CH255614A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines äromati- schen Acylsulfonainides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet., dass man eine Ver- l,indung der Formel
EMI0001.0008
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der PO-ahtion mit Ausnahme einer in einem von filmen enthaltenen NH-Gruppe sich ab,
spal- lende Reste bedeuten, aufeinander einwirken hisst.
Die entstandene neue Verbindung, das N-(4'- Chlor-benzoyl)-4-methyl-benzolsulfon- amid, schmilzt bei 195 . Sie soll als Desin- f@@l#.tion3mittel, z. B. für Gebrauchsgegen stände, Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 34 Teile 4-ltlethyl-benzol-sulfonamid wer den in 10<B>0</B> Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 30 Teilen Aluminiumchlorid und 30 Teilen 4-Chlor-benzoylehlorid versetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 40 bis 50 erwärmt, dann in Wasser eingerührt und das Nitrobenzol mit Waeserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird abgesaugt, in Soda lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt. filtrier., und. mit Salzsäure wieder aus- gefällt.
Aus Alkohol umkristallisiert, erhält man das N-(4'-Chlor-benzoyl)-4-methyl-sul- fonamid vom Schmelzpunkt 195 .
Statt unter Zuhilfenahme eines; Konden- sationsmittels kann die Reaktion auch in Ge genwart eines säurebindenden Mittelst, z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines. Katalysators, z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden. An Stelle eines Halogernids kann auch die freie 4-Chlor- benzoesäure in Gegenwart eines Kondensa- ti onsmittelis verwendet werden.
<I>Beispiel 2:</I> 31 Teile 4-Chlor-benzoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst und mit 8 Teilen Natriuma.inid bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erwärmt.
Nach dem Abkühlen fügt man eine Lösung von 38 Tei len 4-Methyl-benzol-sulfochlorid in 100 Tei len Xylol hinzu und erhitzt mehrere Stunden iaiter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestil- iiert, der Rückstand in Bicarbonatlösung auf genommen, mit Tierkohle behandelt, filtriert und mit Essigsäure ausgefällt. Aus Benzol; Petroläther umkristallisiert, schmilzt das N- (4'-Chlor-benzoyl)-4-methyl-,sulfonamid bei 195 .
Claims (1)
- YA'1'E.N'1'AN bru U uri Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe sich abspal tende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das N - (4'-Chlor-benzoyl)- 4-methyl-benzolsulfon- amid, schmilzt- bei 19.50. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Chlor- benzoesäure-halogenid auf 4-Methyl-benzol- sulfonamid einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch '1, dadurch gekennzeichnet. dass man die Reaktion in. Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. . 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 4-Chlor-ben- zoesäure auf 4-Methvl-benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Methyl- benzolsulfo-halogenid auf ein Salz des 4- Chlorbenzoesäureamides einwirken lässt.
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