CH253882A

CH253882A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH253882A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-03-31

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248805. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. Clegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1- Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy-naphthalin-4-sulf on- säure,

1 Mol 5-Methyl-2-methoxy-l-.diazo- benzol, 2 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon und 1 Mol Phosgen derart auf einander einwirken lässt, dass ein Disazofarb- stoff der Formel -
EMI0001.0023
entsteht. Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar,

das sich in Was ser mit dunkelrotbrauner und in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Crlauber- alzbad in rotstichig braunen Tönen färbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guter Na.ss- und Lichtechtheit übergehen.

Beispiel: 29,5 \feile 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph. thalin-4-sulfonsäure werden mit 4(1,4 Teilen Harnstoff aus 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon und Phosgen bei Eiskühlung in Gegenwart von überschüssiger Soda. zum Zwischenprodukt vereinigt. Nach einigen Stunden ist die Bildung des Zwischenproduk- tes beendet.

Man stumpft die überschüssige Soda mit; Salzsäure auf bicarbonatische Reak tion ab und kuppelt- mit der Dia.zoniumver- Bindung von 13,7 Teilen 5-Methyl-2-methoxy- l.-amino-benzol weiter. Der gebildete Disazo- farbstoff wird mit Salz gefällt, filtriert und getrocknet.

Zu demselben Farbstoff gelangt man, wenn man 1. Mol des Aminoazofarbstoffes; erhalten durch Kupplung von diazotierter 1- Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure mit l -(4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazo- lon, und 1.

Mol des Aminoazofarbstoffes, er halten durch Kupplung von 5 - Methyl - 2 - methoxy -1- diazo -Benzol mit 1- (4' - Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, mit Phosgen in sodaalkalischem Mediurn bis zum Verschwin den der freien Aminogruppen zum asymme trischen Harnstoff kondensiert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1 Mol 5-Methyl- 2-methoxy-1-diazo-benzol, 2 Mol 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon mit 1 Mol Phosgen derart aufeinander einwirken lässt,

dass ein Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 entsteht. Der neue metallisierbare Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Was ser mit dunkelrotbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit orangen Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersaIzbad in rotstichig braunen Tönen färbt.; welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guter Nass- und Lichtechtheit übergehen.

UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol des Harnstoffes des 1- (4'- Amino-phenyl) - 3 -me- thyl-5-pyrazolons nacheinander in beliebiger Reihenfolge 1 Mol 1- Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy- naphthalin-4-sulfonsäure und 114To15-M ethyl- 2-methoxy-I-diazo-benzol einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Gemisch der Aminoazofarbstoffe aus 1 Mol 1-Diazo-6- nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure einer seits, 1 Mol 5-Methyl-2-methoxy-l-diazo-ben- zol anderseits und je einem Mol 1-(4'-Amino- phenyl)

- 3 -methyl- 5 -pyrazolon mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Amino- gruppen kondensiert.