CH255407A - Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-penicillamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-penicillamin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Aeetyl-penicillamin. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf e: in Verfahren zur Herstellung von N- .lcetyl-penicilla.min, welches auch unter den Bezeichnungen fl- Methyl -ss- thiol - a- acetyl- ainino-buttersäure oder N-Acetyl-ss,p-d:i- inethyl-cyst:ein bekannt ist.
Diese Verbin- dung eignet sich als Z -iaehenprodukt zur Da.nstellung von chemotherapeutischen Mit teln und insbesondere von bakteriziden Mit teln des Penicillintypus.
Es wurde gefunden, d-ass N-Aoetyl-peni- cillamin dadurch hergestellt werden kann. cla.ss 2 -1lletliyl- 4 -i"opropyliden-oxazol- 5 -on mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines polaren, organischen Lösungsmittels und in :
lbwesen.heit eines. Katalysators zur Umset zung gebracht und hierauf die so gebil dete 2,5,5-Tizmethyl-thiazolin-4-carbonsäure hydrolysiert wird.
Als polare, organische Lösungsmittel kön nen beiispielsweise Methylalkohol, Äthyl alkohol, Eisessig und Äthylacetat verwendet -erden.
Die Hydrolyse kann beispielsweise durch Erhitzen der 2,5,5-Trimethyl-thiazolin-4-car- bonsäure mit Wasser erfolgen.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung erläutern. Die Teile bedeuten Gewichtsteile. <I>Beispiel:</I> 40(l 'feile trockenes Methanol werden mit trockenem Schwefelwasserstoff bei<B>O' C</B> ge sättigt.
Dann versetzt man mit frisch destil liertem 2-Me.thyl-4-isopropyliden-oxazol-5-on und lässt das Gemisch während 24 Stunden in einem geschlossenen Gefäss bei Zimmer- ternperatur stehen. Das Lösungsmittel wird hierauf unter vermindertem Druck abdestil- liert, worauf .ein gelbes 01 zurückbleibt, wel ches zu einer festen Substanz vom .Smp. 122-125 C der 2,5,
5-Trimethyl-thiazolin- 4-ca.rbonsäure erstarrt. Dieselbe wird unter Rühren während 15 Minuten bei 90 C mit <B>350</B> Teilen Wasser erhitzt. Es @ scheidet sich N-Acetyl-penicilla,min (gelegentlich ist ein Animpfen zur Veranlassung der Kristallisa tion erforderlich) aus, welcheo, nach Kühlen abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und bei 60 C getrocknet wird.
Es kann durch Umkristallisieren aus Wasser weiter gereinigt werden, worauf es bei 182 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl- penicillamin, dadurch gekennzeichnet, da.ss 2--l@lethyl-4-is-o#propyliden-oxazol-5-on mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines polaren, organischen Lösungsmittels und in Abwesenheit eines Katalysator;umgesetzt und die so gebildete 2,5,5-Trimethyl-thiazo- lin-4-carbonsäure anschliessend zum N-Ace- tyl-penicil@la.min hydrolysiert wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Pätentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als polares, organisches. Lösungsmittel Methylalkohol verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB255407X | 1945-05-10 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH255407D CH255407A (de) | 1945-05-10 | 1946-09-09 | Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-penicillamin. |
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1946
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