CH311560A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311560A
CH311560A CH311560DA CH311560A CH 311560 A CH311560 A CH 311560A CH 311560D A CH311560D A CH 311560DA CH 311560 A CH311560 A CH 311560A
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phenoxy
fatty acid
ethyl
diethylamino
substituted fatty
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Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substitutierten Fettsäureamides, wel  hes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid der das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage   :      ss-Diäthylamino-pro-      pionsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen   tunktionellen    Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die   gemisehten    Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise N-   (2-Phenoxy-    ôäthyl-1)-N-mehylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden   Alittels    wie   Phosphorpentoxyd,    Phosphoroxychlorid   usf.    mit ss-Diäthylamino-propionsäure behandeln.



   Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy  äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz desselben mit einem   n-Diäthylamino-propionsäure-    halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich,   N- (2-Phen-      oxy-äthyl-1)-N-äthylamin    mit einem ss-Di  äthylamino-propionsäureester,    vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene   N- (2-Phen-       oxy-äthyl-1)-N-methyl-ss-diäthylamino-pro-    pionamid bildet ein   farbloses, mter    0, 07 mm bei   140-141     siedendes Öl.



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
15, 2 g N-   (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-    amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g ss-Diäthylamino-propionsäure-chloridhydrochlorid und 20, 2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri   äthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln    mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der   Bückstand    im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-       methyl--diäthylamino-propionamid, welches    ein unter 0, 07 mm bei   140-141     siedendes farbloses Öl darstellt.

Claims (1)

  1. Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs- und Kondensationsmittel durehgeführt werden, indem man beispielsweise das N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methylamin mit ss-Diäthyl amino-propionsäure-chlorid-hydrocllorid trokken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblcher Weise aufarbeitet. r PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen oxy-äthvl-1)-N-methyl-p-diäthvl amino-pro- pionamid ist ein farbloses, unter 0, 07 mm bei 140-140 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Phenoxy-äthyl- 1)-N-methylamin mit einem ss-Diäthylamino propionsäurehalogenid umsetzt.
CH311560D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311560A (de)

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