CH311549A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.
(2-halogen-6-methyl-anilids).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welehes dadurch gekennzeich- net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel.
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
C2H5--HN--CH2--C0--Y II in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver bindlmgen (X=Mg. Hal) usf.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Äthylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure.
Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten was serabspaltenden Mittels wie Phosphorpent- oxyd, Phosphoroxychlorid usf.-mit Athyl- aminoessigsäurehalogenid behandeln.
Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl- anilin bzw. ein Salz desselben mit einem Äthyl- aminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem Äthylaminoessig- säureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem Athylaminoessigsäurealkylester umzu- setzen.
Das auf diese Weise erhaltene Äthylamino- essigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 140-142 siedendes 61 ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 267-270 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
16 GewichtsteileÄthylaminoessigsäurechlo- rid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-me thyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthyl- amin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Ben zollösung nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand stellt das Äthylaminoessigsäure- (2- chlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Vakuumdestillation und durch ¯berf hren in das Hydroehlorid gereinigt werden kann.
Die Reaktion kann auch ohne Verdiin nungs-und Kondensationsmittel durchge- f hrt werden, indem man beispielsweise das ¯thylaminoessigsÏure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in iiblieher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass ¯ man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel CsHg-HN-CHs-CO-Y in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lϯt.Das auf diese Weise erhaltene Äthylamino- essigsÏure- (2-chlor-6-methyl-anilid ) ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 140-142¯ siedenes 61 ; dessen Hydroehlorid sehmilzt bei 267-270 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Ver- wendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadrch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ¯thylaminoessigsÏure-halo genid-hydrohalogenid umsetzt.
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| CH311549D CH311549A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
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1952
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