CH255629A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Aeylsulfonamides. Clebenstaazd vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines aromati- st-heri Aeylsulfon < rmide:
5,. Däs Verfahren ist dad-ureb. gekennzeichnet, da.ss man eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0014
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0015
EMI0001.0016
worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> reaktionsfähige, <SEP> bei
<tb> d < -@r <SEP> Reaktion <SEP> mit <SEP> Ausnahme <SEP> einer <SEP> in <SEP> einem
<tb> von <SEP> ihnen <SEP> enthaltenen <SEP> NH-Gruppe <SEP> sich <SEP> ab aialtende <SEP> Reste <SEP> bedeuten, <SEP> einwirken. <SEP> lässt.
<tb>
Die <SEP> t=tittandeno <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> N < -NziliIitlioyl)-diirylsiriifonamid, <SEP> schmilzt <SEP> bei
<tb> ?3i)-???" <SEP> und <SEP> soll <SEP> als <SEP> Desinfektionsmitte-1,
<tb> z. <SEP> B. <SEP> für <SEP> C4-brauelisgegenstände, <SEP> Verwen dmi- <SEP> finden.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb> \31,3 <SEP> Teile <SEP> Durylsulfonamid <SEP> werden <SEP> in
<tb> 1M <SEP> Teilen <SEP> Nitrobenzol <SEP> suspendiert <SEP> und <SEP> mit;
<tb> 1.9 <SEP> Teilers <SEP> Aluminiumchlorid <SEP> und <SEP> 19 <SEP> Teilen
<tb> a-Naphthoesäairechlorid <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Ge nW=eh <SEP> wird <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 50 <SEP> erwärmt <SEP> und hierauf das, Lösungsmittel mit Wasserdampf a.bdestil'liert. Der Rückstand wird in Soda lösung aufgenommen, mit Tierkohle behan delt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das N-(a-Naphthoyl)-durylsulfanamid mit Essig säure ausgefällt und durch Umkri.stallisieren aus Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden sationsmittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. von Pyridin oder Dimethylauilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle, eines Halogenides kann auch die freie a-Naphthoesäure in Gegenwart eines Kondenejationsmittels wie Phosphor pentoxyd oder Phosphorpenta.chlorid verwen det- werden.
<I>Beispiel 2:</I> 28,6 Teile a-Naphthoesäureamid werden in. 200 Teilen absolutem Xylol gelöst. Dann fügt man 8 Teile Natriumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak- entwick lung. Nach dem Abkühlen gibt man 46,
4 Teile Duiylsulfoehlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Riiekfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Valzuum abdestillieri-.. Der Rückstand wird in Bicarbonatlös uns aufge- nom.men, mit Tierkohle behandelt, filtriert.
und durch Ansäuern ausgefälli:. Das N-(a- Naphtlioyl)-durylsulfona.mid wird aus ver dünntem Alkohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aroma tischen Acylsulfonamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und g zwei reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die entstandene neue Verbindung, das: N- (a-Naphthoyl)-duryls@til,fonamid, schmilzt bei 220-222 . UNTERANSPR1tCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehalogenid auf Durylsulfonamid ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines gondensiationsmittels ausführt.3. Ijerfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- -säure auf Durylsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Duryl- sulfohalogenid auf ein,Salz des a-Naphthoe- säureamides einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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Country Status (1)
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1944
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