CH249636A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,    welches darin besteht,  dass     diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Hexyl-N-          ss-oxyäthylanilin    und ein     .Sulfurierungsmittel          miteinander    zur     Umsetzung    gebracht wer  den, wobei man so verfahren kann,

   dass     diazo-          tiertes        p-Nitranilin    mit     N-n-Hexyl-N-ss-oxy-          äthylanilin    gekuppelt und die     Oxyäthyl-          gruppe    hierauf in die entsprechende     Schwe-          felsäureestergruppe    übergeführt     wird,

      oder  dass     N-n-Hexyl-N-ss-oxyäthylanilin    zur Über  führung der     Oxyäthylgruppe    in .die entspre  chende     Schwefelsäureestergruppe    mit einem       Sulfurierungsmittel    behandelt und das Reak  tionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin     gekuppelt wird.  



  Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     .Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch Behandeln der  Verbindung mit Schwefelsäure oder mit       Chlorsulfonsäure    in     einem        inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachloräthan    oder     Äthylen-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der neue     Farbstoff    eignet sich besonders  gut zum Färben von     Celluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder "langflüssigen"  Färbebädern, wie sie beim Färben mit .der  Haspel Verwendung finden.  



  Der .so erhaltene neue Farbstoff stellt     ein     dunkelrotes Pulver dar, welches sich in     Was-           < er    unter Bildung einer roten Lösung und in       konz.    Schwefelsäure unter Bildung     einer     braunen Lösung löst. Der Farbstoff färbt         Celluloseacetat-    und     Polyamidtextilien    in  roten Tönen von guten Echtheitseigen  schaften.  



  <I>Beispiel 1:</I>  22,1 Teile     N-n-Hexyl-N-ss-oxyäthylanilin     werden mit 12 Teilen     Chlorsulfonsäure    in  einer     Athylendichloridlösung    bei 50  C be  handelt, worauf     das        Äthylendichlorid    durch  Abdampfen entfernt und der Rückstand in  einer Lösung von 8,4 Teilen     Natriumbicarbo-          nat    in 400 Teilen Wasser gelöst wird.

   Die  Lösung der so erhaltenen 32,3 Teile Natrium  salz des     Schwefelsäureesters    werden auf 5 bis  10  C gekühlt und die     Diazoniumchlorid-          lösung,    erhalten     aus,   <B>13,8</B> Teilen     p-Nitranilin,     wird zugefügt.

   Das     Gemisch    wird während  2 Stunden gerührt und dann eine genügende  Menge einer 50%igen,     wässrigen    Natrium  acetatlösung zugesetzt, um die mineralsaure       Acidität    zu     entfernen.    Das Rühren wird fort  gesetzt, bis die Kupplung beendet ist, worauf  eine genügende Menge einer     wässrigen        5-N-          Alkalilösung    zugesetzt wird, um das Gemisch  auf     B.rilliantgelb    gerade alkalisch zu     stellen.     Der Farbstoff wird     abfiltriert,    mit einer  2,5     %igen,

          wässrigen        Natriumchloridlösung     gewaschen und bei 60  C getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die     Diazoniumchloridlösung,    hergestellt  aus 13,8 Teilen     p-Nitranilin,    wird auf 5     bis          7     C abgekühlt und einer ähnlich gekühlten  und gerührten Lösung von 22,1 Teilen     N-n-          Hexyl    - N - ss -     oxyäthylanilin    in 250 Teilen      Wasser,     enthaltend    12,5     '.heile    36 %     ige    ,Salz  säure, zugesetzt.

   Das     Gemisch    wird während  3 Stunden     gerührt,    worauf eine genügende  Menge von 40%igem,     wässrigem        Natrium-          hydroxyd:        zugesetzt        wird,    um     das        Gemisch     gerade     alkalisch    auf     Brilliantgelb    zu     stellen.     Die wasserunlösliche     Monoazoverbindung     wird     abfiltriert,    mit     Wasser    gewaschen und  bei 40     bis    50  C getrocknet.  



       Die        gepulverte        Konoazoverbindung    wird  hierauf nach     und    nach 80     Teilen        konz.        Schwe-          felsäure    zugesetzt und die sich ergebende Lö  sung während einigen     Stunden    gerührt.     An-          schliessend        wird    sie in ein     Gemisch    von 400       Teilen    Eis und 100 Teilen Wasser eingegos  sen.

   Das     ausgefällte    Produkt     wird        abfiltriert,     mit Wasser gewaschen, in 400 Teilen Wasser       suspendiert    und die Suspension mit     2-N-Na-          triumcarbonat    gerade     alkalisch    auf     Brilliant-          gelb        gestellt.    Das     Natriumsalz    des so erhal  tenen Farbstoffes     wird    hierauf     abfiltriert    und  bei 40 bis 50  C getrocknet. Der neue Farb  stoff ist identisch mit dem nach dem Verfah  ren gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.

      <I>Beispiel 3:</I>  Die     .wasserunlösliche        Monoazoverbin-          dung,        hergestellt        wie    in Beispiel 2 beschrie  ben, wird in 480 Teilen     Athylendichlorid    ge  löst und diese Lösung, die gerührt und auf  0 bis.     5     C     abgekühlt    wird,     mit        einer    Lösung  von 12 Teilen     Chlorsulfonsäure    in 8-5 Teilen       Äthylendichlorid    versetzt.

   Das     Gemisch    wird  hierauf auf     60 C    erwärmt und während 30  Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Das       Äthylendichlorid    wird hierauf dekantiert und  der     Rückstand    mit 800 Teilen Wasser, welche  eine genügende     Menge    (etwa 12 Teile) Na-         triumcarbonat        enthalten,        um    die Suspension  alkalisch auf     Brilliantgelb    zu stellen,

       gerührt.     Das so     erhältene        Natriumsalz    des neuen Farb  stoffes wird     abfiltriert    und bei 40 bis 50  C       getrocknet.    Der Farbstoff ist     identisch    mit  dem nach dem Verfahren gemäss     Beispielen    1  und 2 erhaltenen     Farbstoff.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-n-Hexyl-N- fl-oxyäthylanüin und in Sulfurierungsmittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden. Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. .Schwefelsäure unter Bildung einer braunen Lösung löst.

   Der Farbstoff färbt Celluloseacetat- und Polyamidtextilien in roten Tönen von guten Echtheitseigen- schaften. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p- Nitranilin mit N-n-Hexyl-N fl-oxyäthylanilin gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmittel die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Hexyl-N-,ss- oxyäthyIanilin zur Überführung der Oxy- äthylgruppe in die entsprechende Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsgemi@ch mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.