CH245890A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxymethyl-imidazolins bezw. ein Salz die ses Esters mit N-(2-Äthoxyphenyl)-benzyl- amin umsetzt.
Das so erhaltene 2 - [N - (2' - Äthoxy- phenyl) - N - benzyl - aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 187 bis 188 schmel zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung von Heilmitteln dienen.
Als reaktionsfähiger Ester des 2-Ogy- methyl-imidazolins wird insbesondere ein solcher mit einer starken anorganischen oder organischen Säure, wie z. B. einer Halogen wasserstoffsäure sowie einer Alkyl- oder Arylsulfonsäure und vorzugsweise in Form eines seiner Salze verwendet. Die Umset zung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und/oder Kondensations mitteln durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 15,5 Teile 2-Chlormethyl-imidazolin- hydrochlorid, 50 Teile N-(2-Äthoxy-phenyl)- benzylamin und 50 Teile Alkohol werden während einigen Stunden auf 90 bis 105 in einem 'Ölbad erhitzt. Sodann wird der Al kohol abdestilliert und der Rückstand mit einer wässrigen Lösung von 8,4 Teilen Na- triumbicarbonat oder mit der entsprechenden Menge Ammoniak verrieben.
Das unver brauchte N- (2-Äthoxy-phenyl) -benzylamin wird mit einem Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder Toluol, ausgezogen, die wässrige Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neu tralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Ab kühlen der Lösung fällt das 2-[N-(2'-Äthoxy- phenyl) - N - benzyl-aminomethyl] -imidazol in hydrochlorid in Form farbloser Kristalle vom F. 187 bis 188 aus.
An Stelle von Chlormethyl-imidazolin- hydrochlorid kann man von einem andern reaktionsfähigen Ester des 2 - Oxymethyl- imidazolins, wie z. B. vom Bromwasserstoff- säure- oder Toluolsulfosäure-ester, ausgehen. Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids ein anderes Salz. oder die freie Base ver wenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCTI Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(2-Äthogy-phenyl)-benzylamin umsetzt.Das so erhaltene 2 - [N - (2' - Äthoxy- phenyl)-N-benzyl-aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 187 bis 188 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Heilmitteln dienen. ITNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
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| CH245890D CH245890A (de) | 1944-03-23 | 1944-03-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. |
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1944
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