CH281657A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     man    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    worin N einen bei der Reaktion sieh abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von     2-          Oxy-metliyl-imidazolin    mit starken     anorgani-          selien    oder organischen Säuren, wie z.

   B.     Ha-          lo,enwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder     Ary1sul-          fonsäuren,    auf     N-(p-ZVIethoxy-l)lienyl)-phenyl-          amin    einwirken lässt.  



  Die genannte     Urisetzung    kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/oder     Kon-          densationsmitteln        durchgeführt    werden.  



  Das erhaltene 2-[N-     (p-Methoxy-phenyl)-          N-plieny        1-amiiro-methyl]-imidazolin    ist neu. Es       selimilzt    bei 109 bis 111  und bildet leicht  Salze mit anorganischen oder organischen  Säuren, z. B. mit     pIalogenwasserstoffsäuren,     wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure, Phos  phorsäure,     1 < Iethansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,        Essigsäure    und dergleichen, so z. B.  ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 178 bis       181 .     



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicolyti-          sehe    Wirkung und soll als Heilmittel Verwen  dung finden.         Beispiel   <I>1:</I>  149,5 Teile     N-(p-1Vlethoxy-phenyl)-phenyl-          amin    und     38,75    Teile     2-Chlormetliyl-imidazo-          lin-liycIroehloric1    werden in einem Ölbad von  150  erhitzt und unter Rühren und Überleiten  eines     Stickstoffstromes    10 Stunden bei dieser  Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten be  handelt man das Reaktionsprodukt mit Äther  und Wasser.

   Der     wässrige    Auszug wird unter  vermindertem Druck eingeengt, der Rück  stand zur Entfernung des Wassers noch zwei  mal mit Alkohol     abgedampft    und aus Alkohol  Essigester umkristallisiert. Dabei kristallisiert  als Nebenprodukt das     sehwerlösliche        2-[N-(p-          O        xy-phenyl)    - N -     plienyl    -     amino    -     methyl    ]     -imid-          azolin    zuerst aus.

   Zur     Hauptsache    gewinnt  man jedoch das Hydrochlorid des     2-[N-(p-          1VTethoxy-plienyl)        -N-phenyl-amino-methyl]-          imidazolins    der Formel  
EMI0001.0057     
    als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 178 bis  181 . Aus der     wässrigen    Lösung lässt sich mit  verdünnter     Sodalösung    oder verdünntem Am  moniak die Base     ausfällen,    die nach kurzer  Zeit kristallisiert. Aus Alkohol umkristalli  siert zeigt sie einen Schmelzpunkt von 109 bis  1110.

        Dieselbe Base wird auch erhalten,     wenn     man das     Natriumsalz    des     N-(p-Methoxy-          phenyl)-phenyl-amins    (hergestellt mit     Na-          triumamid    in     Benzollösung)    mit     2-Chlor-          methyl-imidazolin    umsetzt.

      <I>Beispiel 2:</I>  39,84 Teile     N-(p-Methoxy-phenyl)-phenyl-          amin    und 23,75 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imid-          azolin-hydrochlorid    werden in 100 Teilen     o-          Dichlorbenzol    10     Stunden    unter Rühren bei  einer     Ölbadtemperatur    von 125  gehalten. Das  Reaktionsprodukt wird mit Äther verdünnt  und mit Wasser ausgezogen.

   Aus der     wäss-          rigen    Lösung wird das in Beispiel 1 beschrie  bene Hydrochlorid des 2 - [N - (p -     Methoxy-          ph        eny    1) -N -     pheny        1-amino-methyl]    -     imidazolins     gewonnen. Wiederum tritt als Nebenprodukt  das in Beispiel 1 erwähnte 2- [N-     (p-Oxy-          phenyl)        -N-phenyl-amino-methyl]-imidazolin     auf.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dassman eine Verbindung der Formel EMI0002.0032 worin X einen bei der Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, auf N- (p-Methoxy- phenyl)-phenyl-amin einwirken lässt. Das so erhaltene 2-[N-(p-llet.hox@--phenyl)- N-phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es schmilzt bei<B>109</B> bis 111 und bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 178 bis 181 . Das neue Imidazolin zeigt sympathicolyti- scheWirkung und soll als Heilmittel Verwen dung finden.

   UNTERANSPRL#CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imidazolin verwen det.