CH255627A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- sehen Acylsulfonamides-. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man -eine Ver- hindung der Formel
EMI0001.0008
anf' eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und Y zwei reaktionsfähige,
bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NJI-Gruppe sich ab- ,#paltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das <I>(l -</I> \Taphthoyl) - 3,4 - dimethyl - benzolsulfon- amid, schmilzt bei 180 und zoll als Desin fektionsmittel, z. B. für Gehrauehsgegen- ,#tände, Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 18,5 Teile 3,4-Dimethyl-benzolsulfona.mid werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspen diert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen ss-Naphthoesäureehlorid ver setzt. Das Gemisch wird \? Stunden auf 50 erwärmt und hierauf das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Sodalösung aufgenommen, mit Tier- kohle behandelt und filtriert.
Aus dem Fil trat wird das N-(ss-Naphthoyl)-3,4-dimethyl- benzols.ulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden- sationc"mittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Kaotalysa.tors, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle eines Halogenid!s kann auch die freie ss-Naphthoe-,;äure in Gegenwatt eines Kondensationsmittels wie Phosphor- pentoxyd oder Phosphorpentachlorid verwen det werden.
<I>Beispiel 2:</I> ?8,6 Teile ss-Naphthoesäurea-mid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst. Dann fügt man 8 Teile hTatriumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören. der Ammoniak entwicklung.
Nach dem Abkühlen gibt man 40,8 Teile 3,4-Dimethyl-benzolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückf'luss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum ab.de- stilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonat- lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt, filtriert und durch Ansäuern ausge fällt.
Das N-(ss-Naphthoyl)-3,4-dimethyl- benzolsulfonamid wird aus verdünntem Al kohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acykulfonam.ides, dadureh gekenn- zeichnet, dass man -eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N- (,B - Naphthoyl) - 3,4 - ,dimethyl-benzolsulfon- amid, schmilzt bei 180 . UNTERANSPRCCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ;B-Naph- thoesäurehalogenid auf 3,4-Dimethyl-benzol- sulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4.Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in. Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Na:phthoe- säure auf 3,4-Dimethyl-benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6.Verfahren nach -Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- methyl-benzolsulfohalogenid .auf ein Salz des ss-Naphthoesäureamide,s einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH255627D CH255627A (de) | 1944-10-25 | 1944-10-25 | Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. |
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1944
- 1944-10-25 CH CH255627D patent/CH255627A/de unknown
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