP> -sich <SEP> die <SEP> Cyangruppe <SEP> amh <SEP> in, <SEP> einem
<tb>  Arbeitsgang <SEP> abspalten, <SEP> indem <SEP> man <SEP> d!ats <SEP> Nitril
<tb>  mit <SEP> Alkalimletal#1, <SEP> Natriumamid <SEP> oder <SEP> Organo  alkaliverbindnzngen <SEP> behandelt.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein, <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1,1-Di  phenyl-3,-#pivpekidinorpropan, <SEP> welches <SEP> dadurch
<tb>  gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> aus <SEP> <I>a,a-Di-</I>
<tb>  p!hünyl-y-pi13eridfinodbueroui-tril <SEP> die <SEP> Nitril  grutppe <SEP> abspaltet.
<tb>  



  <I>Beispiele:</I>
<tb>  1. <SEP> Zu <SEP> 6,9 <SEP> g <SEP> fein. <SEP> .geschnittenem <SEP> Natrium  draht <SEP> in <SEP> 50 <SEP> ,arri3 <SEP> Benzol <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb>  16,8,g <SEP> Chltorbenzol <SEP> trop,fenweis,e <SEP> .gegwaben <SEP> und
<tb>  .die <SEP> Tempewwaatur <SEP> 4-5 <SEP> Stunden <SEP> .auf <SEP> 3i5  <SEP> gehal  ten. <SEP> Dann <SEP> werdien <SEP> 15 <SEP> g <SEP> a,a-D.iphenyl-y-piTe  ridindbutyronitril <SEP> in <SEP> 50 <SEP> cm  <SEP> Benzol <SEP> zuge  tro!pft, <SEP> wobei <SEP> die <SEP> Temperatur <SEP> von <SEP> 25 <SEP> auf <SEP> 45 
<tb>  steigt. <SEP> Anschliessend <SEP> wird <SEP> das <SEP> Gemisch <SEP> 2
<tb>  Stunden <SEP> unter <SEP> Rückflossgekocht.

   <SEP> Naeh <SEP> dem
<tb>  Abkühlen <SEP> -wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> zersetzt <SEP> und <SEP> die
<tb>  benzolsohe <SEP> Schicht <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> Salzsäure
<tb>  geechüttelt. <SEP> Beim <SEP> Alkalis <SEP> ehmachen_ <SEP> der <SEP> Tauren       
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    Lösung <SEP> scheidet. <SEP> sich <SEP> das <SEP> 1.1-Diphenyl-.'3  piperidinopropa-n <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0002     
    ah. Das daraus     dargestellte    Chlorhydrat  zeigt den     Schmelzpunkt        214-A5".     



  2.<B><I>22-220</I></B>     b        a,a-Diphexiyl-y-piperidinobutyro-          nitril    werden in 440     cm''    Benzol     gelöst,    110  fein     gepulvertes        Nat:ritima.mid        zugegeben        und     das Ganze 3     Stunden        unter        Rückfluss    ge  kocht.

   Nach dem Abkühlen     wird    vom     Un        g-e-          lösten        abgesaugt        und    das     Benzol        abdcstilliert.     Das     1,1-Diphenyl-3-piperidinoprapan        hinter-          bl,eibt    atz; schwach     helbraun        gefärbtes   <B>01.</B> Das       Chlorhydrat    ist identisch mit der nach Bei  spiel 1 erhaltenen     Verbindung.     



  3. 60     g        a,a-Diphenyl-y-piperidinobutyro-          nitril        werden    mit 125 g 80 %     iger    Schwefel  säure 5 Stunden bei. 150  erhitzt. Die Masse  ist dann in verdünnter Natronlauge löslich.

    Die noch     heisse        Dliseliunb    wird     in        etwa     200 cm"     konzentrierter        Natronlauge    und  0,5 kg Eis     gegossen.    Das Ganze     wird    mit       Salzsäure        neutrali2iert    und der entstandene  
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    N <SEP> iederschLng <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> sa.Izfrei <SEP> ge  wasehen.

   <SEP> Die <SEP> entstandene <SEP> a,a-Diphenyl-y  piperidinobuttersä.ure, <SEP>  -elche <SEP> einen <SEP> Zer  setzuncrspttnkt <SEP> von <SEP> etwa <SEP> 235  <SEP> hat, <SEP> wird <SEP> bei
<tb>  230  <SEP> so <SEP> lian,b <SEP> erhitzt, <SEP> bis <SEP> keine <SEP> Kohlensäure
<tb>  mehr <SEP> entweicht. <SEP> Die <SEP> Sehmelze <SEP> zeigt <SEP> dien <SEP> Kp.
<tb>  von <SEP> 208-212  <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> mm <SEP> Druck. <SEP> Das <SEP> daraus
<tb>  hergestellte <SEP> Chlorhydrat <SEP> zeigt <SEP> den <SEP> Sehmelz  punkt <SEP> 214-215".
<tb>  



  Das <SEP> 1,1.-Diph,enyl-3-piperi.dino@propan <SEP> sie  let <SEP> bei <SEP> 8 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 210 . <SEP> Sein <SEP> Chlorhydrat
<tb>  schmilzt <SEP> bei <SEP> 214-215".

Claims (1)

1. EMI0002.0049 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1,1-Di hhenyl-3-piperidinopropan, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> aus <SEP> a,a-Dip'henyl-y-pipe ridinol>utyro@nitril <SEP> die <SEP> Nitrilgruppe <SEP> abspaltet. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> 01, <SEP> das <SEP> bei <tb> 8 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 210 <SEP> siedet <SEP> und <SEP> dessen <SEP> Chlorhydrat <tb> bei <SEP> 214-215" <SEP> schmilzt. <SEP> Sie <SEP> zeigt <SEP> spasmoly tische <SEP> Eigens,ehaften <SEP> und <SEP> soll <SEP> in <SEP> der <SEP> Arznei kunde <SEP> Verwendung <SEP> finden.