CH254152A

CH254152A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254152A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbatoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyazo-          farbstoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfah  ren ist dadurch     gekennzeichnet;

      dass man  <B>52</B>     Mol    1-     Diazo    - 6 -     nitro-2-oxy-naphthalin-4-          sulfonsäure,    4     Mol    1-(4'-Amino-phenyl)-3-         methyl-5-pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    und  1     Mol    der     Tetrazoverbindung    der     4,4'-Di-          amino-diphenyl-3'-sulfonsäure        derart    aufein  ander     einwirken    lässt,

   dass ein     Tetrakisazo-          farbstoff    der Formel  
EMI0001.0025     
    entsteht.  Der neue;     metallisierbare        Tetrakisazo-          farbstoff        stellt    ein dunkles Pulver dar, wel  ches sich in Wasser mit roter und in konzen  trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe  löst und     Cellulosefäsern        aus    dem neutralen       Glaubersalzbad    in braunroten Tönen anfärbt,  welche durch Nachbehandlung mit Kupfer  sulfat in :ein Rot von     sehr    guten     Gesamtecht-          heiten    übergehen. '  <I>Beispiel 1:

  </I>  26,4 Teile     4,4'-Diamino-diphenyl.-3'-sul-          fonsäure    werden in salzsaurer Lösung mit  13,8 Teilen     Natriumnitrit        tetrazotiert        und    die  auf schwach kongosaure     Reaktion    abge  stumpfte     Tetrazoverbindung    in bicarbona-         tischem    Medium mit 139,8 Teilen     Monoazo-          farbstoff,

      erhalten durch einseitige Kupp  lung von     diazotierter        1-Amino-6-nitro-2-oxy-          naphthalin-4-sul'foiisäure    mit dem Harnstoff  des 1-     (4'-Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyr-          azolons,    vereinigt.

   Zur Vervollständigung der       Kupplung    tropft man alsdann eine     wässrige          Sodalösung    bei     gewöhnlicher        Raumtempera-          tur    zu,     bi    die Kupplungslösung deutlich       brillantalkalisch    anzeigt. Ist die Kupplung  beendet, so     wird    der     Farbstoff    mit Salz ge  fällt,     filtriert    und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  40,4 Teile     Harnstoff    aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pysazolon    werden in           sodaalkalischer    Lösung mit dem Zwischen  produkt, dargestellt<B>,</B> aus der     Tetrazonum-          verbindung    von 26,4 Teilen     4,4'-Diamino-          diphenyl    - 3'     -sulfonsäure    und 69,9 Teilen       Monoazofarbstoff    :

       1-Diazo-    6 -     nitro-    2 -     ogy-          naphthalin-4-sulfonsäure>    Harnstoff des       I-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl    - 5     -pyrazolons     zum einseitigen     Kupplungsprodukt    vereinigt.  Ist keine     Diazoverbindung    mehr nachweis  bar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen     1-Diazo-          6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure    im  gleichen     sodaalkalischen    Medium weiter. Der  neue     Tetrakisazofarbstoff    wird mit Salz ge  fällt, isoliert und     getrocknet.     



  Ferner kann man den gleichen Farbstoff  auch aus der     Aminoazoverbindung:        1-Diazo-          6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure        ->          1-(4'-Amino-        pheny1)    - 3     -methyl-    5     -pyrazolon     und der     Aminoazoverbindung,    die man erhält  durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus         tetrazotierter        4,

  4'-Diamino    -     diphenyl    - 3' -     sul-          fonsäure    und der     molaren    Menge des Mono  azofarbstoffes :     1-Diazo    - 6 -     nitro-2-oxy-naph-          thal'in-4-sufonsäure>Harustoff    des 1-(4'  Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons mit       1-(4'-Amino-phenyl)    - 3     -nu        ethyl    - 5 -     pyrazolon     aufbauen,.

   durch Kondensation mit Hilfe von       Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium, bis  keine freien     Ammogruppen    mehr nachweis  bar sind.

Claims

. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1-(4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon. 2 Mol Phösgen und 1 Mol der Tetrazoverbin- dung der 4,

4'-Diamino-diphenyl-3'-sulfon- säure derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel EMI0002.0066 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazo- farbstoff stellt ein dunkles. Pulver dar, wel ches sich in Wasser mit roter und in konzen trierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt,

welche durch Nachbehandlung mit Kupfer- sulfat in. ein Rot von sehr guten Gesamtecht heiten übergehen. UNTE.RANSPRüCCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss man 1 Mol der Tetrazöverbindung der 4,4' - Diamino - di- phenyl-3'-sulfonsäure mit 2 Mol des Mono azofarbstoffes aus 1- Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy - naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1- (4'-Amino-phenyl)

-. 3 - methyl - 5 - pyr- azolon vereinigt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von 4,

4'-Diamino-diphenyl-3'- sulfonsäure und 1 Mol .des Monoazofarb- stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin- 4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4' Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons einsei tig mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- phenyl)

=3-methyl-5-pyrazolons kuppelt und auf diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbin- dung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4' Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon einer seits und dem Zwischenprodukt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-diphenyl-3'-sulfonsäure und 1 Mol des Monoazo:

farbstoffes aus 1-Diazo-6- nitro-2-o.xy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons und 1 Mal 1-(4'-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon anderseits er hält, mit Phosgen, bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.