CH222457A

CH222457A - Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-amino-5-oxynaphthalin-1 1-sulfosäure.

Info

Publication number: CH222457A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-11-15
Filing date: 1939-08-18
Publication date: 1942-07-15

Description


  Verfahren zur Herstellung von     1-Methyl-4-amino-5-oxynaphthaliri-1'-sulfosäure.       Gemäss dem im Hauptpatent beschriebenen  Verfahren erhält man die     1-Methyl-4-oxy-5-          aminonaphthalin-11-sulfosäure,    wenn man auf       1'-Chlor-l-methyl-5-ilitronaphthalin    starke  Salpetersäure zur Einwirkung bringt, das ent  stehende     1'-Chlor-l-methyl-4        #        5-dinitronaph-          thalin    durch Behandeln mit     Natriumsulfit    in  die     1-Methyl-4-5-dinitronaphthalin-1'-sulfo-          säure    überführt,

   die beiden Nitrogruppen zu       Aminogruppen    reduziert und die nun erhal  tene     Diaminoverbindung    unmittelbar mit Na  triumbiaulfitlösung verkocht.  



  Wie weiter gefunden     wurde,    erhält man die  1-     Methyl-4-        amino    - 5-     oxynaphthalin    -1' -     sulfo-          säure,    wenn man am     Schlusse    des obigen  Verfahrens die     1-Methyl-4        #        5-diaminonaphtha-          lin-1'-sulfosäure    in Gegenwart von Aceton  mit     Natriumbisulfitlösung    verkocht.  



  <I>Beispiel:</I>       a)    222 Teile     1'-Chlor-l-methyl-5-nitroilaph-          thalin    werden unter Kühlung im Verlaufe    einer halben Stunde bei einer     +l0'    nicht  übersteigenden Temperatur in 400 Teile Sal  petersäure,     spez.    Gewicht 1,5, eingetragen, wo  bei das Produkt in Lösung geht. Nach kurzer  Zeit beginnt bereits die     Dinitroverbindung     auszukristallisieren. Man rührt noch etwa     '/2     Stunde nach und giesst dann unter Rühren  in Eiswasser. Nach 2 Stunden wird abgesaugt,  neutral gewaschen und getrocknet.

   Man erhält  <B>262</B> Teile eines Rohproduktes, das aus     Alkohol          umkristallisiert,        189        Teile        (71%        d.        Th.)        1'-          Chlor-1-        methyl    - 4     #    5 -     dinitronaphthalin    vom       Fp.   <B>131'</B> ergibt.  



  133,3 Teile     1'-Chlor-l-methyl-4        #        5-dinitro-          naphthalin    werden mit 75,5 Teilen wasser  freiem     Natriumsulfit    und 2000 Teilen Wasser  2 Stunden unter Rühren am     Rückflusskühler     gekocht.

   Man saugt voll geringen Mengen  Ungelöstem ab und reduziert das Filtrat unter  Zusatz von 375 Teilen Eisen und 125 Teilen  2     n-Essigsäure.    Aus der     Reduktionslösung     fällt     duhch        Ansäuern    mit Salzsäure die 1-    
EMI0002.0001     
  
    1tlethy <SEP> 1- <SEP> 4.5 <SEP> - <SEP> diaminoriaplitli <SEP> aliri <SEP> -1' <SEP> - <SEP> su <SEP> lfosäure
<tb>  als <SEP> schwach <SEP> gefärbtes, <SEP> kristallines <SEP> Pulver <SEP> in
<tb>  einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 82 <SEP> Teilen <SEP> (65 <SEP>  ;

  'o <SEP> d. <SEP> '1'h.) <SEP> aus.
<tb>  b) <SEP> 252 <SEP> Teile <SEP> 1-ZVIethyl-45-diarninona,p@i  tlialiri-1'-sulfosiiure <SEP> werden <SEP> in <SEP> 500 <SEP> Teilen
<tb>  Wasser <SEP> und <SEP> 500 <SEP> Teilen <SEP> 2 <SEP> n-Natronlauge <SEP> ge  löst. <SEP> Dazu <SEP> setzt <SEP> man <SEP> 60 <SEP> Teile <SEP> Aceton <SEP> und
<tb>  2200 <SEP> Teile <SEP> Natriumbisulfitlösung <SEP> <B>38</B> <SEP>   <SEP> Be. <SEP> 111an
<tb>  erwärmt <SEP> zunächst <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> V_, <SEP> Stunde
<tb>  auf <SEP> <B>60-65'</B> <SEP> und <SEP> dann <SEP> 70 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 95 <SEP> bis
<tb>  <B>100.</B> <SEP> Beim <SEP> Ansäuern <SEP> mit <SEP> Salzsäure <SEP> fällt <SEP> die
<tb>  1-111etliyl-4-amino-5-oxyli;iplitli;

  ilin-1'-sulfo  sä.ure <SEP> als <SEP> kristallines <SEP> Produkt <SEP> aus. <SEP> Erhalten
<tb>  werden <SEP> 20-l <SEP> Teile <SEP> == <SEP> 80,6 <SEP>  ,,.'<B>,</B>. <SEP> d. <SEP> Th.
<tb>  Der <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Endstoff <SEP> stellt <SEP> als <SEP> freie
<tb>  Säure <SEP> ein <SEP> schwaell <SEP> gefärbtes. <SEP> kristallines <SEP> Pul  ver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> unlöslich <SEP> ist, <SEP> durch
<tb>  Zugabe <SEP> voll <SEP> Alkalien <SEP> aber <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> geht.
<tb>  Er <SEP> dient <SEP> als <SEP> Zwiselienprodukt <SEP> für <SEP> die <SEP> Her  stellung <SEP> voll <SEP> Farbstoffen.

Claims

EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-1llet@iyl 4-amino-5-oiynaphthalin-1'-sulfusüure, <SEP> da- EMI0002.0003 durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> V-Chlor 1-methyl-5-iiitronaphtlialin <SEP> starke <SEP> Salpeter säure <SEP> zur <SEP> Einwirkung <SEP> bringt, <SEP> das <SEP> entstehende <tb> 1'-Chlor-l-nietliyl-4 <SEP> # <SEP> 5-dinitronaplitlialin <SEP> durch <tb> Behandeln <SEP> mit <SEP> Natriumsulfit <SEP> in <SEP> die <SEP> 1-Dlethy@.

4#5- < linitroil < ililitlialin-1'-slilfosäure <SEP> überführt, <tb> die <SEP> beiden <SEP> Nitrogruppen <SEP> zu <SEP> Aminogruppen <tb> reduziert <SEP> und <SEP> die <SEP> nun <SEP> erhaltene <SEP> Diaminover bindung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> voll <SEP> Aceton <SEP> mit <SEP> Na triumbisulfitlösung <SEP> verkocht. <tb> Als <SEP> freie <SEP> Säure <SEP> stellt <SEP> der <SEP> erhaltene <SEP> End stoff <SEP> ein <SEP> schwaell <SEP> gefärbtes, <SEP> kristallines <SEP> Pulver <tb> dar, <SEP> das <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> unlöslich <SEP> ist, <SEP> durch <SEP> Zugabe <tb> voll <SEP> Alkalien <SEP> aber <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> geht.

EMI0002.0004 UNTERANSPRUCH: <tb> erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <SEP> .4o <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Salpetersäure <tb> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> indifferenten <SEP> Löslings mittels <SEP> zur <SEP> Einwirkung <SEP> bringt.