CH311545A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    eines neuen basisch     substituierten    Fettsäure:       (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          metliyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist,     dass    man auf eine Verbindung der    Formel  
EMI0001.0010     
    eine Verbindung der Formel.  
EMI0001.0011     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage       2-Chlor-6-methy        l-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des     Hydrochlorids    oder des  Sulfates, weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X =<B>Mg.</B>     Ha1)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     ,B-Pyrrolidino-butter-          säure    selbst und ihre reaktionsfähigen     funk-          tionellen    Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre  Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die rei  nen und auch die gemischten     Anhydride    mit       Phosphorsäure,    Schwefelsäure und Kohlen  säure     usf,

         Man kann     beispielsweise        2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein Salz desselben in Gegen  wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphorogychlorid        usf.    mit     ss-Pyrro-          lidino-buttersäure        behandeln.     



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methyl-          anilin        bzw.    ein     Salz    desselben mit einem       ,B    -     Pyrrolidino    -     buttersäurehalogenid    (bzw.  einem     Salz    eines solchen) oder einem     Anhy-          drid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          meth3T1-anilin    mit einem     f-Pyrrolidino-butter-          säureester,    vorzugsweise einem     Arylester,    bei  erhöhter Temperatur zu     acylieren    oder bei  spielsweise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-          methyl-anilin    (erhalten durch Umsetzen der  Base mit einem     Alkylmagnesiumhalid)    mit  einem     ss-Pyrrolidino-buttersäurealkylester    um  zusetzen.  



  Das auf diese Weise erhaltene     ss-Pyrro-          lidino    -     buttersäure-    (2- chlor- 6 -     methyl-anilid    )  bildet ein farbloses, bei 87-88  schmelzendes  Kristallpulver; dessen Hydrochlorid schmilzt  bei 185-186 . Das neue     Anilid    soll als Lokal  anästhetikum und als Zwischenprodukt zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22 Gewichtsteile     ,B-Pyrrolidino-buttersäure-          chlorid-hydrochlorid    in Benzol werden mit  einer Mischung von 14 Gewichtsteilen     2-Chlor-          6-methyl-anilin    und 20 Gewichtsteilen     Tri-          äthylamin    erwärmt. Anschliessend wird das      gebildete     Triäthylaminhydrochlorid    durch  Ausschütteln mit Wasser entfernt und die       Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft.

    Der Rückstand stellt das     ss-Pyrrolidino-butter-          säure-(2-ehlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch  Umkristallisation aus     Petrolätlicr        gereinigt     werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel     durehge-          führt    werden, indem man     beispielsweise    das       ss-Pyrrolidino-buttersäurechlorid-liydroclilorid     mit     2-Chlor-6-methyl-anilin    trocken erhitzt,  anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser  verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-lialogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0017 eine Verbindung der Formel EMI0002.0018 in welchen Formeln K und Y reaktionsfällige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene ss-Pyrro- lidino-buttersäure-(2-clilor-6-nietliyl-anilid) ist ein farbloses, bei 87-88 schmelzendes Kri stallpulver; dessen Hy droehlorid schmilzt bei 185-l.86 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Ver wendung finden.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ss-Py i,rolidino-buttersäuile- ha.logenid umsetzt.