CH259311A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH259311A
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CH
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sulfuric acid
oxyethylaniline
diazotized
new
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoges.       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,        welches    darin     besteht,     dass     diazotiertes        p-Nitra.nilin,        N-n-Heptyl-N-          ss-oxy-äthylanilin    und ein     Sulfurierungsmit-          tel        miteinander    zur Umsetzung gebracht wer  den, wobei man so     verfahren    kann,

       da.ss        di-          azotierbes        p-Nitranilin    mit     N-n-Heptyl-N-ss-          oxyäthylanilin    gekuppelt und die     Oxyäthyl-          gruppe    hierauf in die     entsprechende        Schwe-          fel,säureestergruppe        übergeführt    wird,

   oder  dass     N-n-Heptyl-N-ss-oxyäthylanilin    zur  Überführung der     Oxyäthylgruppe    in die ent  sprechende     Schwefelsäureestergruppe    mit  einem     Sulfurierungsmittel    behandelt und das  Reaktionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitrani-          lin        gekuppelt    wird.  



  Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch     Behandeln    der  Verbindung mit Schwefelsäure oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten.    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachloräthan    oder     Athylen-          dichlorid,    erfolgen.  



       Der    neue Farbstoff eignet sich besonders  gut zum Färben von     7,elluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder  langflüssigen   Färbebädern, wie sie beim Färben mit .der       Haspel        Verwendung    finden.  



       Der    so erhaltene neue Farbstoff     stellt    ein       dunkelrotes    Pulver dar, welches sich in Was  ser unter Bildung einer roten     Lösung        und    in       konz.        Schwefelsäure    unter     Bildung    einer     röt-          lichbraunen        Lösung    löst. Der     Farbstoff    färbt         Zelluloseacetat-Kunstseide    in scharlachroten  Tönen von guten     Echtheitseigenschaften.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>23,5</B> Teile     N-n-Heptyl-N-ss-oxyäthylani-          lin    werden in 12 Teilen     Chlorsulfonsäure    in  einer     Tetrachloräthanlösung    behandelt. Das  Lösungsmittel: wird durch Abdampfen ent  fernt und der Rest in einer Lösung von 8,4  Teilen     Natriumbicarbonat    in 400 Teilen  Wasser gelöst.

   Die Lösung der so erhaltenen       33,7    Teile des     Natriumsalzes    des     Schwefel-          säureesters    wird auf 5 bis 10  C abgekühlt  und die     Dia.zoniumchloridlösung,    erhalten aus  13.8 Teilen     p-Nitranilin,    zugesetzt.

   Nachdem  das     Gemisch    während 2 Stunden gerührt  wurde, wird 50 %     iges        wässriges        Natriuma.ce-          tat    in genügender Menge zugesetzt, um den       Mineralsäuregehalt    aus dem     fiupplungs-          m & dium    zu entfernen. Das Rühren wird fort  gesetzt, bis     die    Kupplung beendet     ist.    Die       Suspension    des     Monoazofarbstoffes    wird hier  auf durch.

   Zugabe von 5-N     wässrigem    Na  t.riumhydroxyd gerade alkalisch auf     Bril-          hantgelb    gestellt. Der Farbstoff wird     abfil-          trzert,    mit einer 2,5     %        igen        wässrigen    Na  triumchloridläsung gewaschen und bei 40 bis       50     C getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen llonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-n-Heptyl-N- ss-oxyäthylanilin und ein .Sulfurierungsmittel miteinander zur Umsetzung gebracht wer den.
    Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer röt- lichbraunen Lösung löst. Der Farbstoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in s.eharlachroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, . da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit N-n-Heptyl-N-ss-oxyäthylanilin gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmittel die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt, wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Reptyl-N-ss- oxyäthylanilin zur Überführung der Oxy- äthylgruppe in die entsprechende Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.
CH259311D 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH259311A (de)

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