CH245899A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Gegenstand,des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imid- azolins, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Ogy- methyl-imi.dazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(4-Chlor-phenyl)-benzylamin umsetzt.
Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)- N-benzyl-aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 242 bis 244 schmelzen. Es soll pharmazeutische-Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen.
Als reaktionsfähiger Ester des 2-Ogy- methy 1-imidazolins wird insbesondere ein sol cher mit einer starken anorganischen oder organischen Säure, wie z. B. einer Halogen wasserstoffsäure sowie einer Alkyl- oder Arylsulfonsäure, und vorzugsweise in Form eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung bann in An- oder Abwesenheit von Verdün nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> <B>15,5</B> Teile 2 - Chlormethyl - imidazolin- hydrochlorid, 52 Teile N-(4-Chlor-phenyl)- benzylamin und 70 Teile Alkohol werden während einigen Stunden auf 90 bis l05 in einem Ölbad erhitzt.
Sodann wird der Al kohol abdestilliert und der Rückstand mit einer wässrigen Lösung von 8,4 Teilen Na- triumbicarbonat oder mit der entsprechenden Menge Ammoniak verrieben. Das unver brauchte N-(4-Chlor-phenyl)-benzylamin wird mit einem Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder Toluol, ausgezogen, die wässrige Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neutralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen der Lösung fällt das 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)
-N- benzyl - aminomethyl] - imidazolin - hydro- chlorid in Form farbloser Kristalle vom F. 242 bis 244 aus.
An Stelle von Chlormethyl-imidazolin- hydrochlorid kann man von einem andern reaktionsfähigen Ester des 2 - Ogymethyl- imidazoIins, wie z. B. vom Bromwasserstoff säure- oder Toluolsulfosäureester, ausgehen. Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids ein anderes Salz oder die freie Base ver wenden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz .dieses Esters mit N-(4-Chlor-phenyl) -benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)- N-benzyl-aminomethyll-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 242 bis 244 schmelzen.Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. LT 1 TEP. A@; SPR ü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmcthyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl-imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
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