CH254154A

CH254154A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254154A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbatoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur     Heustellung    eines     Polyazofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol          1-Diazo    - 6 -     nitro    - 2 -     oxy-naphthalin        -4-sulf        on-          säure,

      4     Mol    1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-         5-pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    und 1     Mol    der       Tetrazoverbindung        der    4,4' -     Diamino    -     di-          phenyl-3,3'-dicarbonsäure    derart aufeinander  einwirken lässt, dass ein     Tetrakisazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0026     
    entsteht.

    Der     neue#metallisierbare        Tetrakisazof        arb-          stoff    stellt ein dunkles     Pulver    dar, welches  sich in Wasser mit braunroter und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe  löst und     Cellulosefasern    aus dem neutralen       Glaubersalzbad    in braunroten Tönen anfärbt,  welche durch Nachbehandlung mit     Kupfer-          Sulfat    in ein Rot von sehr guten     Gesamt-          echtheiten        übergehen.     



       Beispiel   <I>1:</I>  Die mit Soda auf kongoneutrale Reaktion       bestellte        Tetrazoverbindung    von 27,2 Teilen       4,4'-        Diamino    -     diphenyl    - 3,3' -     dicarbonsäure       kuppelt man in     sodaalkalischem    Medium mit  139,8 Teilen     Monoazofarbstoff:

          1-Diazo-6-          nitro.    - 2 -     ogy    -     naphthalin    - 4 -     sulf        onsäure>          Harnstoff    des     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon,s.    Nach einigen Stunden ist die  Kupplung beendet, und der Farbstoff wird  mit Kochsalz     isoliert,        filtriert    und getrocknet.

    <I>Beispiel 2:</I>  40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon    werden in       sodaalkalischer    Lösung mit dem Zwischen  produkt, dargestellt aus der     Tetrazonium-          verbindung    von 27,2 Teilen     4,4'-Diamino-di-          phenyl    -     3,3'-        dicarbonsäure    und 69,9 Teilen           Monoazof        arbstof    f :

   1-     Diazo    - 6     -a        nitro    - 2 -     oxy-          naphthalin-4-sulfonsäure   <U>></U>     Harnetoff    des       1-(4'-Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazol        ons     zum     einseitigen    Kupplungsprodukt vereinigt.

    Ist. keine     Diazoverbindung    mehr nachweisbar,  so kuppelt man mit 29,5 Teilen     1-Diazo-6-          nitro-2-öxy-naphthalin.-4-sulfoneäure        im    glei  chen     sodaalkalischen    Medium     weiter:    Der  neue     Tetrakisazofarbstöff    wird mit Salz ge  fällt,     isoliert    ,und getrocknet.  



  Ferner kann man den gleichen Farbstoff  auch aus der     Aminoazoverbindung:        1-Diazo-          6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfoneäure   <U>-</U>     -T     1-     (4'-Amino-phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon     und der     Aminoazoverbindung,    die man erhält  durch Kuppeln des     Zwischenprodukfes    aus       tetrazotiierter        4,4'-Diamino-diphenyl-3,3'-di-          carbonsäure    und -der     molaren    Menge des       Monoazofarbstoffes:

          1-Diazo-6    -nitro-2-oxy-         naphthalin-4-sulfoneäure--)-    Harnstoff des       1-(4'-Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazolons     mit     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyr-          azolon    aufbauen, durch     Kondensation    mit  Hilfe von     Phosgen    in     sodaalkalischem    Me  dium, bis keine freien     Aminogruppen    mehr       nachweisbar    sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 4 Mol 1-(4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2 Mol Pho-sgen und 1 Mol der Tetrazoverbindüng der 4,4'-Diamino-diphenyl-3,

3'-dicarbonsäure derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel EMI0002.0065 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff :

stellt ein dunkles Pulver dar, welches sieh -in Wasser mit braunroter und in kon zentrierter Schwefelsäure mit orangen Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guten Gesamt- echtheiten übergehen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbin.dung der 4,4' - Diamino - di- phenyl-3,3'-dicarbönsäure mit 2 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2- ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harn stoff des 1-(4'-Aminö-phenye-3-methyl-5- pyrazolons vereinigt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwi schenprodukt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'- Diamino - di- phenyl-3,3'-dicarbonsäure und 1 Hol des Monoazofärbstoffes aus 1-Diazo-6-n.itro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harn stoff des 1- (4'-Amino-phenyl)

- 3 -methyl-5- pyrazolons. einseitig mit dem Harnstoff des 1- (4'-Amino-phenyl) -@- methyl - 5-pyrazolons kuppelt und auf diesen Trisazofarbetoff die Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy- naphthalin-4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'- Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon einer seits, und aus dem Zwischenprodukt, darge stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-diphenyl-3,

3'-dicarbonsäure und 1 Mal des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo- 6-nitro - 2 - oxy - naphthalin-4-sulf onsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino- phenyl')-3-methyl-5-pyrazolon anderseits er hält, mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Aminogruppen kondensiert.