CH235499A - Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-piperidinoäthyl-essigsäuremethylester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-piperidinoäthyl-essigsäuremethylester.Info
- Publication number
- CH235499A CH235499A CH235499DA CH235499A CH 235499 A CH235499 A CH 235499A CH 235499D A CH235499D A CH 235499DA CH 235499 A CH235499 A CH 235499A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl ester
- acetic acid
- acid methyl
- piperidinoethyl
- diphenyl
- Prior art date
Links
- -1 diphenyl-piperidinoethyl-acetic acid methyl ester Chemical compound 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical group O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXPUAJALRVCLNP-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenyl-4-piperidin-1-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CCN1CCCCC1 VXPUAJALRVCLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-piperidinoäthyl-essigsäuremethylester. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung von Diphenyl -piperidinoäthyl - essigsäuremethyl- ester, welches dadurch gekennzeichnet ist; dass man N-Piperidino-äthylhalogenid auf Diphenylacetonitril in Gegenwart eines Ha logenwasserstoff abspaltenden Mittels einwir ken lässt und das so erhaltene basische Ni tril in den zugehörigen Methylester über führt. <I>Beispiel:</I> 30 g des nach den Angaben des Haupt patentes -erhaltenenDiphenyl-piperidinoäthyl- acetonitrils werden gemäss den dortigen An gaben mit 120 g 70%iger Schwefelsäure zur Säure verseift -und letztere mit Methylalkohol verestert. Nach dem- Aufarbeiten erhält man 24 g Diphenyl - piperidinoäthyl - essigsäure- methylester als dickes; fast farbloses 01, das unter 6 mm Druck bei 225 bis 228 siedet. Sein Chlorhydrat bildet farblose Kristalle vom Smp. 156. bis 157 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- piperidinoäthyl - essigsäuremethylester, da durch gekennzeichnet, dass man N-Piperidino- äthylhalogenid mit Diphenylacetonitril in Gegenwart eines Halogenwasserstoff abspal tenden Mittels umsetzt und das so erhaltene basische Nitril in den zugehörigen Methyl- ester überführt. Das erhaltene Produkt ist ein dickes, fast farbloses 01, das unter 6 mm Druck bei 225 bis 228 siedet.Sei Chlorhydrat bildet farb lose Kristalle vom Smp. 156 bis 157 . Die neue Verbindung ist ein hervorragendes Spasmolyticum und Analgeticum.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE235499X | 1938-07-04 | ||
| CH231149T | 1939-07-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235499A true CH235499A (de) | 1944-11-30 |
Family
ID=25727555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235499D CH235499A (de) | 1938-07-04 | 1939-07-04 | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-piperidinoäthyl-essigsäuremethylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235499A (de) |
-
1939
- 1939-07-04 CH CH235499D patent/CH235499A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235500A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-piperidinoäthyl-essigsäureisopropylester. | |
| CH240363A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin. | |
| CH237330A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-morpholinoäthyl-essigsäuremethylester. | |
| CH237331A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-morpholinoäthyl-essigsäureäthylester. | |
| CH235502A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-diäthylaminoäthyl-essigsäuremethylester. | |
| CH235498A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-dimethylaminoäthyl-essigsäuremethylester. | |
| CH235503A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-diäthylaminoäthyl-essigsäureäthylester. | |
| CH235501A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-dimethylaminoäthyl-essigsäureäthylester. | |
| AT222815B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tropasäureestern | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH297290A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH300832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH220971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH297286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH311591A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| CH215087A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurepiperidid. | |
| CH311645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH297723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH234936A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Aminoverbindung. | |
| CH297726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH303571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines tetrasubstituierten Diaminoalkans. | |
| CH125405A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH240168A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |