CH254150A

CH254150A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254150A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr.    248806.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyazofarbstoffes    der     PyrazoIonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist     ein     Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarb-          s        toffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol    1  I)iazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure,  4     Mol    1- (4' -     Amino    -     phenyl)

      - 3 -     methyl    - 5 -         pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    Und 1-     Mol    der       Tetrazoverbindung    der     4,4'-Diamino-stilben-          2,2'-disulfonsäure    derart aufeinander einwir  ken lässt, dass ein     Tetrakisazofarbstoff    der       Formel     
EMI0001.0025     
    entsteht.

    Der neue,     metallIsierbare        Tetrakisazofarb-          si:off    stellt ein dunkles Pulver dar, welches  sich in Wasser mit roter und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern        aus        dem.    neutralen     Glauber-          salzbad    in braunroten Tönen anfärbt, welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein Rot von sehr guten     Gesamtechtheiten     übergehen.

           Beispiel   <I>1:</I>         3'l,0    Teile     4,4'-Diamino-stilben-2,2'-,disul-          fonsäure    werden in salzsaurer Lösung mit  13,8     Teilen        Natriumnitrit        tetrazotiert    und die  auf schwach kongosaure     Reaktion    abge  stumpfte     Tetrazoverbindung    in     bicarbonati-          schem    Medium mit 139,8 Teilen     Monoazo-          farbstoff,

      erhalten durch einseitige     Kupplung     von     diazotierter        1-Amino-6-nitro-2-ogy-naph-          thalin-4-sulfonsäure    mit dem Harnstoff des           1-(4'-Amino-phenyl)        ,-.    3     --methyl-5-pyrazolons,     vereinigt. Zur     Vervollständiguüg    der Kupp  lung tropft man     alsdann    eine     wässrige    Soda  Lösung bei     gewöhnlicher        Raumtemperatur    zu.

    bis die     Kupplungslösung    deutlich     brilliant-          alkalisch    anzeigt. Ist die Kupplung beendet;  so wird der     Farbstoff.mit    Salz gefällt, fil  triert und getrocknet.

      <I>Beispiel 2:</I>  40,4 Teile     Harnstoff    aus 1- (4' -     Amino-          hhenyl)-3-methyl-5-pyrazolonwerden    in     soda-          alkalischer    Lösung mit dem     Zwischenprodukt,     dargestellt aus der     Tetrazoniumverbindung     von 37,0     'Teilen        4;4'-Diamino-stilben-2,2'-di-          sülfonsäure    und 69,9 Teilen     Manoazofarb-          steif    :

       1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sul-          fonsäüre    >     Harnstoff    des     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazoions    zum einseiti  gen     Kupplungsprodukt    vereinigt. Ist keine       Diazoverbinduug    mehr     nachweisbar,    so kup  pelt man mit 29,5     Teilen        1-Diazo-6-nitro-2-          ogy-näphthalin-4-sulfonsäure        im    gleichen       sodaalkaliechen.    Medium weiter.

   Der neue       Teträkisazofarbstoff    wird     mit    Salz gefällt,       isoliert    und getrocknet.    Ferner kann man den gleichen Farbstoff  auch aus ,der     Aminoazoverbindung:        1-Diazo-6-          nitro-2-oxy-naplhthalin-4-sulfonsäure        --#        1-          (4'-Amino-p#henyl)-3-methyl-5-py        razolon'        und.     der     Aminoazoverbindung,    die man erhält  durch     Kuppeln    des Zwischenproduktes aus       tetrazotiertem        4,

  4'-Diamin,o-stüben-2,2'-.disul-          fonsäure    und der     molaren    Menge des Mono=       azof        ärbstöf        fes:    1-     Diazo    - 6     -nitro-2-ogy-naph-          thalin-4-sulfönsäure        -)    Harnstoff des     1-          (4'    - Amine -     phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolons     mit     1-(4'-,Amino-phenyl)

      - 3     -methyl-5-pyrazo-          lon    aufbauen, durch     Kondensation    mit Hilfe  von     Phosgen        in        sodaalkalischem    Medium, bis  keine freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar     i     sind.-

Claims

PATENTANSPRUCH:- Verfahren, zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass- man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4- Mol 1-(4'- 1\smino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2 Mol Phcsgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung der 4,4'-Diamino-stilben-2,

2'=disulfonsäure derart aufeinander einwirken lässt, dass ein -Tetrazo- färbstoff der Formel EMI0002.0098 entsteht.

- Der-neue,-metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff - stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in -Wasser mit roter und in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- Salzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten über gehen. UNTERANSPRüCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung der 4,4'-Diamino-stilben- 2.2'-disulfonsäure mit 2 Mol des Monoazofarb- stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'- ,#-mino - phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolons ver einigt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von 4,4' - Diamino - stilben - 2,2' - disulfonsäure und 1 Mol des Monoazofarb- stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'- Amino - phenyl)

- 3 - methyl - 5 - pyrazolons ein- seitig mit dem 11a,rnstoff :des 1-(4'-Amino- phenyl)-8-methyl-5-pyrazolons kuppelt und auf diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbin- dung der 1-Amino- 6 - nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäureeinwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, .die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy- naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'- A mino-phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon einer seits, und aus dem Zwischenprodukt, darge stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von A! ,4' -Diamino - stilben- 2,

2' - disulfo#nsäure und 1 112o1 des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6- nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Tlarnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)- 3-methyl-5-pyrazolan anderseits erhält, mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.