CH245891A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines, neuen       Imidazolins,    das dadurch .gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2  Oxymethyl-imidazolins     bezw.    ein Salz dieses  Esters mit     N-(4-Athoxy-phenyl)-benzylamin     umsetzt.  



  Das so erhaltene 2-     [N-(4'-Äthoxy-          phenyl)-N-benzyl-aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 216 bis 2l8  schmel  zen. Es soll pharmazeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wa.sserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfensäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-(4-Äthoxy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105  in  einem Ölbad erhitzt. Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben.

   Das unver  brauchte N - (4     -Athoxy    -     phenyl)    -     benzylamin     wird mit einem Lösungsmittel, wie Äther,  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige     Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das 2-     [N-(4'-Äthoxy-          phenyl)    - N     -benzyl-aminomethyl]        -imidazolin-          hydrochlorid    in Form farbloser Kristalle vom  F. 216 bis 2l8  aus.  



  An     Stelle    von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des     2-Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. von Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Tmidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(4-Äthoxy-phenyl)-benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Äthoxy-phenyl)- N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal- sen, die bei 216 bis 218 schmelzen.

   Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl-imidazolin-hydrochlorid als Ausgangs stoff verwendet.