CH250808A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur HerstellunLr eines neuen Oxvhvdronhenanthren-Derivates¯ Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ogyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 - propionylogyy -1,2,3,4 - tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure zwecks Ilberfüh- rung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behan delt.
Für die Überführung der Ä.thylidengrup- pierung in den Äthylrest kann beispielsweise die katalytische Hydrierung dienen.
Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens., diel-Äthyl-2-methyl-7-propionyl- ogy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren- 2- carbon- säure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
Beispiel: 6 Gewichtsteile 1-Äthyliden-2-methyl-7- propionylogy-1,2, 3,4-tetrahydr o-phenanthren- 2-carbonsäure der Formel
EMI0001.0035
(erhalten z. B.
aus 1-Keto-2-methyl-7-meth oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure-methylester durch Grignardierung mit Äthyl-magnesiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1-Äthyl-l-ogy-2- methyl - 7 - methogy -1, 2,3,4=tetrahydro-phen- anthren - 2 - carbonsäure - methylester vom F.
153 , Verseifung mit Kaliumhydrogyd bei 200 im Einschlussrohr zur 1-Äthyliden-7- ogy - 2 - methyl -1,2,3,4 - tetrahydeo - phen- anthren-2-carbonsäure vom F.
215-216 und anschliessende Veresterung mit Pyridin-Pro- pionsäureanhydrid) schüttelt man in einer Lösung von 250 Volumteilen Wasser und ss Gewichtsteilen Natriumhydrogyd mit 5 Ge wichtsteilen eines Nickelkatalysators unter Wasserstoff. Nach der Aufnahme der für 1 Moläquivalent berechneten Menge Wasser stoff wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit Mineralsäure angesäuert.
Man nimmt in Äther auf, trocknet die Äther lösung und dampft ein. Durch Umkristalli- sieren des Rückstandes aus einem Aceton- 2lfethylalkohol-Gemisch erhält man die oestro- gen wirksame 1-Äthyl-2-methyl-7-propionyl ogy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure der Formel
EMI0001.0077
in Form farbloser Kristalle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 -propionyloxy-1,2,3,4 - tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure zwecks Überfüh rung der Athylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behan delt.Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, diel-Äthyl-2-methyl-7-propionyl oxy-1;2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon- säure; zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242609T | 1944-01-10 | ||
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| CH250808A true CH250808A (de) | 1947-09-15 |
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| CH250808D CH250808A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH250808A (de) |
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1944
- 1944-01-10 CH CH250808D patent/CH250808A/de unknown
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