CH233767A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.Info
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- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. Gegenstand der Erfindung ist ein eigen artiges Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides, nämlich des bekannten 2-(p- Aminobenzol - sulfonylamino - )pyrimidins, welehes weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 255--256 bildet und;
als Heilmittel gegen Infektionen verwendbar ist.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeich net, dass man ein p Acylaminobenzol-sulfonyl- guanidin mit Malondialdehyd zum 2-(p-Acyl- aminobenzol-sulfonylamino-)pyrimidin kon densiert und. daraus durch Abspaltung des Acylrestes das 2-(p-Aminobenzol-sulfo@nyl- amino-)pyrimidin ;gewinnt.
<I>Ausführungsbeispiel:</I> Zu einer Suspension von 51g p Acetyl- aminobenzul-sulfonyl-,g-uanidin in 350 cm' abs ollutem Alkohol wind unter kräftigem Rühren eine Lösung von 16 .g Malondial- dehyd in 150 cm' absolutem Alkohol zuge- tropft. Das Gemisch wird 1 Stunde bei Zimmertemperatur gei@iihrt,
dann 10 Stunden
EMI0001.0042
am <SEP> Rückflussküliler <SEP> erhitzt. <SEP> Der <SEP> Alkohol
<tb> wird <SEP> abdestilllert, <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> mit <SEP> ver dünnter <SEP> Salzsäure <SEP> aufgenommen. <SEP> die <SEP> Lösung
<tb> mit <SEP> Tierkohle <SEP> behandelt <SEP> und <SEP> neutralisiert,
<tb> wobei <SEP> das <SEP> 2-(p-Acetylaminabenzal--sulfonyl amino-)pyri#midin <SEP> in <SEP> weissen, <SEP> bei <SEP> 259 <SEP> schmel zenden <SEP> Kristallen <SEP> ausfällt. <SEP> Ausbeute <SEP> 44,7 <SEP> g
<tb> oder <SEP> 76,8 <SEP> % <SEP> d. <SEP> T'h.
<tb>
50 <SEP> g <SEP> 2-(p-A,ceüyl'aminGbenzol-ev.lfonyl amino-)pyrimidin <SEP> werden <SEP> 11/2 <SEP> Stunden <SEP> mit
<tb> 5 <SEP> Mal <SEP> 5prozentiger <SEP> Salzsäure <SEP> verseift. <SEP> Die
<tb> neutralisierte <SEP> Lösung <SEP> scheidet <SEP> beim <SEP> Erkalten
<tb> weisse <SEP> Kristalle <SEP> von <SEP> 2-(p-Aminobenzol-sul fonylamino-)pyrimidin <SEP> ab. <SEP> Sie <SEP> werden <SEP> ab genutschtt <SEP> und <SEP> aus <SEP> Wasser <SEP> umkristallisiert.
<tb> Das <SEP> so <SEP> in <SEP> einer <SEP> Menge <SEP> von <SEP> 40,6 <SEP> g <SEP> erhaltene
<tb> Sulfonamid <SEP> zeigt, <SEP> in <SEP> Übereinstimmung <SEP> mit
<tb> dem <SEP> Schrifttum, <SEP> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von
<tb> 25ä-256 <SEP> (u. <SEP> Zers.).
Claims (1)
- EMI0001.0043 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Sulfon a.mides, <SEP> ;dadurch. <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein EMI0002.0001 p <SEP> - <SEP> Acylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guanidin <SEP> mit <tb> Ialundia!ldehyd <SEP> zum <SEP> 2-(p-Acy <SEP> laminobenzol sulfonylamin:o-)pyrimi.din <SEP> kondensiert <SEP> und <tb> daraus <SEP> durch <SEP> Abspaltung <SEP> des <SEP> Acylre.stes <SEP> .da, 2- <SEP> (p-Aminobenzol-skzlfonylamina-)pyrimidin <tb> g <SEP> <B>o</B> <SEP> ewinnt. EMI0002.0002 <B>UN</B> <SEP> TEPANNSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueh, <SEP> wie <SEP> im <tb> Ausführungsbeispiel <SEP> besehrieben.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH233767T | 1942-01-29 | ||
| CH226118T | 1943-08-20 |
Publications (1)
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| CH233767A true CH233767A (de) | 1944-08-15 |
Family
ID=25726961
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|---|---|---|---|
| CH233767D CH233767A (de) | 1942-01-29 | 1942-01-29 | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH233767A (de) |
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1942
- 1942-01-29 CH CH233767D patent/CH233767A/de unknown
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