CH311560A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substitutierten Fettsäureamides, wel hes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI1.1 eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid der das Sulfat. Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : ss-Diäthylamino-pro- pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen tunktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf. Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy- ôäthyl-1)-N-mehylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Alittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit ss-Diäthylamino-propionsäure behandeln. Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem n-Diäthylamino-propionsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglich, N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-äthylamin mit einem ss-Di äthylamino-propionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren. Das auf diese Weise erhaltene N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methyl-ss-diäthylamino-pro- pionamid bildet ein farbloses, mter 0, 07 mm bei 140-141 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 15, 2 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g ss-Diäthylamino-propionsäure-chloridhydrochlorid und 20, 2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri äthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Bückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl--diäthylamino-propionamid, welches ein unter 0, 07 mm bei 140-141 siedendes farbloses Öl darstellt.
Claims (1)
- Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs- und Kondensationsmittel durehgeführt werden, indem man beispielsweise das N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methylamin mit ss-Diäthyl amino-propionsäure-chlorid-hydrocllorid trokken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblcher Weise aufarbeitet. r PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen oxy-äthvl-1)-N-methyl-p-diäthvl amino-pro- pionamid ist ein farbloses, unter 0, 07 mm bei 140-140 siedendes Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Phenoxy-äthyl- 1)-N-methylamin mit einem ss-Diäthylamino propionsäurehalogenid umsetzt.
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