CH244510A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH244510A CH244510A CH244510DA CH244510A CH 244510 A CH244510 A CH 244510A CH 244510D A CH244510D A CH 244510DA CH 244510 A CH244510 A CH 244510A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxy
- dye
- coupling
- pyrazolone
- tetrazotized
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- -1 monoazo carbate Chemical compound 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 242160. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Azofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man tetrazotiertes 3-Oxy-4,4'-diaminodiphe- nyl einerseits mit dem Monoazofarbstoff,
her gestellt durch Kupplung von 1 Mol diazotier- tem 2-Amino-l-phenol-4-sulfamid mit 1 Mol Resorcin und anderseits mit 1-(4'-Oxy-3'-carb- oxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Der neue Farbstoff ;stellt ein grünbron- zierendes Pulver dar, das, sich in Wasser und verdünnter Sodalösung mit bordeauxroter, in verdünnten Atzalkalien mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit dichroi- tisch rotblauer Farbe löst und vögetabile Fasern nach dem einbadigen Nachkupferungs- verfahren in waschechten, violettbraunen Nuancen färbt.
Die Tetrazotierung des 3-Oxybenzidins kann in bekannter Weise z. B.. in salzsaurer Lösung vorgenommen werden. Die Kupplung der Tetrazoverbindung mit den beiden Azo- komponenten kann in alkalischem, z. B. Al kalihydToxyd oder -carbonat enthaltendem Medium durchgeführt werden und erfolgt zweckmässig in zwei Stufen.
Hierbei kann man vorteilhaft die Tetrazoverbindung in einer 1. Stufe mit dem oben erwähnten Mono- azofarbstoff und in einer 2. Stufe mit dem erwähnten Pyrazolon vereinigen.
<I>Beispiel:</I> 5,0 Teile 3-Oxybenzidin werden in übli cher Weise in Gegenwart von Salzsäure mit Natriumnitrit tetrazotiert. Die klare Lösung der Tetrazoverbindung wird bei 10-15 zu einer sodaalkalischen Lösung von 7,73 Teilen des Farbstoffes,
hergestellt durch sodaalka- lische Kupplung von 1 Mol diazotiertem 2- Amino-l-phenol-4-sulfamid mit 1 Mol Resor- cin, gegeben.
Man rührt während 1 Stunde bei 10-12 und gibt hierauf zum Kupplungs gemisch eine ätzalkalische Lösung von 5,85 Teilen 1-(4'-Oxy-3'-carboxyphenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon. Man rührt während 1 Stunde bei 15-18 und führt die Kupplung durch 20-30stündiges Erwärmen auf 35-40 zu Ende. Durch Zusatz von Kochsalz und Salz- säure wird der Trisazofarbstoff abgeschieden und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes., dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3 - Oxy - 4,4' - diaminodiphenyl einerseits mit dem Monoazofarbatoff, herge stellt durch Kupplung von 1 Mol diazotiertem 2-Amino-l-phenol-4-sulfamid mit 1 Mol Re- sorcin,und anderseits mit 1-(4'-Oxy-3'-carb- oxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein grünbron- zierendes. Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnter Sodalösung mit bordeauxroter,in verdünnten Ätzalkalien mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit dichroi- tisch rotblauer Farbe löst und vegetabile Fasern nach dem einbadigen Nachkupferungs- verfahren in waschechten, violettbraunen Nuancen färbt.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man das tetrazotierte 3-Oxy-4,4'-diaminodiphenyl zuerst mit dem Monoazofarbstoff, hergestellt durch Kupplung von 1 Mol diazotiertem 2-Aniino-l-phenol-4- sulfamid mit 1. Hol Resorein, und hierauf mit 1. - (4'-Oxy -3'-carboxyl)heny1)-3-methyl-5-pyr- azolon vereinigt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH244514T | 1942-09-03 | ||
| CH244510T | 1942-09-03 | ||
| CH242160T | 1946-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH244510A true CH244510A (de) | 1946-09-15 |
Family
ID=27177990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH244510D CH244510A (de) | 1942-09-03 | 1942-09-03 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH244510A (de) |
-
1942
- 1942-09-03 CH CH244510D patent/CH244510A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH244510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH244511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239337A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH244512A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239338A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH244515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH246672A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH252282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH244514A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH189041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH201188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH261057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH249551A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH291811A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH189051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH228846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH252278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH248693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH195533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. |