CH254153A

CH254153A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254153A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazo-          farbstoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das.

   Ver  fahren     ist    dadurch gekennzeichnet, dass man  2     Mol        1-Diazo-    6     -nitro-    2 -     ogy-naphthalin.-4-          sulfonsäure,    4 Mal 1-(4'-Amino-phenyl)-3-  
EMI0001.0015     
         entsteht.     Der neue,     metallisierbare        Tetrakisazofarb-          .stoff    stellt ein dunkles Pulver     dar,

      welches  sich in Wasser mit     roter    und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Celluloseàsern    aus dem neutralen     Gl'auber-          salzbad    in     braunroten    Tönen anfärbt, welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in         methyl-5-pyrazolon,    2     Mol        Phosgen        und    1     Mol    ;

    dar     Tetrazoverbindung    des     4,4'-Diamino-di-          phenylharnstoffes        derart    aufeinander einwir  ken lässt, dass ein     Tetrakisazofarbstoff    der  Formel    ein Rot von sehr guten     Geeamtechtheiten          übergehen.        _     <I>Beispiel 1:

  </I>  24,2     Teile    4,4' -     Diamino    -     diphenylharn.-          stoff    werden in salzsaurer Lösung mit 13,8  Teilen     Natriumnitrit        tetrazotiert        und    die auf       schwäch    kongosaure Reaktion abgestumpfte       Tetrazoverbindung        in        bicarbonatischem    Me-           dium    mit     139,$    Teilen     Monoazofarbstoff,

      er  halten durch einseitige     Kupplung    von     diazo-          tierter        1-Amino-6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-          sulfonsäure    - mit dem Harnstoff des     1-(4'-          Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazöIons,    ver  einigt. Zur Vervollständigung der     Kupplung     tropft man     alsdann    eine     wässrige        Sodalösung     bei gewöhnlicher     Raumtemperatur    zu, bis die       Kupplungslösung    deutlich brillantalkalisch  anzeigt.

   Ist die     Kupplung    beendet, so wird  der Farbstoff mit Salz gefällt,     filtriert    und  getrocknet.  



       Beispiel   <I>2:</I>  40,4 Teile     Harnstoff    aus     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    werden in     solo-          alkalischer    Lösung mit dem Zwischenpro  dukt,     dargestellt    aus, der     Tetrazoniuinverbin-          düng    von 24,2 Teilen     4,4'-Diamino-diphenyl-          harnstoff    .und 69,

  9     Teilen        Monoazofarbstoff          1-Diazo    - 6 -     nitro-    2 -     ogy-naphthalin-4-sulf        on-          säure        ->    - Harnstoff des 1-     (4'-        Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    zum einseiti  gen Kupplungsprodukt     vereinigt.    Ist keine       Diazoverbindung    mehr nachweisbar, so kup  pelt man     -mit    29,

  5     Teilen        1-Diazo-6-nitro-2-          ogy    -     naphthalin    - 4 -     ssulfonsäure    im gleichen       sodaalkalischen    Medium weiter. Der neue         Tetrakisazofarbstoff    wird mit Salz gefällt,       isoliert    und getrocknet.  



  Ferner kann man den gleichen     Farbstoff     auch aus der     Aminoazoverbindung:        1-Diazo-          6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure        ->          1-(4'-Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl    -     5-pyrazolon     und der     Aminoazoverbindung,    die man er  hält durch Kuppeln     des        Zwischenproduktes     aus     tetrazötiertem        4,

  4'-Diaminö-diphenyl-          harnstoff        und    der     molaren        Menge    des     Mono-          azoaf        arbstöf    f es :

   1-     Diazo    - 6 -     nitro-2-ogy-naph-          thalin.    - 4 -     sulfonsäure   <U>></U> Harnstoff des       1-(4'-Amino-phenyl)   <B>--3</B> -     methyl    - 5     -pyrazolon     mit     1-(4'-Amino-phenyl)    - 3     -methyl    - 5     -pyr-          azolonaufbauen,        durehKondensationmitl[Iilfe     von     Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium, bis       keine    freien     Aminogruppen    mehr nachweis  bar sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly- azofarbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Diazo-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfon,äure, 4 Mol 1-(4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl - 5 -pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mal der Tetrazoverbin- dung des 4,

4'-Diamino-diphenylharnstoffes derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Tetrakisazofarbstoff der Formel EMI0002.0106 Der neue, metallisierbare Tetrakisazofarb- stoff stellt ein .dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit roter und in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Gl'auber- salzbad in braunroten Tönen anfärbt,

welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4' - Diamino - di- phenylharnstoffes mit 2 Mal des Monoazo- farbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph- thalin-4-sulfonsäure .und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)

- 3 - methyl - 5-pyrazolons vereinigt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazover- bindung von 4,4'-Diamino-diphenylharnstoff und 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Di- azo-6 -nitro - 2 - oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff de:

1-(4'-Amino-phenyl)- 3-methyl-5-pyrazolons -einseitig mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons kuppelt und auf diesen Trisazo- farbstoff die Diazoverbindung'der 1-Amino- 6-nitro - 2 - oxy-naphthalin - 4 - sulfonsäure ein wirken lässt.

3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'- Amino-phenyl)-3-metlhyl-5-pyrazolon einer seits, und aus.

dem Zwischenprodukt, darge stellt aus 1 Mol der Tetrazoverbindung von 4,4'-Diamino-diphenylharnstoff und 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro- 2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons und 1 Mol 1-(4'-Amino-plienyl)- 3-methyl-5-pyrazolon anderseits erhält, mit Phosgen,

bis zum Verschwinden der primä ren Aminogruppen kondensiert.