CH242491A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 1-Benzol- sulfonamido - 4 - methyl - phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist,
mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 1 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-4-methyl-phtalazin ist ein kri stallines Pulver vom F. 261 . Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel sowie als Zwi schenprodukt Verwendung finden.
Das 1-Benzolsulfonamido-4-methyl-phtal- azin, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet . ist die Um setzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbesondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 4-Methyl- phtalazinen, die in 1-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäure- derivat ein 1-Benzolsulfonamido-4-methyl- phtalazin zu bilden vermag, wie mit 1-Amino- 4-methyl-phtalazin. Man kann auch entspre chende Sulfonamide der Formel R .
SOZNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reak tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 1-Halogen-4-methyl-phtalazinen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann ge läufige Herstellungsmethoden benutzt werden. <I>Beispiel:
</I> 39 g 1-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfon- ämido)-4-methyl-phtalazin, F. 240-241 , das durch Kondensation von p-Carbäthoxyamino- benzolsulfochlorid mit 1-Amino-4-methyl- phtalazin erhalten wurde, werden mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 cm3 Wasser unter Kochen verseift.
Nach der Neutralisation mit Salzsäure wird das gebildete 1-(p-Amino-benzolsulfonamido)- 4-methyl-phtalazin isoliert und gegebenen falls durch Umkristallisieren aus 50 % iger Essigsäure gereinigt. Schmelzpunkt 261 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydrogyden, wie Calciumhydroayd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure; in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 1-Benzolsulfonamido- 4-methyl-phtalazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 1- (p - Amino - benzol- sulfonamido)-4-methyl-phtalazin ist ein kri stallines Pulver vom F. 261 . Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel sowie als Zwi schenprodukt Verwendung finden.
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| DE242491X | 1939-05-23 | ||
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1941
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