CH254148A

CH254148A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254148A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol        1-          Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure,     4     Mol    1-     (4'-        Amino    -     phenyl)

      - 8 -     methyl    - 5 -  
EMI0001.0015     
    entsteht.  Der neue,     metallisierbare        Tetrakisazofarb-          stoff    stellt ein dunkles Pulver dar,     welches     sich in     Wasser    mit roter und in     konzentrierter     Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glauber-          salzbad    in braunroten Tönen     anfärbt,    welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein Rot von sehr guten     Gesamtechtheiten     übergehen.

           pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    und 1     Mö    der       Tetrazoverbindung    des     1-(4'-Amino-benzoyl-          amino)-4-amino-benzols    derart aufeinander  einwirken lässt, dass ein     Tetrakisäzofarbstöff     der Formel         Beispiel   <I>1:</I>  22,7 Teile     1-(4'-Amino-bi'nzoylamino)-4-          amino-benzol    werden     in\        salzsaurer    Lösung mit  13,8.

   Teilen     Natriumnitrit        tetrazotiert    und die  auf schwach kongosaure     Reaktion    abge  stumpfte     Tetrazoverbindung    in     bicarbonati-          schem    Medium mit 139,8 Teilen     Monoazofarb-          stoff,    erhalten durch     einseitige    Kupplung von  1-     Diazo    -     6,-        nitro    - 2     -,

  oxy.        naphthalin-4-sulf        on-          säure.    mit -dem Harnstoff des 1-(4'-Arainö-           phenyl)    -3 -     methyl    - 5 -     pyrazolons,_    ,     vereinigt.     Dann     rührt    man einige Stunden bei Raum  temperatur. Nach beendigter     Kupplung    wird  der Farbstoff mit Kochsalz gefällt,     filtriert-          und    getrocknet.  



       ,_   <I>.. _ _ Beispiel 2:_-</I>  40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3     -methyl    -     5--pyrazolon    werden in       sodaalkalischer    Lösung     mit        dem.    Zwischen  produkt, dargestellt aus der     Tetrazoniumver-          bindung    von<B>22,7</B> Teilen     1-(4'--Imino-ben-          zoylamino)-4-amino-benzol    und 69,9 Teilen       Monoazof        arbstof    f :

       1-,'Diazo,    -     6:-        nitrö    - 21-     @ogy-          naphthalin-4-sulfonsäuTe   <B>)</B> - Harnstoff     .des          1-(4'=Aminö        -phenyl)    - 3     -methyl-5-pyrazolons     zum-     einsseitigen    Kupplungsprodukt     vereinigt..     Ist .

       -keine        _        Diäzoverbindung    mehr nachweis  bar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen     1-Diäzo-          6--n.itro-2-#ogyy-naphthalin-4-sulfonsäure    im  gleichen     sodaalkalischen    Medium zweiter.

   Der  neue     Tetrakisazofarbstoff    wird mit Salz     ge-          fä:.llt,-isoliert    und-     getrocknet.-          Ferner        kann    man den gleichen Farbstoff  auch aus der     Aminoazoverbindung:

      1-Diazo-         6-nitro-2-ogy-naphthalih-4-sulfonsäure   <U>-</U>  1-     (4'-        Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazolon     und der     Aminöazoverbindung,    die     män    erhält  durch     Kuppeln    des Zwischenproduktes aus       tetrazotiertem        1-(4'-Amino-benzoylamino)-4-          amino-benzoi    und der     molaren    Menge des  _     Monoazofarbstoffes:

  .        1-Diazo-ss.-.nitro-2-oxy-          raphthalin-4-sulfonsäure        >    Harnstoff des  1-(4'-     Amino-phenyl)    - 3 -     methyl    -     5-pyrazolons          mit        1-(9=        Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon    aufbauen, durch     Kondensation    mit     Hilfe     von     Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium bis  keine freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar  sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines. P.olyazo- farbstoffes :der Pyrazolonreihe, .dadurch ge kennzeichnet" dass man 2 141o1 1-Diazo-6-nitro- 2-ogy-naphthalin-4,sulfonsäure, - 4 Mol- 1-=(4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung des 1- (4'-Amino-benzoylaminö)

-4-ainn@e-beri- zols derart aufeinander<B>-</B>einwirken lässt, dass- ein Tetrakisazofarbstöff der Formel EMI0002.0094 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisäzofarb- stoff' stellt ein dunkles Pulver dar;

welches sich in Wasser -mit -roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- sEtlzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten Übergehen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1..

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Hol der Tetrazoverbindung des 1-(4'-Amino-benzoyl- amino)-4-amino-benzols mit 2 Hol des Mono- azofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph- thalin-4-sulfonsätire und dem Harnstoff des 1- (4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolons vereinigt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Hol der Tetrazo- verbindung von 1-(4'-Amino-benzoylamino)- 4-amino-benzol und 1 Hol des Monoazofarb- stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'- Amino -phenyl)

- 3 - metliyl - 5 - pyr azolons ein seitig mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- plienyl)-3-methyl-5-pyrazolons kuppelt und auf .diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbin- dung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4- sülfonsäure einwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'- ilmino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon einer seits und aus dem Zwasehenprodukt, darge stellt aus 1 Hol der Tetrazoverbindung von 1 -(4'-Amino-benzoylamino)

-4-amino-benzol und 1 Hol des Monoazofarbstoffes aus 1 Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin - 4 -sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)- 3 - methyl - 5 - pyrazolons und 1 Hol 1- (4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon an derseits erhält, mit Phosgen bis zum-Ver- schwinden der primären Aminogruppen kon densiert.