CH247556A - Procédé de préparation du paramino-benzoyl-phtalamate d'éthyle. - Google Patents
Procédé de préparation du paramino-benzoyl-phtalamate d'éthyle.Info
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Description
Procédé de préparation du paramino-benzoyl-phtalamate d'éthyle. L'objet de la présente invention est un procédé de préparation du paramino-benzoyl- phtalamate d'éthyle de formule
EMI0001.0005
ce procédé étant caractérisé par le fait qu'on fait agir sur la phtalimide un agent propre à la transformer en phtalimide potas sique, qu'on condense la phtalimide potassi que avec du chlorure de p-nitrobenzoyle,
on effectue une hydrolyse de la p-nitrobenzoyl- phtalimide obtenue, on fait agir sur l'acide p-nitrobenzoyl-phtalamique résultant de cette hydr6lyse un agent d'éthylation, on traite le phtalamate d'éthyle formé avec un agent ré ducteur en présence d'acide chlorhydrique, pour obtenir le chlorhydrate du p-amino- benzoyl-phtalamate d'éthyle et on met la base en liberté.
Le p-aminobenzoyl-phtalamate d'éthyle, de poids moléculaire 312, ainsi que ses sels. sont des anesthésiques locaux, quatre fois plus actifs que la novocaïne et d'une toxicité presque nulle. Ainsi, une injection de 0,15 g par kg dans la veine marginale de l'oreille d'un lapin ne donne qu'un trouble très court.
Les sels de la base, tels que le brom- hydrate, le carbonate, etc., peuvent être obtenus par saturation de la base avec les acides correspondants. <I>Exemple:</I> Première opération: Celle-ci consiste dans la préparation de la phtalimide potassique en partant de la phtalimide, suivant la transfor mation
EMI0001.0029
Cette préparation se fait comme suit: Dans une marmite à agitation, on intro duit:
Phtalimide cristallisée 735 g (5 mol) Alcool à 95 15 litres On chauffe à l'ébullition et, après dissolu tion, on introduit dans l'alcool une solution contenant Potasse à l'alcool 300g (10 % d'excès) Alcool à 95 1200 em3 On chauffe pendant 15 minutes, puis on laisse refroidir.
On essore, on lave sur Buchner avec 500 cms d'alcool et on sèche à l'air. On obtient pour premier jet 745 g.
Les eaux-mères alcooliques sont concen trées à environ 500 cm' et le deuxième jet donne 175 g.
Le rendement du premier jet en phtal- imide potassique est de<B>81%,</B> et celui du deuxième jet de<B>17%.</B>
<I>Deuxième</I> opération: On provoque la con densation à parties égales de la phtalimide potassique et du chlorure de p-nitrobenzoyle:
EMI0002.0001
Ce chlorure peut être obtenu de la façon suivante: Dans un ballon à reflux, on introduit: Acide p-nitrobenzoïque 501 g (3 mol) Pentachlorure de phosphore 685 g Benzène anhydre 500<B>cm'</B> On chauffe au bain d'huile. Au bout de 30 minutes environ, la température est à 110 C.
On chauffe pendant deux heures à l80 C, puis on refroidit ce mélange douce ment; ensuite, on distille dans le vide l'oxy- chlorure de phosphore formé et le benzène et on laisse refroidir le résidu.
Ensuite, dans un tube en verre courbé, on distille le chlorure de l'acide p-nitro- benzoïque obtenu, dans le vide, en chauffant dans un bain d'huile jusqu'à 200 C et on obtient 440 g, distillat correspondant à un rendement de 80 %.
Pour cette condensation, on dissout 440 g (2,4 mol) de phtalimide potassique dans 1760 cm' d'eau distillée. La dissolution est filtrée et transvasée dans une conserve à agi tation mécanique, dans laquelle on introduit, en 15 minutes environ, 440 g de chlorure de p-nitrobenzoyle pulvérisé. On chauffe ce mé lange au bain-marie bouillant pendant deux heures; ensuite, on le refroidit et on l'essore. On sèche à l'étuve et on obtient 710 g de produit sec.
Les eaux-mères sont .évaporées à sec et le résidu est traité par l'alcool bouillant. Par refroidissement du filtrat, on obtient encore 90 g du produit.
Par cristallisation dans l'alcool à 95 , on obtient le produit de condensation de point de fusion 225 C.
Le rendement de cette deuxième opération est de 80 %.
<I>Troisième</I> opération: La p-nitrobenzo@-1- phtalimide est transformée en acide p-nitro- benzoyl-phtalamique:
EMI0002.0036
On introduit dans un ballon 370 g (l.,25 mol) de p-nitrobenzoyl-phtalimide. D'autre part, sur une toile métallique, on chauffe une solution de 215 g de bicarbonate de soude dans 2150 cm' d'eau.
On verse cette solution, quand elle est chaude, par petites portions sur la phtal- imide, puis on chauffe au bain-marie pendant 30 minutes jusqu'à dissolution complète. On refroidit et on filtre sur un filtre à plis et on acidifie la solution avec 310 cm' d'acide chlorhydrique concentré. On essore le précipité et on le lave avec 300 cm' d'eau froide et on obtient 348 g de produit brut dont le point de fusion est 232 C.
On cristallise ce produit dans 2000 cm' d'alcool à 95 et on obtient 277 g de produit cristallisé dont le point de fusion est 240 C. Rendement en produit brut: 90 % ; rendement en produit cristallisé: 78%.
Quatrième <I>opération:</I> Elle a pour but de transformer l'acide p-nitrobenzoyl-phtalami- que en phtalamate d'éthyle:
EMI0002.0053
Dans un ballon, on introduit 980 cmâ d'alcool -à 99 . On le refroidit à l'eau courante et on y introduit par portions 104 g d'acide sulfurique à 66 Bé. On ajoute ensuite 314 g d'acide p - nitrobenzoyl - phtalamique. On chauffe ce mélange à reflux au bain-marie bouillant pendant 15 heures.
On chasse l'al cool sous pression ordinaire, on transvase le résidu dans un mortier et on neutralise au tournesol avec une solution de carbonate de soude en écrasant avec un pilon. On essore et on lave avec de l'eau froide. Le produit est difficile à dessécher, c'est pourquoi son poids brut est toujours supé rieur à la théorie.
On cristallise, après dissolution dans l'alcool à 95 (2 cm3 par g) et on obtient un produit cristallisé dont le point de fusion est 57 C. Le rendement en produit cristallisé est 83 %.
Cinquième opération: Elle a pour but de transformer le p - nitrobenzoyl - phtalamate d'éthyle en chlorhydrate de p-aminobenzoyl- phtalamate d'éthyle:
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Dans un ballon, on introduit:
Acide chlorhydrique,à 22 Bé 368 cm3 Eau 684 cm' p-nitrobenzoyl-phtalamate d'éthyle 342 g (1 mol) L'ester, le p - nitrobenzoyl - phtalamate d'éthyle, reste dans ce mélange en suspension. On chauffe ensuite à environ 55 C et on ajoute 280 g d'étain en grenailles et on con tinue le chauffage pendant 6 heures et demie environ. Ensuite, on refroidit extérieurement par un mélange glace-sel et on ajoute lente ment 6 litres de soude concentrée et on épuise à la benzine (3 X 3000 cm').
On sèche l'extrait benzinique sur S04NaZ, on filtre et on concentre dans le vide à envi ron 500 em3 (bain-marie 50 ). Après refroi dissement, on acidifie au Congo avec de l'acide chlorhydrique, on essore et on sèche dans un dessiccateur.
Résultat: 180 g de chlorhydrate dont le point de fusion est 156 C. Rendement 53%. Dans les eaux-mères du chlorhydrate, on récupère 20 g d'ester non réduit.
Le produit ainsi obtenu, le chlorhydrate de p-aminobenzoyl-phtalamate d'éthyle, est un anesthésique très effectif, mais sa solubi lité laisse encore à désirer.
Sixième opération: Elle permet de trans former le chlorhydrate obtenu en la base libre. A cet effet, on ajoute dans une solu tion alcoolique de chlorhydrate de p-amino- benzoyl-phtalamate d'éthyle, goutte à goutte, une liqueur alcoolique de soude décinormale jusqu'à ce que l'addition de cette liqueur ne provoque plus aucun précipité.
A ce moment, la. solution devient légère ment alcaline; elle contient un précipité léger d'un blanc de neige, le p-aminobenzoyl-phtal- amate d'éthyle.
Cette base est soluble dans l'alcool éthy lique, méthylique, amylique, la glycérine et dans tout liquide ayant une ou plusieurs fonctions alcool. Elle est aussi soluble dans les solutions glucosées et dans le sérum phy siologique additionné d'éther, mais la solution mentionnée en dernier lieu est instable. Pour la rendre stable, il faut y ajouter de l'éthyl- uréthane. Enfin, la base est aussi soluble dans de l'huile.
Ladite base est la matière de départ pour la préparation des sels ci-dessus mentionnés.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du p-amino- benzoyl-phtalamate d'éthyle, caractérisé en ce qu'on fait agir sur la phtalimide un agent propre à la transformer en phtalimide potas sique, on condense la phtalimide potassique avec du chlorure de p-nitrobenzoyle, on effectue une hydrolyse de la p-nitrobenzoyl- phtalimide obtenue, on fait agir sur l'acide p-nitrobenzoyl-phtalamique résultant de cette hydrolyse un agent d'éthylation,on traite le phtalamate d'éthyle formé avec un agent ré ducteur en présence d'acide chlorhydrique pour obtenir le chlorhydrate du p-amino- benzoyl-phtalamate d'éthyle et on met la base en liberté. Cette base est obtenue sous forme d'un précipité léger d'un blanc de neige. Elle est soluble dans l'alcool éthylique, méthylique, amylique, la glycérine et dans tout liquide ayant une ou plusieurs fonctions alcool.Elle est aussi soluble dans les solutions glucosées et dans le sérum physiologique additionné d'éther, mais la solution mentionnée en der nier lieu est instable Pour la rendre stable, il faut y ajouter de l'éthyl-uréthane. La base est aussi soluble dans l'huile.
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